Структура мурашиної кислоти (HCOOH), її використання та властивості



The мурашина кислота або метановой кислотиЦе найпростіше і найменше з'єднання всіх органічних кислот. Він також відомий як метановая кислота, а її молекулярна формула - HCOOH, що має тільки один атом водню, приєднаний до атома вуглецю. Його назва походить від слова formica, який латинською мовою означає ant.

Натуралісти п'ятнадцятого століття виявили, що деякі типи комах (formicidae), такі як мурашки, терміти, бджоли і жуки, виділяють цю сполуку, відповідальну за їхні хворобливі укуси. Також ці комахи використовують мурашину кислоту як механізм атаки, захисту і хімічної сигналізації. 

Володіють отруйними залозами, які виділяють цю та інші кислоти (наприклад, оцтову кислоту) у вигляді розпилення назовні. Мурашина кислота сильніше оцтової кислоти (СН3COOH); тому, розчинені в рівних кількостях у воді, мурашина кислота продукує розчини з більш низькими значеннями рН.

Англійський натураліст Джон Рей домігся виділення мурашиної кислоти в 1671 році, відігнавши з великої кількості мурах.

З іншого боку, перший успішний синтез цього з'єднання був зроблений французьким хіміком і фізиком Джозефом Гай-Люссаком, використовуючи синильну кислоту (HCN) як реагент.

Індекс

  • 1 Де ви?
  • 2 Структура
    • 2.1 Кристалічна структура
  • 3 Властивості
    • 3.1 Реакції
  • 4 Використання
    • 4.1 Продовольча та сільськогосподарська промисловість
    • 4.2 Текстильна та взуттєва промисловість
    • 4.3 Безпека на дорогах
  • 5 Посилання

Де це?

Мурашина кислота може бути присутня на земних рівнях, як компонент біомаси або в атмосфері, залучена до широкого спектру хімічних реакцій; Її можна знайти навіть під підлогами, всередині нафти або в газовій фазі на її поверхні.

З точки зору біомаси, головними генераторами цієї кислоти є комахи та рослини. Коли спалюють викопне паливо, вони виробляють газоподібну мурашину кислоту; отже, двигуни автомобілів випускають в атмосферу мурашину кислоту.

Проте на Землі міститься непомірна кількість мурашок, і серед них здатні виробляти за рік тисячі разів більше мурашиної кислоти, що утворюється в промисловості людини. Також лісові пожежі являють собою газоподібні джерела мурашиної кислоти.

Вище, в складної атмосферної матриці, відбуваються фотохімічні процеси, які синтезують мурашину кислоту.

У цей час багато леткі органічні сполуки (ЛОС) деградують під впливом ультрафіолетового випромінювання або окислюються вільними радикальними механізмами. Багатий і складний атмосферний хімія є, безумовно, переважним джерелом мурашиної кислоти на планеті.

Структура

У верхньому зображенні проілюстровано структуру димеру газової фази мурашиної кислоти. Білим сферам відповідають атоми водню, червоним сферам відповідають атоми кисню, а чорним сферам - атоми вуглецю..

У цих молекулах можна бачити дві групи: гідроксил (-OH) і формил (-CH = O), обидва здатні до утворення водневих зв'язків..

Ці взаємодії мають тип O-H-O, гідроксильні групи є донорами H і формильними групами донорами O.

Однак H, пов'язаний з атомом вуглецю, не має такої ємності. Ці взаємодії є дуже сильними, і через електронно-поганий атом H водень групи OH є більш кислим; отже, цей водень ще більше стабілізує мости.

Внаслідок вищевикладеного, мурашина кислота існує у вигляді димеру, а не як окрема молекула.

Кристалічна структура

При зниженні температури димер направляє свої водневі зв'язки, щоб генерувати найбільш стабільну структуру, можливу разом з іншими димерами, створюючи тим самим нескінченні α і β ланцюги мурашиної кислоти..

Іншою номенклатурою є "цис" і "транс" конформери. У цьому випадку "cis" використовується для позначення груп, орієнтованих в одному напрямку, а "trans" для цих груп в протилежних напрямках.

Наприклад, у α-ланцюзі формильні групи "вказують" на ту ж сторону (ліву сторону), на відміну від β-ланцюга, де ці формильні групи вказують на протилежні сторони (верхнє зображення).

Ця кристалічна структура залежить від фізичних змінних, які впливають на неї, таких як тиск і температура. Таким чином, ланцюги є конвертованими; тобто в різних умовах ланцюг "cis" може бути перетворений в "транс" ланцюг, і навпаки.

Якщо тиск зростає до різких рівнів, ланцюги стискаються достатньо, щоб вважатися кристалічним полімером мурашиної кислоти.

Властивості

- Мурашина кислота - рідина при кімнатній температурі, безбарвна і з сильним і проникаючим запахом. Вона має молекулярну масу 46 г / моль, плавиться при 8,4 ° С і має температуру кипіння 100,8 ° С, вищу, ніж температура води.

- Він змішується з водою і в полярних органічних розчинниках, таких як ефір, ацетон, метанол і етанол.

- Навпаки, в ароматичних розчинниках (таких як бензол і толуол) він мало розчинний, тому що мурашина кислота лише має у своєму складі атом вуглецю..

- Вона має pKa 3,77, більше кислоти, ніж оцтова кислота, що пояснюється тим, що метильна група сприяє електронній щільності до атома вуглецю, окисленого двома киснем. Це призводить до незначного зниження кислотності протона (СН3COOH, HCOOH).

- Кислота депротонируется, вона перетворюється в аніон HCOO-, які можуть делокалізувати негативний заряд між двома атомами кисню. Тому він є стабільним аніоном і пояснює високу кислотність мурашиної кислоти.

Реакції

Мурашина кислота може бути зневоднена на окис вуглецю (СО) і воду. У присутності платинових каталізаторів він також може бути розбитий на молекулярний водень і вуглекислий газ:

HCOOH (l) → H2(g) + CO2(g)

Це властивість дозволяє мурашиної кислоти вважатися безпечним способом зберігання водню.

Використання

Продовольча та сільськогосподарська промисловість

Незважаючи на те, наскільки шкідлива може бути мурашина кислота, вона використовується у відповідних концентраціях як консервант у харчових продуктах завдяки своїй антибактеріальній дії. З тієї ж причини вона використовується в сільському господарстві, де також має пестицидну дію.

Вона також надає консервативну дію на пасовищах, що сприяє запобіганню кишкових газів у тваринництві.

Текстильна та взуттєва промисловість

Використовується в текстильній промисловості при фарбуванні та рафінуванні текстильних виробів, що є, мабуть, найбільш частим використанням цієї кислоти.

Мурашина кислота використовується в обробці шкіри завдяки її знежирення і видаленню цього матеріалу.

Безпека на дорогах

Крім зазначених промислових застосувань, у Швейцарії та Австрії на дорогах протягом зими використовуються похідні (формати) мурашиної кислоти для зниження ризику аварій. Ця обробка є більш ефективною, ніж використання звичайної солі.

Список літератури

  1. Tellus (1988). Атмосферна мурашина кислота з мурашинів формацину: попередня оцінка408, 335-339.
  2. B. Millet et al. (2015). Джерела і поглиначі атмосферної мурашиної кислоти. Атмос. Chem., Phys., 15, 6283-6304.
  3. Вікіпедія. (2018). Мурашина кислота. Отримано 7 квітня 2018 року з: en.wikipedia.org
  4. Acipedia. Мурашина кислота. Отримано 7 квітня 2018 р. З: acipedia.org
  5. Д-р Н. Пател. Модуль: 2, Лекція: 7. Мурашина кислота. Отримано 7 квітня 2018 р. З: nptel.ac.in
  6. Ф. Гончаров, М. Р. Манаа, Дж. М. Зауг, Л. Е. Фрід, В. Б. Монтгомері. (2014). Полімеризація мурашиної кислоти під високим тиском.
  7. Жан і Фред. (14 червня 2017 року). Терміти залишають кургани. [Малюнок] Отримано з: flickr.com
  8. Мішель Беннінгфілд. (21 листопада 2016 року). Використання мурашиної кислоти. Отримано 7 квітня 2018 р. З: ehowenespanol.com