Розгалужені структури алканів, властивості, номенклатура та приклади



The розгалужені алкани вони є насиченими вуглеводнями, конструкції яких не складаються з лінійної ланцюга. Алкани з лінійними ланцюгами відрізняються від своїх розгалужених ізомерів додаванням букви n передуючи ім'я. Таким чином, н-гексан означає, що структура складається з шести атомів вуглецю, розташованих у ланцюзі.

Гілки безтілесної коронки дерева (нижнє зображення) можна порівняти з гілками розгалужених алканів; однак товщина їх ланцюгів, незалежно від того, чи є вони головними, вторинними або третинними, мають всі однакові розміри. Чому? Тому що у всіх простих C-C ланках є присутні.

Дерева, як вони ростуть, як правило, розгалужуються; Те ж саме відноситься і до алканів. Підтримують постійну ланцюг з певними метиленовими ланками (-CH)2-) передбачає ряд енергетичних умов. Чим більше енергії мають алкани, тим більша тенденція до розгалуження.

Як лінійні, так і розгалужені ізомери мають однакові хімічні властивості, але з невеликими відмінностями в їх кип'ятінні, плавленні та інших фізичних властивостях. Прикладом розгалуженого алкана є 2-метил-пропан, найпростіший з усіх.

Індекс

  • 1 Хімічні структури
  • 2 Хімічні та фізичні властивості
    • 2.1 Точки кипіння і плавлення
    • 2.2 Щільність
  • 3 Номенклатура та приклади
  • 4 Посилання

Хімічні структури

Розгалужені та лінійні алкани мають однакову загальну хімічну формулу: CnH2n + 2. Тобто обидва, для певної кількості атомів вуглецю, мають однакову кількість водню. Тому два типи сполук є ізомерами: вони мають однакову формулу, але різні хімічні структури.

Що спостерігається спочатку в лінійній ланцюга? Кінцеве число метиленових груп, -CH2-. Таким чином, СН3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 являє собою алкан лінійної ланцюга, званий n-гептаном.

Зверніть увагу на п'ять послідовних метиленових груп. Також слід зазначити, що ці групи складають всі ланцюги, і тому вони мають однакову товщину, але з змінною довжиною. Що ще можна сказати про них? Які 2-го вуглецю, тобто вуглеводи, пов'язані з двома іншими.

Для зазначеного н-гептану до гілки необхідно переставити його вуглеводи і водні атоми. Як? Механізми можуть бути дуже складними і включати міграцію атомів і утворення позитивних видів, відомих як карбокатиони (-C+).

Проте, на папері достатньо замовити структуру таким чином, щоб були 3-й і 4-й вугілля; іншими словами, вугілля пов'язані з трьома або чотирма іншими. Це нове розташування є більш стабільним, ніж довгі угруповання груп СН2. Чому? Тому що 3-й і 4-й вуглецеві енергетично більш стабільні.

Хімічні та фізичні властивості

Розгалужені і лінійні алкани, що мають однакові атоми, зберігають однакові хімічні властивості. Їх зв'язки залишаються простими, C-H і C-C, і з невеликою різницею в електронегативності, тому їх молекули є неполярними. Різниця, згадана вище, полягає в 3-му і 4-му вуглецевих атомах (CHR3 і CR4).

Однак, розгалужуючи ланцюжок в ізомерах, спосіб взаємодії молекул один з одним змінюється.

Наприклад, шлях двох лінійних гілок дерева не збігається з тим, що покласти два високо розгалужених один на одного. У першій ситуації є багато поверхневих контактів, а в другому - "дірки" між гілками. Деякі гілки взаємодіють більше з іншими, ніж з основною гілкою.

Все це призводить до схожих значень, але не рівних у багатьох фізичних властивостях.

Точки кипіння і плавлення

Рідкі і тверді фази алканів піддаються міжмолекулярним силам при конкретних умовах тиску і температури. Оскільки розгалужені та лінійні молекули алканів не взаємодіють однаково, то їх рідини та тверді речовини не будуть однаковими.

Точки плавлення і кипіння збільшуються з числом вуглецю. Для лінійних алканів вони пропорційні n. Але для розгалужених алканів ситуація залежить від того, наскільки розгалужена основна ланцюг, і від того, якими є заступники або алкільні групи (R)..

Якщо лінійні ланцюги розглядаються як ряди зигзагів, то вони чудово вписуються один в одного; але з розгалуженими, основні ланцюги майже не взаємодіють, оскільки заступники утримують їх один від одного.

В результаті, розгалужені алкани мають меншу молекулярну контактну поверхню і, отже, їх точки плавлення і кипіння мають тенденцію бути трохи нижче. Чим більш розгалужена структура, тим нижче будуть ці значення.

Наприклад, н-пентан (СН3CH2CH2CH2CH3) має Peb 36,1 ° C, в той час як 2-метил-бутан (CH3CH2(CH3CH2CH3) і 2,2-диметилпропан (C (CH3)4) 27,8 і 9,5 ° С.

Щільність

Використовуючи ті ж міркування, розгалужені алкани дещо менш щільні, тому що вони займають більший об'єм, продукт зниження поверхневого контакту між основними ланцюгами. Як і лінійні алкани, вони не змішуються з водою і плавають над нею; тобто, вони менш щільні.

Номенклатура та приклади

П'ять прикладів розгалужених алканів показано на верхньому зображенні. Зауважимо, що гілки характеризуються наявністю 3-го або 4-го вуглецю. Але що ж таке головний ланцюжок? Що з найбільшою кількістю атомів вуглецю.

-В А байдуже, оскільки незалежно від того, який ланцюг обраний, обидва мають 3 С. Потім його назва називають 2-метил-пропаном. Це ізомер бутану, С4H10.

-Алкан B має на перший погляд два заступника і довгий ланцюг. До груп -CH3 вони перераховані таким чином, що вони мають найменше число; отже, вуглеводи починають рахуватися з лівого боку. Отже, B називається 2,3-диметил-гексаном.

-Для C він застосовується так само, як для B. Основний ланцюг має 8 C, а два заступника - CH3 і СН2CH3 вони розташовані більше ліворуч. Тому його назва: 4-етил-3-метилоктан. Зауважимо, що заступник -етил згадується перед -метилом в алфавітному порядку.

-У випадку D, він байдужий до того, де починають рахуватися вуглеки головного ланцюга. Його назва: 3-етил-пропан.

-І, нарешті, для Е, трохи більш складного розгалуженого алкана, основний ланцюг має 10 С і починає відлік від будь-якої групи СН3 зліва. Зробивши це таким чином, його назва: 5-етил-2,2-диметил-декан.

Список літератури

  1. Кері, Ф. А. (2006). Органічна хімія Шосте видання. Mc Graw Hill, стор. 74-81.
  2. Джон Т. Мур, Кріс Хрен, Пітер Дж. Мікулецький. Як назвати розгалужені алкани в хімії. Отримано з: dummies.com
  3. Доктор Ян Хант. (2014). Прості розгалужені алкани. Взяті з: chem.ucalgary.ca
  4. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8 січня 2018). Розгалужені ланцюги алкена Визначення. Отримано з: thoughtco.com
  5. Хімія LibreTexts. Алкани з розгалуженою ланцюгом. Взяті з: chem.libretexts.org
  6. Алкани: структура і властивості. Взяті з: uam.es
  7. Номенклатура: алкани. [PDF] Взяті з: quimica.udea.edu.co