Алкінові властивості, структура, номенклатура, застосування та приклади

The alquinos вони являють собою вуглеводні або органічні сполуки, які в своїх структурах мають потрійний зв'язок між двома атомами вуглецю. Ця потрійна зв'язок (is) вважається функціональною групою, представляючи активну ділянку молекули, і тому відповідальна за їх реакційну здатність.

Хоча алкини не сильно відрізняються від алканів або алкенів, вони проявляють більшу кислотність і полярність у зв'язку з природою їх зв'язків. Точний термін для опису цієї незначної різниці - це те, що відомо як ненасиченість.

Алкани є насиченими вуглеводнями, а алкини є найбільш ненасиченими по відношенню до вихідної структури. Що це означає? Це алкан H₃С-СН₃ (етан) може бути дегидрирован до Н₂C = CH₂ (етеном) і згодом до HC≡CH (ефін, або більш відомий як ацетилен).

Відзначимо, що як додаткові зв'язки утворюють між атомами вуглецю кількість пов'язаних з ними воднів зменшується. Вуглець за своїми електронними характеристиками прагне сформувати чотири прості зв'язки, так що чим більше ненасиченість, тим більша схильність до реакції (за винятком ароматичних сполук)..

З іншого боку, потрійний зв'язок набагато сильніше, ніж подвійна зв'язок (=) або проста (-), але при високій вартості енергії. Отже, більшість вуглеводнів (алканів і алкенів) можуть утворювати потрійні зв'язки при підвищених температурах.

Як наслідок високих енергій цих, і коли ламаються, вони вивільняють багато тепла. Приклад цього явища спостерігається, коли ацетилен спалюється киснем і інтенсивне тепло полум'я використовується для зварювання або розплавлення металів (верхнє зображення).

Ацетилен є найпростішим і найменшим алкином. За своєю хімічною формулою інші вуглеводні можуть бути виражені заміщенням Н для алкільних груп (RC≡CR '). Те ж саме відбувається і в світі органічного синтезу через велику кількість реакцій.

Цей алкин утворюється при реакції оксиду кальцію з вапняку і коксу, сировини, що забезпечує необхідний вуглець в електропечі:

CaO + 3C => CaC₂ + CO

CaC₂ являє собою карбід кальцію, неорганічне з'єднання, яке остаточно реагує з водою з утворенням ацетилену:

CaC₂ + 2H₂O => Ca (OH)₂ + HC'CH

Індекс

• 1 Фізико-хімічні властивості алкинов
  • 1.1 Полярність
  • 1.2 Кислотність
• 2 Реактивність
  • 2.1 Гідрування
  • 2.2 Додавання галогенідів водню
  • 2.3 Гідратація
  • 2.4 Додавання галогенів
  • 2.5 Алкілування ацетилену
• 3 Хімічна структура
  • 3.1 Відстань між ланками та кінцевими стовпами
• 4 Номенклатура
• 5 Використання
  • 5.1. Ацетилен або етил
  • 5.2 Природні алкини
• 6 Приклади алкінів
  • 6.1 Тарикова кислота
  • 6.2 Histrionicotoxin
  • 6.3 Цикутоксин
  • 6.4 Capillina
  • 6.5 Паргілін
• 7 Посилання

Фізико-хімічні властивості алкинов

Полярність

Потрійний зв'язок відрізняє алкини від алканів і алкенів. Три типи вуглеводнів є неполярними, нерозчинними у воді і дуже слабкими кислотами. Однак електронегативність вугілля подвійних і потрійних зв'язків більше, ніж у простого вуглецю.

Згідно з цим, вуглеводи, що прилягають до потрійного зв'язку, надають йому індуктивну негативну щільність заряду. З цієї причини, коли зв'язки C≡C або C = C є, буде більша електронна щільність, ніж у решті вуглецевого скелета. Як наслідок, існує невеликий дипольний момент, за який молекули взаємодіють диполь-дипольними силами.

Ці взаємодії дуже слабкі, якщо порівняти їхні дипольні моменти з тими молекулами води або будь-яким спиртом. Це відображається в його фізичних властивостях: алкини, як правило, мають більш високі температури плавлення і кипіння порівняно з їх менш ненасиченими вуглеводнями.

Крім того, завдяки їх поганій полярності вони менш нерозчинні у воді, але розчинні в неполярних органічних розчинниках, таких як бензол.

Кислотність

Також ця електронегативність викликає водень HCIsCR є більш кислим, ніж будь-який інший вуглеводень. Тому алкини є більш кислими видами, ніж алкени, і набагато більше, ніж алкани. Однак його кислотність залишається незначною порівняно з кислотністю.

Оскільки алкини є дуже слабкими кислотами, вони реагують тільки з дуже сильними основами, такими як амід натрію:

HC≡CR + NaNH₂ = HC'CNa + NH₃

З цієї реакції отримують розчин ацетиліду натрію, сировину для синтезу інших алкинов.

Реактивність

Реакційна здатність алкинов пояснюється додаванням малих молекул до їх потрійного зв'язку, зменшуючи їх ненасиченість. Це можуть бути молекули водню, галогениди водню, вода або галогени.

Гідрування

Мала молекула Н₂ Вона дуже невловима і швидка, тому для збільшення ймовірності того, що вони додаються в потрійний зв'язок алкинов повинні вдаватися до каталізаторів \ t.

Це, як правило, метали (Pd, Pt, Rh або Ni), тонко подрібнені для збільшення площі поверхні; і таким чином, контакт між воднем і алкином:

RC≡CR '+ 2H₂ => RCH₂CH₂R '

Результатом є те, що водень "закріплюється" до вуглеводів, розриваючи зв'язок, і так далі, поки не утворюється відповідний алкан, RCH₂CH₂R '. Це не тільки насичує вихідний вуглеводень, але й змінює його молекулярну структуру.

Додавання галогенідів водню

Тут додається неорганічна молекула HX, де X може бути будь-яким з галогенів (F, Cl, Br або I): \ t

RC≡CR '+ HX => RCH = CXR'

Гідратація

Гідратація алкінів відбувається, коли вони додають молекулу води для утворення альдегіду або кетону:

RC≡CR '+ H₂O => RCH₂COR '

Якщо R 'являє собою H, то це альдегід; Якщо це алкіл, то він є кетоном. У реакції з'єднання, відоме як енол (RCH = C (OH) R '), утворюється в якості проміжного з'єднання..

При цьому відбувається перетворення енольної форми (C-OH) у кетонову форму (C = O) у балансі, званому таутомеризацією.

Додавання галогенів

А по відношенню до добавок, двоатомні молекули галогенів також можуть бути прив'язані до вуглеводів потрійного зв'язку (X).₂= F₂, Cl₂, Br₂ або я₂):

RC≡CR '+ 2X₂ => RCX₂-CX₂R '

Алкілування ацетилену

Інші алкини можуть бути отримані з розчину ацетиліду натрію шляхом використання алкілгалогеніду:

HC'CNa + RX => HC≡CR + NaX

Наприклад, якщо вона була метилйодидом, то отриманим алкином буде:

HC'CNa + CH₃I => HC≡CCH₃ + NaX

HC≡CCH₃ є чайові, також відомі як метилацетилен.

Хімічна структура

Яка структура алкинов? На верхньому зображенні показано молекулу ацетилену. З неї можна чітко бачити лінійну геометрію C .C-ланки.

Тому там, де є потрійна зв'язок, структура молекули повинна бути лінійною. Це ще одна помітна відмінність між ними і рештою вуглеводнів.

Алкани зазвичай представлені у вигляді зигзагів, оскільки вони мають sp-гібридизацію³ і його зв'язки розташовані на відстані 109º. Вони фактично є ланцюгом тетраедрів, приєднаних ковалентно. При цьому алкени є плоскими за допомогою гібридизації² його вуглецю, більш конкретно утворюючи тригональну площину з зв'язками, розділеними на 120º.

У алкинах орбітальна гібридизація є sp, тобто вони мають 50% характеру s і 50% символу p. Є два гібридні орбіталі, які пов'язані з атомами Н в ацетилені або з алкільними групами в алкинах.

Відстань, що розділяє H або R, становить 180º, крім того, тільки таким чином чисті p-орбіталі вуглецю можуть утворювати потрійний зв'язок. З цієї причини зв'язок -C≡C- є лінійною. Вигляд структури будь-якої молекули -CcuC- виділяється в тих областях, де скелет дуже лінійний.

Відстань від посилань і оренди терміналів

Вуглеводи в потрійному зв'язку менш віддалені, ніж у подвійному або простому зв'язку. Іншими словами, C≡C коротше, ніж C = C і C-C. Внаслідок цього зв'язок сильніше, оскільки дві ланки π сприяють стабілізації простого зв'язку σ.

Якщо потрійна зв'язок знаходиться в кінці ланцюга, то вона є кінцевим алкином. Тому формула зазначеного з'єднання повинна бути HC≡CR, де H позначає кінець або початок ланцюга.

Якщо, з іншого боку, це внутрішня потрійна ланка, то формулою є RC≡CR ', де R і R' - права і ліва сторона рядка.

Номенклатура

Як названі алкіни відповідно до правил, продиктованих IUPAC? Так само, як і алкани і алкени, були названі. Для цього потрібно змінити суфікс -ano або -eno з суфіксом -ino.

Наприклад: HC≡CCH₃ воно називається пропіно, оскільки воно має три вугілля, подібно до пропану (CH₃CH₂CH₃). HC≡CCH₂CH₃ це 1-бутин, який є термінальним алкином. Але у випадку СН₃C≡CCH₃ це 2-бутин, причому потрійна зв'язок не термінальна, а внутрішня.

СН₃C≡CCH₂CH₂(CH₃)₂ це 5-метил-2-гексино. Вуглеки починають рахувати з боку, найближчої до потрійного зв'язку.

Іншим типом алкінів є циклоалкіни. Для них достатньо підставити суфікс -ano для -іно відповідного циклоалкана. Таким чином, циклопропан, що має потрійний зв'язок, називається циклопропіном (який не існує)..

Коли є дві потрійних посилання, до імені додається префікс. Прикладами є HC≡C-C ,H, диацетилен або пропадино; і HCl-C-C-H, бутадино.

Використання

Ацетилен або етил

Найменший з алкинов потовщує можливе число застосувань цих вуглеводнів. З неї, за допомогою алкилирования, можуть бути синтезовані інші органічні сполуки. Крім того, він піддається окислювальним реакціям для отримання етанолу, оцтової кислоти, акрилової кислоти, серед інших.

Інше його використання полягає у забезпеченні джерела тепла для збудження електронів атомів; більш конкретно з катіонів металів при визначенні поглинання-атомної емісії, широко використовуваної спектроскопічною технікою.

Природні alquinos

Єдиними існуючими способами приготування алкинов є не тільки синтетичні або з застосуванням тепла в відсутність кисню, але і біологічні.

У цих ферментах використовуються названі ацетиленази, які можуть дегідрувати подвійний зв'язок. Завдяки цьому отримують багато природних джерел алкінів.

Внаслідок цього отрути, антидоти, лікарські засоби або будь-які інші сполуки, які забезпечують певну користь, можуть бути вилучені з цих джерел; особливо, коли це стосується здоров'я. Альтернативних варіантів є багато, коли вони змінюють свої початкові структури і мають їх як підтримку нових алкинов.

Приклади алкінів

До цих пір згадуються численні приклади алкінів. Однак деякі походять з дуже специфічних джерел або мають особливі молекулярні структури: вони є поліацетилами.

Це означає, що може бути більше однієї потрійної зв'язку, яка є частиною дуже великої структури, а не просто простим вуглецевим ланцюгом.

Тарикова кислота

Тарировая кислота походить з заводу, розташованого в Гватемалі під назвою Picramnia tariri. Видобувається саме з олії його насіння.

У його молекулярній структурі можна спостерігати єдину потрійну зв'язок, яка відокремлює аполярний хвіст від полярної голови; тому його можна розглядати як амфіпатичну молекулу.

Histrionicotoxin

Histrionicotoxin є отрутою, що виділяється шкірою жаб з Колумбії, Бразилії та інших країн Латинської Америки. Він має дві потрійні сполучені ланки з подвійним зв'язком. Обидва є термінальними і розділені кільцем з шести атомів вуглецю і циклічним аміном.

Цикутоксин

З молекулярної структури цитотоксину, де - це потрійні зв'язки? Якщо подвійні зв'язки є плоскими, так як вони дивляться праворуч, а прості ланки є чотиригранними, як в екстремумах, то трійки лінійні і знаходяться на схилі (\ t.

Ця сполука складається з нейротоксину, що знаходяться головним чином у водному конопляному рослині.

Capillina

Це алкин, присутній в ефірному маслі рослин Artemis, який використовується як протигрибковий засіб. Можна побачити дві послідовні потрійні зв'язки, більш правильно спряжені.

Що це означає? Що потрійні зв'язки резонують по всьому вуглецевому ланцюгу і передбачають подвійний зв'язок C = O, що відкривається до C-O^-.

Паргіліна

Це алкин з антигіпертензивною активністю. Аналізуючи його структуру в частинах, ми маємо: бензильную групу зліва, третинний амін у середині і пропініл праворуч; тобто група кінцевих кінців.

Список літератури

1. Френсіс А. Кері. Органічна хімія Карбонові кислоти. (шосте видання., с. 368-397). Mc Graw Hill.
2. Бреннан, Джон. (10 березня 2018). Приклади Алкина. Наука. Взяті з: sciencing.com
3. БЮДЮ. (2018). Потрійний зв'язок в Алкине. Взяті з: byjus.com
4. Енциклопедія прикладів (2017). Alquinos. Отримано з: ejemplos.co
5. Кевін А. Будро. Алкини. Взяті з: angelo.edu
6.  Роберт Нейман, молодший Алкенс і Алкінес. [PDF] Взяті з: chem.ucr.edu