Антраценова структура, властивості, номенклатура, токсичність і застосування



The антрацен являє собою поліциклічний ароматичний вуглеводень (PAH), який утворюється шляхом злиття трьох бензольних кілець. Це безбарвна сполука, але при опроміненні ультрафіолетовим світлом набуває флуоресцентний синій колір. Антрацен легко сублімується.

Це біла тверда речовина (нижнє зображення), але також може бути представлена ​​як моноклінні безбарвні кристали з м'яким ароматичним запахом. Твердий антрацен практично нерозчинний у воді і частково розчинний в органічних розчинниках, особливо в сірковуглеці, CS2.

Він був відкритий в 1832 році Августом Лораном і Жаном Дюма, використовуючи смолу як сировину. Цей матеріал все ще використовується у виробництві антрацену, оскільки містить 1,5% ароматичного з'єднання. Аналогічно він може бути синтезований з бензохинона.

Вона виявляється в середовищі як продукт часткового спалювання викопного палива. Він був знайдений у питній воді, в атмосферному повітрі, у вихлопних газах автотранспортних засобів і в димі сигарет. З'являється в списку EPA (Агенція охорони навколишнього середовища США) про основні забруднювачі навколишнього середовища.

Антрацен димеризується дією ультрафіолетового світла. Крім того, воно гідрується до 9,10-дигідроантрацена дією цинку, підтримуючи ароматичність залишилися бензольних кілець. Він окислюється до антрахінону шляхом реакції з пероксидом водню.

За допомогою розтирання він може випромінювати світло і електрику, потемнівши під впливом сонячного світла.

Він використовується як проміжний продукт у виробництві фарб і барвників, таких як ализарин. Використовується для захисту деревини. Використовується також як інсектицид, акарицид, гербіцид і родентицидний засіб.

Індекс

  • 1 Антраценова структура
    • 1.1 Міжмолекулярні сили і кристалічна структура
  • 2 Властивості
    • 2.1 Хімічні назви
    • 2.2 Молекулярна формула
    • 2.3 Молекулярна маса
    • 2.4 Фізичне опис
    • 2,5 Колір
    • 2.6 Запах
    • 2.7 Точка кипіння
    • 2.8 Температура плавлення
    • 2.9 Точка спалаху
    • 2.10 Розчинність у воді
    • 2.11 Розчинність в етанолі
    • 2.12 Розчинність у гексані
    • 2.13 Розчинність у бензолі
    • 2.14 Розчинність у сірковуглеці
    • 2.15 Щільність
    • 2.16 Щільність пари
    • 2.17 Тиск пари
    • 2.18 Стабільність
    • 2.19 Автоматичне запалювання
    • 2.20 Розкладання
    • 2.21 Теплота згоряння
    • 2.22 Калорійність
    • 2.23 Максимальна довжина хвилі поглинання (видиме та ультрафіолетове світло)
    • 2.24 В'язкість
  • 3 Номенклатура
  • 4 Токсичність
  • 5 Використання
    • 5.1 Технологічний
    • 5.2 Екологічний
    • 5.3 Інше
  • 6 Посилання

Антраценова структура

У верхньому зображенні показана структура антрацену, представленого моделлю сфер і брусів. Як видно, є три ароматичні кільця з шести вуглецевих атомів; Це бензольні кільця. Пунктирні лінії вказують на ароматичність, присутню в структурі.

Всі вугілля мають sp гібридизацію2, так що молекула знаходиться в одній площині. Тому антрацен можна розглядати як невеликий і ароматичний лист.

Зауважимо також, що атоми водню (білі сфери), сторони, практично не виявлені перед серією хімічних реакцій.

Міжмолекулярні сили і кристалічна структура

Молекули антрацена взаємодіють силами дисперсії з Лондона і укладають свої кільця один над одним. Наприклад, можна бачити, що два з цих «листів» зібрані разом і коли електрони рухаються зі свого хмари π (ароматичні центри кілець), їм вдається залишатися разом.

Інша можлива взаємодія полягає в тому, що водні атоми з деяким позитивним частковим зарядом притягуються до негативних і ароматичних центрів сусідніх молекул антрацену. Таким чином, ці атракціони впливають на спрямованість молекул антрацену в просторі.

Таким чином, антрацен організований таким чином, що він приймає структуру дальній структури; і, отже, можуть кристалізуватися в моноклинной системі.

Імовірно, ці кристали проявляють жовтуваті забарвлення внаслідок їх окислення до антрахінону; яка є похідним антрацену, тверда речовина жовтого кольору.

Властивості

Хімічні назви

-Антрацен

-Паранафталін

-Антрацин

-Зелена олія

Молекулярна формула

C14H10 або (C6H4CH)2.

Молекулярна маса

178,234 г / моль.

Фізичний опис

Тверді білі або блідо-жовті. Моноклінний кристал продукт перекристалізації спирту.

Колір

Коли чистий, антрацен безбарвний. З жовтим світлом жовті кристали дають синю флуоресценцію. Він також може представляти певні жовтуваті тони.

Запах

Ароматичний м'який.

Точка кипіння

341,3 ºC.

Точка плавлення

216 ºC.

Точка запалювання

250ºF (121ºC), закрита чашка.

Розчинність у воді

Практично нерозчинний у воді.

0,022 мг / л води при 0 ºC

0044 мг / л води при 25ºC.

Розчинність в етанолі

0,76 г / кг при 16 ° С

3,28 г / кг при 25 ° С. Зверніть увагу, як він більш розчинний у етанолі, ніж у воді при тій же температурі.

Розчинність у гексані

3,7 г / кг.

Розчинність у бензолі

16,3 г / л. Більша його розчинність в бензолі демонструє його високу спорідненість до нього, оскільки обидва речовини є ароматичними і циклічними.

Розчинність у сірковуглеці

32,25 г / л.

Щільність

1,24 г / см3 при 68 ° F (1,25 г / см3 при 23 ° C).

Щільність пари

6.15 (по відношенню до повітря, взятого за еталон, що дорівнює 1).

Тиск пари

1 мм рт.ст. при 293ºF (сублімується). 6.56 x 10-6 мм рт.ст. при 25 ºC.

Стабільність

Він стабільний, якщо він зберігається в рекомендованих умовах. Це триболюмінесцентний і трибоелектричний; Це означає, що вона випромінює світло і електрику, коли її стирають. При дії сонячного світла антрацен темніє.

Автоматичне запалювання

1,004 ºF (540 ºC).

Розкладання

Небезпечні сполуки утворюються при спалюванні (оксиди вуглецю). Розкладається при нагріванні під впливом сильних окислювачів, утворюючи різкий і токсичний дим.

Теплота згоряння

40,110 кДж / кг.

Калорійність

210,5 Дж / моль · К.

Максимальна довжина хвилі поглинання (видиме та ультрафіолетове світло)

λ максимум 345,6 нм і 363,2 нм.

В'язкість

-0,602 cPoise (240 ºC)

-0,498 cPoise (270 ºC)

-0,429 cPoise (300 ºC)

Як видно, її в'язкість зменшується з підвищенням температури.

Номенклатура

Антрацен є однорідною поліциклічною молекулою, і відповідно до номенклатури, встановленої для даного типу системи, її справжнє ім'я має бути триразове. Приставка tri полягає в тому, що є три бензольних кільця. Тим не менш, антраценова тривіальна назва була розширена і корениться в популярній культурі та науці.

Номенклатура сполук, отриманих з неї, зазвичай є дещо складним і залежить від вуглецю, де відбувається заміщення. Нижче показано відповідну нумерацію вуглецю для антрацену:

Порядок нумерації обумовлений пріоритетом реактивності або сприйнятливості згаданих вуглеводів.

Найбільш реактивними є вугілля екстремумів (1-4, 8-5), а середнього (9-10) - інші умови; наприклад, окислювальний, з утворенням антрахінону (9, 10-диоксоантрацена).

Токсичність

При контакті з шкірою може викликати роздратування, свербіж і печіння, які посилюються сонячним світлом. Антрацен є фотосенсибілізатором, що посилює пошкодження шкіри, викликане УФ-випромінюванням. Це може викликати гострий дерматит, телеангіектазію і алергію.

При контакті з очима може викликати роздратування і опік. Дихання антрацену може дратувати ніс, горло і легені, викликаючи кашель і хрипи.

Споживання антрацену асоціюється у людей з головним болем, нудотою, втратою апетиту, запаленням шлунково-кишкового тракту, повільними реакціями та слабкістю.

Були припущення про антраценову канцерогенну дію. Однак ця презумпція не була підтверджена, навіть деякі похідні антрацену використовувалися для лікування деяких видів раку.

Використання

Технологічні

-Антрацен - органічний напівпровідник, який використовується як сцинтилятор в детекторах фотонів високої енергії, електронів і альфа-частинок.

-Він також використовується для нанесення покриттів з пластиків, таких як полівініл толуол. Це для того, щоб виробляти пластичні сцинтилятори, з характеристиками, аналогічними воді, для використання в дозиметрії променевої терапії.

-Антрацен зазвичай використовується як трассера УФ-випромінювання, що застосовується для покриттів на друкованих платах. Це дозволяє оглянути покриття ультрафіолетовим світлом.

Двоногий молекула

У 2005 році хіміки з Університету Каліфорнії, Riverside, синтезували першу молекулу двоногих: 9.10-дитіоантрацецен. Він рухається по прямій лінії при нагріванні на плоскій поверхні міді і може рухатися так, ніби він має дві ноги.

Дослідники вважали, що молекула потенційно може бути використана в молекулярних обчисленнях.

П'єзохроматичність

Деякі похідні антрацену мають п'єзохроматичні властивості, тобто вони мають здатність змінювати колір в залежності від тиску, що застосовується до них. Тому їх можна використовувати в якості детекторів тиску.

Антрацен також використовується при приготуванні так званих димових екранів.

Екологічний

Поліциклічні ароматичні вуглеводні (ПАУ) є забруднювачами навколишнього середовища, переважно водою, тому робляться зусилля для зменшення токсичної присутності цих сполук.

Антрацен є матеріалом (ПАУ) і використовується в якості моделі для вивчення застосування методу піролізу води в деградації сполук ПАУ..

Гідравлічний піроліз використовується при очищенні промислових вод. Її дія на антрацени призвела до утворення сполук окислення: антрону, антрохінону і ксантону, а також похідних гідроантрацена..

Ці продукти менш стійкі, ніж антрацен, і тому є менш стійкими в навколишньому середовищі, тому що їх можна легко усунути, ніж сполуки ЛАГ..

Інші

-Антрацен окислюється до породження антрахінону, використовуваного при синтезі барвників і барвників

-Антрацен використовується в захисті деревини. Використовується також як інсектицид, акарицид, гербіцид і родентицид.

-Антибіотик антрациклін був використаний в хіміотерапії, оскільки він пригнічує синтез ДНК і РНК. Молекула антрацикліну затиснута між основами ДНК / РНК, пригнічуючи реплікацію швидкозростаючих ракових клітин.

Список літератури

  1. Fernández Palacios S. et al. (2017). П'єзохромні властивості похідних піридилвінінілтрацену: спільне дослідження Раману і ДПФ. Університет Малаги.
  2. Грем Соломонс Т.В., Крейг Б. Фріле. (2011). Органічна хімія. Аміни (10й видання.). Wiley Plus.
  3. Вікіпедія. (2018). Антрацен. Отримано з: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2019). Антрацен. Отримано з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Сомашекар М. Н. та Четана П. Р. (2016). Огляд антрацену та його похідних: застосування. Дослідження та огляди: Журнал хімії.