Структура, властивості, синтез ацетаніліду (C8H9NO)

The ацетанилид (C8H9NO) являє собою ароматичний амід, який отримує кілька додаткових назв: N-ацетилариламин, N-фенилацетамид і ацетанил. Він з'являється як тверда речовина без запаху у вигляді пластівців, його хімічна природа - амід, і як така може утворювати горючий газ, реагуючи з сильними відновниками.

Крім того, вона є слабкою основою, здатною реагувати з дегидратирующими агентами, такими як Р₂O₅ щоб створити нітрил. Встановлено, що ацетанілід мав анальгетичну та жарознижувальну дію, а також був використаний в 1886 році під назвою Antifebrina А. Cahn та P. Hepp..

У 1899 році на ринок була введена ацетилсаліцилова кислота (аспірин), яка мала такі ж терапевтичні дії, як ацетанілід. При застосуванні ацетаніліду було пов'язано з появою ціанозу у пацієнтів - наслідком метамоглобінемії, індукованої ацетанилидом, - її використання відкидається.

Пізніше було встановлено, що анальгетична та жарознижувальна дія ацетаніліду перебувала в метаболіті, що називається парацетамолом (ацетоамінофен), що не мало його токсичних ефектів, як запропонували Аксельрод і Броді..

Індекс

1 Хімічна структура
- 1.1 Резонансні структури та міжмолекулярні взаємодії
2 Хімічні властивості
- 2.1 Молекулярна маса
- 2.2 Хімічний опис
- 2.3 Запах
- 2.4 Смак
- 2.5 Точка кипіння
- 2.6 Температура плавлення
- 2.7 Температура спалаху або займистість
- 2.8 Щільність
- 2.9 Щільність пари
- 2.10 Тиск пари
- 2.11 Стабільність
- 2.12 Волатильність
- 2.13 Самозаймання
- 2.14 Декомпозиція
- 2,15 рН
- 2.16 Розчинність
3 Підсумок
4 Програми
5 Посилання

Хімічна структура

Хімічна структура ацетаніліду представлена у верхньому зображенні. Праворуч - гексагональне бензольне ароматичне кільце (з пунктирними лініями), а зліва - причина, по якій з'єднання складається з ароматичного аміду: ацетамідогрупа (HNCOCH).₃).

Ацетамідогруппа надає бензольному кільцю більший полярний характер; тобто створює дипольний момент в молекулі ацетаніліду.

Чому? Оскільки азот є більш електронегативним, ніж будь-який з атомів вуглецю в кільці, і він також пов'язаний з ацильной групою, чий атом O також притягує електронну щільність.

З іншого боку, майже вся молекулярна структура ацетаніліду лежить на одній площині завдяки гібридизації sp.² атомів, які його складають.

Існує виключення, пов'язане з тими з групи -CH₃, чиї атоми водню складають вершини тетраедра (білі сфери на лівому кінці виходять з площини).

Резонансні структури та міжмолекулярні взаємодії

Одиночна пара без спільного в атомі N циркулює через π-систему ароматичного кільця, що походить з декількох резонансних структур. Однак одна з цих структур закінчується негативним зарядом на атомі O (більш електронегативним) і позитивним зарядом на атомі N..

Таким чином, існують резонансні структури, в яких один негативний заряд рухається в кільці, а інший, де він знаходиться в атомі О. Як наслідок цієї "електронної асиметрії" - яка виходить з боку молекулярної асиметрії-, ацетаніліду взаємодіє міжмолекулярно з диполь-дипольними силами.

Однак взаємодії водневих зв'язків (N-H-O- ...) між двома молекулами ацетаніліду є, по суті, переважною силою в їхній кристалічній структурі..

Таким чином, кристали ацетаніліду складаються з орторомбічних одиничних осередків з восьми молекул, орієнтованих на форми "плоскими стрічками" їх водневими зв'язками.

Вищенаведене можна візуалізувати, якщо одна молекула ацетанилида розміщена поверх іншої, паралельно. Так, подібно групам HNCOCH₃ вони просторовуються, вони утворюють водневі мости.

Крім того, між цими двома молекулами третя може також "перевертати", але з її ароматичним кільцем, що вказує на протилежну сторону.

Хімічні властивості

Молекулярна маса

135,166 г / моль.

Хімічний опис

Тверді білі або сіруваті. Формують яскраво-білі пластівці або кристалічний білий порошок.

Запах

Туалет.

Смак

Трохи гострий.

Точка кипіння

304 ºC до 760 мм рт. Ст. (579 ºF до 760 мм рт. Ст.).

Точка плавлення

114,3 ºC (237,7 ºF).

Точка спалаху або займистість

169ºC (337ºF). Вимірювання виконано у відкритій чашці.

Щільність

1,219 мг / мл при 15 ° C (1,219 мг / мл при 59 ° F)

Щільність пари

4.65 щодо повітря.

Тиск пари

1 мм рт.ст. при 237 ° F, 1,22 × 10-3 мм рт.ст. при 25 ° C, 2Pa при 20 ° C.

Стабільність

Він страждає від хімічної перестановки при дії ультрафіолетового світла. Як змінюється структура? Ацетильная група утворює нові кільця в орто- і пара-позиціях. Крім того, він стійкий в повітрі і несумісний з сильними окислювачами, каустиками і лугами..

Волатильність

Значно летючі при 95 ºC.

Самозаймання

1004 ºF.

Розкладання

Розкладається при нагріванні, викидаючи високотоксичний дим.

рН

5-7 (10 г / л H₂Або при 25 ºC)

Розчинність

- У воді: 6,93 × 103 мг / мл при 25 ° C.

- Розчинність 1 г ацетанилида в різних рідинах: в 3,4 мл спирту, 20 мл киплячої води, 3 мл метанолу, 4 мл ацетону, 0,6 мл киплячого спирту, 3,7 мл хлороформу, \ t мл гліцерину, 8 мл діоксану, 47 мл бензолу і 18 мл ефіру. Хлоральний гідрат підвищує розчинність ацетанилида у воді.

Синтез

Він синтезується шляхом взаємодії оцтового ангідриду з ацетанілідом. Ця реакція з'являється у багатьох текстах органічної хімії (Vogel, 1959):

C₆H₅NH₂ + (CH₃CO)₂O => C₆H₅NHCOCH₃ + CH₃COOH

Програми

-Це інгібуючий засіб процесу розкладання перекису водню (перекису водню).

-Стабілізує целюлозні ефірні лаки.

-Втручається як посередник у прискорення виробництва гуми. Крім того, він є посередником у синтезі деяких барвників і камфори.

-Діє як попередник у синтезі пеніциліну.

-Застосовується при виробництві 4-ацетамидосульфонилбензола хлориду. Ацетанілід реагує з хлорсульфоновою кислотою (HSO)₃Cl), таким чином продукуючи 4-аминосульфонилбензол хлорид. Це реагує з амонієм або первинним органічним аміном з утворенням сульфонамидов.

-Експериментально воно використовувалося в XIX столітті в розвитку фотографії.

-Ацетанілід використовується як маркер електроосмотичних потоків (EOF) в капілярному електрофорезі для вивчення зв'язку між лікарськими засобами та білками.

-Нещодавно (2016) ацетанілід був пов'язаний з 1- (ω-феноксиалкилурацилом) в експериментах для інгібування реплікації вірусу гепатиту C. Ацетанілід зв'язується з положенням 3 піримідинового кільця..

-Результати експериментів вказують на зниження реплікації вірусного геному, незалежно від вірусного генотипу.

-Перш ніж визначити токсичність ацетаніліду, він був використаний як знеболюючий і жарознижуючий засіб після 1886 року. Згодом (1891) він був використаний для лікування хронічного та гострого бронхіту від Grün.

Список літератури

J. Brown & D.E.Corbridge. (1948). Кристалічна структура ацетаніліду: використання поляризованого інфрачервоного випромінювання. Обсяг 162, стор. 72. doi: 10.1038 / 162072a0.
Grun, Е. F. (1891) Застосування ацетанилида в лікуванні гострого і хронічного бронхіту. Lancet 137 (3539): 1424-1426.
Magri, A. et al. (2016). Дослідження ацетанілідних похідних 1- (ω-феноксиалкіл) урацилів як нових інгібіторів реплікації вірусу гепатиту С. Sci. Rep. 6, 29487; doi: 10.1038 / srep29487.
Merck KGaA. (2018). Ацетанілід. Отримано 5 червня 2018 року від: sigmaaldrich.com
Звіт про початкову оцінку SIDS для 13-го SIAM Ацетанілід. [PDF] Отримано 5 червня 2018 року від: inchem.org
Вікіпедія. (2018). Ацетанілід. Отримано 5 червня 2018 року з: en.wikipedia.org
PubChem. (2018). Ацетанілід. Отримано 5 червня 2018 року з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

Хімія

« Прийняття іншими типами, важливість, приклади Хімічна структура, властивості та застосування ацетату целюлози »