Структура, властивості, синтез і застосування ізопропілового спирту

The ізопропіловий спирт o ізопропанол є органічною сполукою, хімічна формула якої є CH₃CHOHCH₃ або (СН₃)₂CHOH Він належить до однієї з найважливіших сімей органічної хімії: спиртів, як свідчить його назва.

Це рідка хімічна сполука, безбарвна, з сильним запахом, летким і вогненебезпечним. Він являє собою слабку кислоту і підставу одночасно, схожу з водою, в залежності від рН розчину та / або присутності кислоти або підстави сильніше, ніж вона. Пари ізопропілового спирту викликають дуже м'яке роздратування слизової оболонки носа, горла і очей.

Ізопропіловий спирт використовується в якості основного інгредієнта в декількох продуктах фармацевтичної, хімічної, комерційної та побутової промисловості. Завдяки своїм антимікробним властивостям широко використовується як антисептик на шкірі і слизових оболонках, а в якості дезінфікуючого засобу в інертних матеріалах.

Він дуже корисний в якості розчинника, оскільки має низьку токсичність, а також використовується як добавка до бензину..

Крім того, він є сировиною для синтезу інших органічних сполук при заміні гідроксильної функціональної групи (ОН). Таким чином, цей спирт є дуже корисним і універсальним для отримання інших органічних сполук; такі, як алкоксиди, алкілгалогеніди, серед інших хімічних сполук.

Індекс

• 1 Структура ізопропілового спирту або ізопропанолу
• 2 Фізико-хімічні властивості
  • 2.1 Молекулярна маса
  • 2.2 Фізичний вигляд
  • 2.3 Запах
  • 2.4 Точка плавлення
  • 2.5 Точка кипіння
  • 2.6 Щільність
  • 2.7 Розчинність
  • 2.8 pKa
  • 2.9 Кон'югована основа
  • 2.10 Абсорбція
• 3 Номенклатура
• 4 Синтез
• 5 Використання
  • 5.1 Підсумовуючи 
  • 5.2 Для очищення
  • 5.3 Протимікробний засіб
  • 5.4 Медицина
  • 5.5 Розчинник
• 6 Посилання

Структура ізопропілового спирту або ізопропанолу

У верхньому зображенні показана структура ізопропілового спирту або ізопропанолу з моделлю сфер і брусів. Три сірі сфери являють собою атоми вуглецю, які входять до складу ізопропілової групи, пов'язані з гідроксилом (червона і біла сфери)..

Як і всі спирти, вони структурно утворені алканом; в цьому випадку пропан. Це дає алкоголю ліпофільну характеристику (здатність розчиняти жири, враховуючи їх спорідненість до них). Він приєднаний до гідроксильної групи (-ОН), що, з іншого боку, надає структурі гідрофільну характеристику.

Тому ізопропіловий спирт може розчиняти жири або плями. Зауважимо, що група -OH прикріплена до вуглецю середовища (2 °, тобто приєднана до двох інших атомів вуглецю), що показує, що ця сполука є вторинним спиртом.

Його температура кипіння нижче, ніж температура води (82,6 ° C), що можна пояснити скелетом пропану, який навряд чи може взаємодіяти один з одним лондонськими дисперсійними силами; нижче, ніж водневі мости (СН₃)₂CHO-H - H-O-CH (СН₃)₂.

Фізико-хімічні властивості

Молекулярна маса

60,10 г / моль.

Зовнішній вигляд

Рідкий і безбарвний і легкозаймистий.

Запах

Сильний запах

Точка плавлення

-89 ° C.

Точка кипіння

82,6 ° С.

Щільність

0,786 г / мл при 20 ° С.

Розчинність

Він розчинний у воді і розчинний в органічних сполуках, таких як хлороформ, бензол, етанол, гліцерин, ефір і ацетон. Нерозчинний у сольових розчинах.

pKa

17

Кон'югована основа

(CH₃)₂CHO^-

Абсорбція

Ізопропіловий спирт у видимому ультрафіолетовому спектрі має максимальну абсорбцію при 205 нм.

Номенклатура

У номенклатурі органічних сполук існують дві системи: загальноприйняті і міжнародні стандартизовані системи IUPAC.

Ізопропіловий спирт відповідає загальної назви, закінчується суфіксом -іко, передує слову алкоголю і з назвою алкильной групи. Алкильная група складається з 3 атомів вуглецю, двох метилових кінців і одного з центру, приєднаного до групи -OH; тобто ізопропілової групи.

Ізопропіловий спирт або ізопропанол має інші назви, такі як 2-пропанол, спирт-втор-пропіл, серед інших; але за номенклатурою IUPAC вона називається пропан-2-ол.

Згідно з цією номенклатурою, це перший «пропан», оскільки вуглецевий ланцюг містить або складається з трьох атомів вуглецю.

По-друге, положення OH-групи вказується в вуглецевому ланцюзі з використанням числа; в даному випадку це 2.

Назва закінчується на 'ol', характерному для органічних сполук сімейства спиртів, оскільки вони містять гідроксильну групу (-OH).

Найменування ізопропанолу вважається неправильним за IUPAC, через відсутність ізопропанових вуглеводнів.

Синтез

Реакція хімічного синтезу ізопропілового спирту на промисловому рівні є в основному реакцією додавання води; тобто гідратація.

Вихідним продуктом для синтезу або отримання є пропен, до якого додають воду. Пропен CH₃-CH = CH₂ це алкен, вуглеводень, отриманий з нафти. За допомогою гідратації водень (H) замінений на гідроксильну групу (OH).

Воду додають до алкена пропена в присутності кислот, для отримання спирту ізопропанолу.

Існує два способи виконання гідратації: прямий, а непрямий здійснюється в полярних умовах, що генерують ізопропанол.

CH₃-CH = CH₂ (Пропен) => СН₃CHOHCH₃ (Ізопропанол)

При прямої гідратації в газовій або рідкій фазі пропен гідратується кислотним каталізом при високому тиску.

При непрямій гідратації пропен реагує з сірчаною кислотою, утворюючи сульфатні ефіри, які продукують гідрофобний ізопропіловий спирт.

Крім того, ізопропіловий спирт отримують гідруванням ацетону в рідкій фазі. Ці процеси супроводжуються перегонкою для відділення спирту від води, генеруючи безводний ізопропіловий спирт з виходом приблизно 88%.

Використання

Ізопропіловий спирт має широке застосування на хімічному рівні. Корисно робити інші хімічні сполуки. Вона має численні застосування на промисловому рівні, для очищення обладнання, на медичному рівні, в побутових виробах і для косметичного використання.

Цей спирт використовується в парфумерії, фарбах для волосся, лаках, милах, серед інших продуктів, як буде показано нижче. Її використання є принциповим і в основному зовнішнім, оскільки його вдихання або проковтування для живих істот дуже токсичні.

У синтезі

Алкіл галогеніди можуть бути отримані з нього, зазвичай замінюючи бром (Br) або хлор (Cl), спиртову (OH) функціональну групу \ t.

При проведенні процесу окислення ізопропілового спирту з хромовою кислотою може бути отриманий ацетон. Він може утворювати алкоксиди в результаті реакції ізопропілового спирту з деякими металами, такими як калій.

Для чищення

Ізопропіловий спирт ідеально підходить для очищення та обслуговування оптичних стекол, таких як лінзи та електронне обладнання, серед інших. Цей спирт швидко випаровується, не залишає залишків або слідів, і не має токсичності при застосуванні або зовнішньому застосуванні.

Протимікробний

Ізопропанол володіє антимікробними властивостями, викликає денатурацію бактеріальних білків, розчиняє ліпопротеїни в мембрані клітини, серед інших ефектів.

Як антисептик, ізопропіловий спирт наноситься на шкіру і слизові оболонки і швидко випаровується, залишаючи охолоджуючий ефект. Застосовується для виконання незначних операцій, введення голок, катетерів серед інших інвазивних процедур. Крім того, він використовується як медичний інструмент дезінфікуючий засіб.

Медицина

Окрім його використання як антимікробного засобу, це необхідно в лабораторіях для очищення, збереження зразків і вилучення ДНК.

Цей спирт також дуже корисний при приготуванні фармакологічних продуктів. Ізопропіловий спирт змішується з ароматизаторами і ефірними маслами і використовується в терапевтичних сполуках для розтирання по тілу.

Розчинник

Ізопропіловий спирт має властивість розчиняти деякі масла, природні смоли, камеді, алкалоїди, етилцелюлозу серед інших хімічних сполук..

Список літератури

1. Кері, Ф. А. (2006). Органічна хімія Шосте видання. Mc Graw Hill
2. Morrison, R. and Boyd, R. (1990). Органічна хімія П'яте видання. Редакція Аддісон-Веслі Ібероамерикана.
3. PubChem. (2019). Ізопропіловий спирт. Отримано з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Вікіпедія. (2018). Ізопропіловий спирт. Отримано з: en.wikipedia.org
5. Wade, L. (5 квітня 2018). Ізопропіловий спирт. Енциклопедія Британіка. Отримано з: britannica.com