Формула карбонової кислоти, номенклатура, структура, властивості та застосування

The карбонової кислоти є терміном, який відноситься до будь-якого органічного з'єднання, яке містить карбоксильную групу. Вони також можуть називатися органічними кислотами і присутні у багатьох природних джерелах. Наприклад, мурашина кислота, карбонова кислота, переганяється з мурах та інших комах, таких як жук-галерита..

Тобто мурашник є багатим джерелом мурашиної кислоти. Крім того, оцтову кислоту витягують з оцту, запах згірклого масла викликається масляною кислотою, трави валеріани містять валеринову кислоту і з каперсів отримують капринову кислоту, всі ці карбонові кислоти..

Молочна кислота дає поганий смак кислому молоку, а в деяких жирах і маслах присутні жирні кислоти. Приклади природних джерел карбонових кислот незліченні, але всі присвоєні їм назви походять від латинських слів. Отже, по-латині це слово formica означає "мураха".

Оскільки ці кислоти витягувалися в різних розділах історії, ці назви стали загальними, зміцнюючись у популярній культурі.

Індекс

• 1 Формула
• 2 Номенклатура
  • 2.1 Правило 1
  • 2.2 Правило 2
  • 2.3 Правило 3
  • 2.4 Правило 4
• 3 Структура
• 4 Властивості
  • 4.1 Кислотність
• 5 Використання
• 6 Посилання

Формула

Загальною формулою карбонової кислоти є -R-COOH, або більш докладно: R- (C = O) -OH. Атом вуглецю пов'язаний з двома атомами кисню, що викликає зменшення його електронної щільності і, отже, часткового позитивного заряду.

Цей заряд відображає стан окислення вуглецю в органічній сполуці. Ні в якому іншому вуглець не окислюється так само, як у випадку карбонових кислот, причому це окислення пропорційно ступеню реактивності сполуки..

З цієї причини група -COOH має переважання над іншими органічними групами і визначає природу і основний вуглецевий ланцюг сполуки..

Отже, не існує похідних кислот амінів (R-NH₂), але амінокислоти, отримані з карбонових кислот (амінокислоти).

Номенклатура

Загальні назви, отримані з латинської мови для карбонових кислот, не уточнюють структуру сполуки, ані її розташування або розташування груп його атомів..

Враховуючи необхідність цих роз'яснень, виникає систематична номенклатура IUPAC для називання карбонових кислот.

Ця номенклатура регулюється кількома правилами, а деякі з них:

Правило 1

Для позначення карбонової кислоти необхідно змінити назву вашого алкана, додавши суфікс "ico". Так, для етану (СН₃-CH₃його відповідною карбоновою кислотою є етанолова кислота (СН₃-СООН, оцтова кислота, таке ж, як оцет).

Інший приклад: для СН₃CH₂CH₂-СООН алкан стає бутаном (СН₃CH₂CH₂CH₃) і, отже, називається бутанова кислота (масляна кислота, та ж сама, що і згірклого масла).

Правило 2

Група -СООН визначає основний ланцюг, і кількість, що відповідає кожному вуглецю, відраховується від карбонілу.

Наприклад, СН₃CH₂CH₂CH₂-COOH являє собою пентановую кислоту, вважаючи від одного до п'яти атомів вуглецю до метилу (СН₃). Якщо інша метильна група пов'язана з третім вуглецем, то це буде СН₃CH₂CH (CH₃CH₂-COOH, отримана номенклатура в даний час становить: 3-метилпентановую кислоту.

Правило 3

Заступникам передує число вуглецю, з яким вони пов'язані. Також ці заступники можуть бути подвійними або потрійними зв'язками і додавати суфікс "ico" в рівній мірі для алкенів і алкинов. Наприклад, СН₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-COOH згадується як (цис або транс) 3-гептенова кислота.

Правило 4

Коли ланцюг R складається з кільця (φ). Кислота згадується починаючи з назви кільця і ​​закінчуючи суфіксом "карбоксила". Наприклад, C-СООН називається бензолкарбоновою кислотою.

Структура

На верхньому зображенні представлена ​​загальна структура карбонової кислоти. Бічний ланцюг R може бути будь-якої довжини або мати всі види заступників.

Атом вуглецю має sp гібридизацію², що дозволяє йому приймати подвійний зв'язок і генерувати кути зв'язку приблизно на 120º.

Тому цю групу можна асимілювати як плоский трикутник. Більш високий кисень багатий електронами, в той час як нижній водень бідний електронами, перетворюючись на кислотний водень (акцептор електронів). Це спостерігається в резонансних структурах подвійного зв'язку.

Водень вивільняється в основу, і з цієї причини ця структура відповідає кислотній сполуці.

Властивості

Карбонові кислоти є дуже полярними сполуками, інтенсивних запахів і з можливістю ефективного взаємодії один з одним за допомогою водневих мостів, як показано на зображенні вище.

Коли дві карбонові кислоти взаємодіють таким чином, утворюються димери, деякі з яких є достатньо стабільними, щоб існувати в газовій фазі.

Водневі мости і димери викликають карбонові кислоти більш високі температури кипіння, ніж воду. Це пояснюється тим, що енергія, що подається у вигляді тепла, повинна випаровувати не тільки молекулу, але і димер, пов'язаний додатково цими водневими зв'язками..

Малі карбонові кислоти відчувають велику спорідненість до води і полярних розчинників. Однак, коли число атомів вуглецю перевищує чотири, переважає гідрофобна природа R-ланцюгів і вони стають незмішуваними з водою.

У твердій або рідкій фазі довжина ланцюга R та її заступники відіграють важливу роль. Таким чином, коли ланцюги дуже довгі, вони взаємодіють один з одним через дисперсійні сили Лондона, як у випадку з жирними кислотами..

Кислотність

Коли карбонова кислота вносить протон, вона стає карбоксилатним аніоном, представленим на зображенні вище. У цьому аніоні негативний заряд ділокалізують між двома атомами вуглецю, стабілізуючи його і, отже, сприяючи виникненню реакції..

Як ця кислотність змінюється від однієї карбонової кислоти до іншої? Все залежить від кислотності протона в ОН-групі: чим бідніше він знаходиться в електронах, тим більше кислоти.

Ця кислотність може бути збільшена, якщо один із заступників ланцюга R є електронегативним видом (який притягує або видаляє електронну щільність з оточення).

Наприклад, якщо в СН₃-COOH заміщений H метильної групи атомом фтору (CFH₂-COOH) кислотність значно зростає, оскільки F видаляє електронну щільність карбонілу, кисню, а потім водню. Якщо всі H замінені на F (CF₃-COOH) кислотність досягає свого максимального значення.

Яка змінна визначає ступінь кислотності? PK_a. Чим менше pK_a і ближче до 1, тим більше здатність кислоти дисоціювати у воді і, у свою чергу, більш небезпечна і шкідлива. З попереднього прикладу, CF₃-COOH має найменше значення pK_a.

Використання

Завдяки величезній різноманітності карбонових кислот, кожна з них має потенційне застосування в промисловості, будь то полімерна, фармацевтична або харчова промисловість..

- При збереженні їжі неіонізовані карбонові кислоти проходять через клітинну мембрану бактерій, знижуючи внутрішній рН і зупиняючи їх зростання.

- Лимонна і щавлева кислоти використовуються для видалення іржі з металевих поверхонь, без належного зміни металу.

- У полімерній промисловості виробляються тонни полістиролових та нейлонових волокон.

- Ефіри жирних кислот знаходять застосування у виробництві парфумерії.

Список літератури

1. Грем Соломонс Т.В., Крейг Б. Фріле. Органічна хімія. Карбонові кислоти та їх похідні (10-е видання, Стор. 779-783). Wiley Plus.
2. Вікіпедія. (2018). Карбонова кислота. Отримано 1 квітня 2018 р. З: en.wikipedia.org
3. Пауліна Нелега, Р.Х. (5 червня 2012 р.). Органічні кислоти. Отримано 1 квітня 2018 року від: Naturalwellbeing.com
4. Френсіс А. Кері. Органічна хімія Карбонові кислоти. (шосте видання., с.805-820). Mc Graw Hill.
5. Вільям Реуш. Карбонові кислоти. Отримано 1 квітня 2018 р. З: chemistry.msu.edu