Структура, властивості, типи, застосування, приклади



The аміни вони є органічними сполуками, отриманими з аміаку. Вони виробляють ковалентні зв'язки між вуглецем і азотом. Природно, що молекула азоту є кінетично інертною; але завдяки біологічній фіксації вона перетворюється на аміак, який у свою чергу піддається подальшим реакціям алкілування.

Коли аміак "орендується", він замінює один, два або три з трьох його воднів для атомів вуглецю. Ці атоми вуглецю можуть добре походити з групи алкіл (R) або арил (Ar). Таким чином, існують аліфатичні аміни (лінійні або розгалужені) і ароматичні.

Загальна формула для аліфатичних амінів показана вище. Ця формула може бути використана для ароматичних амінів, враховуючи, що R також може бути арильною Ar групою. Зверніть увагу на подібність між аміном і аміаком NH3. Практично H замінений бічною ланцюгом R.

Якщо R складається з аліфатичних ланцюгів, ми маємо те, що відомо як алкіламін; якщо R є ароматичним за природою, то ариламін. Найбільш важливим з ариламінів є аланін: аміногрупа, -NH2, пов'язані з бензольним кільцем.

Коли в молекулярній структурі є такі оксигеновані групи, як OH і COOH, з'єднання більше не називається аміном. У цьому випадку амін вважається заступником: аміногрупа. Наприклад, в амінокислотах це відбувається, як і в інших біомолекулах величезного значення для життя.

Оскільки азот був знайдений у багатьох життєво важливих сполуках, вони вважалися життєво важливими амінами; тобто "вітаміни". Однак багато вітамінів навіть не аміни, і навіть більше, не всі життєво необхідні. Однак це не заперечує його великого значення в живих організмах.

Аміни органічні основи сильніше, ніж сам аміак. Вони легко витягуються з рослинної речовини і зазвичай мають сильні взаємодії з нейрональним матриксом організмів; отже, багато ліки і препарати складаються з амінів зі складними структурами і заступниками.

Індекс

  • 1 Структура
  • 2 Властивості амінів
    • 2.1 Полярність
    • 2.2 Фізичні характеристики
    • 2.3 Розчинність у воді
    • 2.4 Основність
  • 3 типи (первинний, вторинний, третинний)
  • 4 Навчання
    • 4.1 Алкилювання аміаку
    • 4.2 Каталітичне гідрування
  • 5 Номенклатура
  • 6 Використання
    • 6.1 Барвники
    • 6.2 Наркотики та наркотики
    • 6.3 Лікування газів
    • 6.4 Сільськогосподарська хімія
    • 6.5 Виготовлення смол
    • 6.6 Поживні речовини для тварин
    • 6.7. Гумова промисловість
    • 6.8 Розчинники
  • 7 Приклади
    • 7.1 Кокаїн
    • 7.2 Нікотин
    • 7.3 Морфін
    • 7.4 Серотонін
  • 8 Посилання

Структура

Яка її структура? Хоча це змінюється в залежності від природи R, електронне середовище атома азоту є однаковим для всіх з них: чотиригранні. Але, маючи пару електронів, не розділених на атомі азоту (··), молекулярна геометрія стає пірамідальною. Це стосується аміаку та амінів.

Аміни можуть бути представлені тетраедром, як це робиться з вуглецевими сполуками. Отже, NH3 і СН4 вони намалюються як тетраедри, де пара (··) розташована в одній з вершин над азотом.

Обидві молекули є ахіральними; однак вони починають представляти хіральність, оскільки їх Hs замінені на R. Amine R2NH є ахиральним, якщо два R є різними. Проте в ньому відсутня будь-яка конфігурація для диференціації одного енантіомера від іншого (як це робиться з хіральними вуглецевими центрами).

Це пояснюється тим, що енантіомери:

R2N-H | H-NR2

вони обмінюються такою швидкістю, що жодна з них не може ізолювати себе; і, отже, структури амінів вважаються ахіральними, хоча всі заступники на атомі азоту різні.

Властивості амінів

Полярність

Аміни є полярними сполуками, оскільки аміногрупи NH2, оскільки він має електронегативний атом азоту, він сприяє диполярному моменту молекули. Зауважимо, що азот має здатність давати водневі зв'язки, що означає, що аміни зазвичай мають високі температури кипіння і плавлення.

Однак при порівнянні цієї властивості з такою властивістю оксигенованих сполук, таких як спирти і карбонові кислоти, вони мають меншу величину.

Наприклад, температура кипіння етиламіну, СН3CH2NH2 (16,6ºC) нижче, ніж етанолу, CH3CH2OH (78ºC).

Таким чином, показано, що водневі зв'язки O-H є більш сильними, ніж водневі зв'язки N-H, навіть якщо амін може утворювати більше, ніж один міст. Це порівняння справедливе лише тоді, коли R має однакову молекулярну масу для двох сполук (СН3CH2-). З іншого боку, етан кипить при -89 ° С, СН3CH3, будучи газом при кімнатній температурі.

Оскільки амін має менше водню, він утворює меншу кількість водневих зв'язків, а його точка кипіння зменшується. Це спостерігається при порівнянні температури кипіння диметиламіну (СН3)2NH (7ºC), з етиламіном (16,6ºC).

Фізичні характеристики

У світі хімії, коли йдеться про амін, виникає мимовільний акт прикриття вашого носа. Це пояснюється тим, що вони, як правило, мають неприємні запахи, деякі з яких нагадують запах гнилої риби.

Крім того, рідкі аміни, як правило, мають жовтуваті відтінки, які збільшують візуальне недовіру, яке вони створюють.

Розчинність у воді

Аміни, як правило, нерозчинні у воді, тому що, незважаючи на здатність утворювати водневі зв'язки з Н2Або його основний органічний компонент є гідрофобним. Чим більш об'ємні або довгі групи R є, тим нижче їх розчинність у воді.

При наявності кислоти в середині, однак, розчинність збільшується шляхом утворення так званої амінової солі. У них азот має позитивний частковий заряд, який електростатично притягує аніон або кон'югатну основу кислоти.

Наприклад, в розведеному розчині HCl амін RNH2 Реагує наступним чином:

RNH2 + HCl => RNH3+Cl- (первинна сіль аміну)

RNH2 він нерозчинний (або слабо розчинний) у воді, і в присутності кислоти він утворює сіль, сольватація її іонів сприяє її розчинності.

Чому це відбувається? Відповідь полягає в одному з основних властивостей амінів: вони полярні і основні. Будучи основними, вони реагують з кислотами, достатньо сильними, щоб їх протонувати, згідно з визначенням Бренстеда-Лоурі.

Основність

Аміни органічні основи сильніше, ніж аміак. Чим вище щільність електронів навколо атома азоту, тим більше вона буде базовою; тобто, він швидше депротонує кислоти в середовищі. Якщо амін є дуже основним, можна навіть вирвати протон з спиртів.

R-групи сприяють електронній щільності азоту за допомогою індуктивного ефекту; оскільки ми не повинні забувати, що це один з найбільш електронегативних атомів, що існують. Якщо ці групи дуже довгі або громіздкі, індуктивний ефект буде більшим, що також збільшить негативну область навколо пари електронів (··).

Це змушує (··) швидше приймати іон H+. Однак, якщо R дуже громіздкі, основність знижується шляхом стеричного ефекту. Чому? З тієї простої причини, що H+ повинні пройти через конфігурацію атомів до досягнення азоту.

Іншим способом міркування про основність аміну є стабілізація його солі аміну. Тепер те, що зменшується за допомогою індуктивного ефекту, може зменшити позитивний заряд N+, це буде більш основний амін. Причини ж пояснюються.

Алкиламини проти ариламинов

Алкиламини є набагато більш основними, ніж ариламіни. Чому? Щоб зрозуміти його простим способом, показана структура аніліну:

Вище, в аміногрупі, є пара електронів (··). Ця пара "подорожує" всередині кільця в положеннях орто і по відношенню до NH2. Це означає, що дві верхні вершини і протилежні NH2 вони негативно заряджаються, в той час як атом азоту позитивно.

Будучи азотом, позитивно заряджений, +N, буде відштовхувати іон H+. І якщо цього недостатньо, пара електронів делокалізується в межах ароматичного кільця, що робить його менш доступним для депротонування кислот..

Основність аніліну може бути збільшена, якщо групи або атоми, які подають електронну щільність, пов'язані з кільцем, конкуруючи з парою (··) і змушуючи її розташовуватися більш ймовірно в атомі азоту, готові діяти як основа.

Типи (первинний, вторинний, третинний)

Незважаючи на те, що вони офіційно не представлені, неявно посилаються на первинні, вторинні та третинні аміни (верхнє зображення зліва направо).

Первинні аміни (RNH2) є монозамещенними; вторинні (R2NH), є двозаміщеними, з двома алкільними або арильними R групами; і третин (R3N), є тризамещенними і не мають водню.

Всі існуючі аміни отримані з цих трьох типів, тому їх різноманітність і взаємодія з біологічним і нейрональним матриксом величезні.

Загалом, можна очікувати, що третинний амін буде найбільш основним; однак, ви не можете зробити таку претензію, не знаючи структури R.

Навчання

Алкілування аміаку

Спочатку було зазначено, що аміни отримують з аміаку; отже, найпростішим способом їх формування є їх алкілування. Для цього надлишок аміаку вступає в реакцію з алкілгалогенідом з наступним додаванням підстави для нейтралізації солі аміна:

NH3 + RX => RNH3+X- => RNH2

Зауважимо, що ці стадії призводять до первинного аміну. Можуть бути також утворені вторинні і навіть третинні аміни, тому вихід для одного продукту зменшується.

Деякі методи навчання, такі як синтез Габріеля, дозволяють отримувати первинні аміни, так що не утворюються інші небажані продукти.

Також кетони і альдегіди можуть бути знижені в присутності аміаку і первинних амінів, що призводить до виникнення вторинних і третинних амінів..

Каталітичне гідрування

Нітросполуки можуть бути відновлені в присутності водню і каталізатора, який буде трансформований у відповідні їм аміни.

ArNO2 => ArNH2

Нітрили, RC≡N і аміди, RCONR2, вони також скорочуються для отримання первинних і третинних амінів відповідно.

Номенклатура

Як названі аміни? Більшу частину часу вони названі в термінах R, алкільного або арильного групи. До назви R, отриманого з його алкана, в кінці додають слово "амін".

Отже, CH3CH2CH2NH2 Це пропіламін. З іншого боку, його можна назвати, розглядаючи тільки алкан, а не як групу R: пропанамин.

Перший спосіб назвати їх на сьогоднішній день є найвідомішим і найпопулярнішим.

При наявності двох груп NH2, названий алкан і позиції аміногруп. Отже, H2NCH2CH2CH2CH2NH2 це називається: 1,4-бутандіамін.

Якщо є оксигеновані групи, такі як ОН, то їй слід надати пріоритет над NH2, що називається заступником. Наприклад, HOCH2CH2CH2NH2 це називається: 3-амінопропанол.

А щодо вторинних і третинних амінів, літери N використовуються для позначення R груп.Длинний ланцюжок залишається з назвою сполуки. Таким чином, СН3NHCH2CH3 це називається: N-метилетіламін.

Використання

Барвники

Первинними ароматичними амінами можуть служити вихідні матеріали для синтезу азобарвників. Спочатку аміни реагують, утворюючи солі діазонію, які утворюють азосполуки за допомогою азосполучення (або діазонового зчеплення).

Вони, внаслідок інтенсивності їх забарвлення, використовуються в текстильній промисловості в якості фарбувального матеріалу; наприклад: метил оранжевий, коричневий 138 прямий, захід сонця жовтий FCF і ponceau.

Наркотики і наркотики

Багато ліки діють з агоністами і антагоністами природних аміномедіаторів. Приклади:

-Хлорфенірамін є антигістаміном, який використовується для боротьби з алергічними процесами внаслідок прийому деяких продуктів, сінної лихоманки, укусів комах і т.д..

-Хлорпромазин є седативним агентом, а не індуктором сну. Знімає тривогу і навіть використовується при лікуванні деяких психічних розладів.

-Ефедрин і фенилфедрин використовуються як протинабрякові засоби дихальних шляхів.

-Амітрипталін і іміпрамін є третинними амінами, які використовуються при лікуванні депресії. Через свою структуру класифікуються трициклічні антидепресанти.

-Опіоїдні анальгетики, такі як морфін, кодеїн і героїн, є третинними амінами.

Лікування газів

Кілька амінів, включаючи дигликоламин (DGA) і діетаноламін (DEA), використовуються при видаленні газів двоокисом вуглецю (CO)2) і сірководню (Н2S) присутні в природному газі і нафтопереробних заводах.

Сільськогосподарська хімія

Метиламіни є проміжними продуктами у синтезі хімічних речовин, що використовуються в сільському господарстві як гербіциди, фунгіциди, інсектициди та біоциди.

Виготовлення смол

Метиламіни використовують під час приготування іонообмінних смол, які можуть бути використані при деіонізації води.

Поживні речовини для тварин

Триметиламін (ТМА) використовується в основному у виробництві хлориду холіну, добавки вітаміну В, що використовується при годівлі курчат, індиків та свиней.

Гумова промисловість

Диметиламин олеат (DMA) являє собою емульгатор для використання у виробництві синтетичного каучуку. DMA використовується безпосередньо в якості модифікатора полімеризації в паровій фазі бутадієну, а в якості стабілізатора натурального каучукового латексу замість аміаку

Розчинники

Диметиламин (DMA) і монометиламин (MMA) використовуються для синтезу полярних апротонних розчинників диметилформамід (DMF), диметилацетамида (DMAc) і n-метилпирролидона (NMP).

Застосування ДМФА включає: уретанове покриття, розчинник для акрилових ниток, реакційні розчинники та екстракційні розчинники.

DMAc використовується у виробництві барвників і розчинників для ниток. Нарешті, NMP використовується при рафінуванні мастил, зняття фарби та емалевого покриття.

Приклади

Кокаїн

Кокаїн використовується як місцевий анестетик при деяких видах хірургії очей, вуха та горла. Як бачите, це третинний амін.

Нікотин

Нікотин є основним агентом тютюнової залежності і хімічно він є третинним аміном. Нікотин, присутній у тютюновому димі, швидко всмоктується і сильно токсичний.

Морфін

Це один з найбільш ефективних анальгетиків для полегшення болю, особливо раку. Це знову третинний амін.

Серотонін

Серотонін є амінотрансміттером. У пацієнтів з депресією знижується концентрація основного метаболіту серотоніну. На відміну від інших амінів, це первинне.

Список літератури

  1. Грем Соломонс Т.В., Крейг Б. Фріле. (2011). Органічна хімія. Аміни (10й видання.). Wiley Plus.
  2. Кері Ф. (2008). Органічна хімія (Шосте видання). Mc Graw Hill.
  3. Моррісон і Бойд. (1987). Органічна хімія (П'яте видання). Аддісон-Уеслі Ібероамерикана.
  4. Компанія Chemours. (2018). Метиламіни: застосування та застосування. Отримано з: chemours.com
  5. Дослідження ринку прозорості. (s.f.). Аміни: важливі факти і використання. Отримано з: transparentmarketresearch.com
  6. Вікіпедія. (2019). Амін. Отримано з: en.wikipedia.org
  7. Ganong, W. F. (2003). Медична фізіологія 19-е видання. Редакційна стаття Сучасний посібник.