Структура, властивості, застосування та ризики фумарової кислоти

The фумарової кислоти або двоокис трансбуту є слабкою дикарбоновой кислотою, яка втручається в цикл Кребса (або цикл трикарбонових кислот) і в циклі сечовини. Його молекулярна структура HOOCCH = CHCOOH, конденсована молекулярна формула якої є C₄H₄O₄. Солі і складні ефіри фумарової кислоти називаються фумаратами.

Він виробляється в циклі Кребса від сукцинату, який окислюється до фумарату через дію ферменту сукцинатдегідрогенази, використовуючи FAD (Flavin Adenyl Dinucleotide) як кофермент. Хоча FAD зводиться до FADH₂. Згодом фумарат гідратується до L-малату дією ферменту фумарази.

У циклі сечовини аргіносукцинат перетворюється на фумарат за допомогою дії ферменту аргіносукцинат ліази. Фумарат перетворюється на малат за допомогою цитозольної фумарази.

Фумариновую кислоту можна виготовляти з глюкози в процесі, опосередкованому грибом Rhizopus nigricans. Фумарову кислоту також можна отримати калорійною ізомеризацією малеїнової кислоти. Він також може бути синтезований окисленням фурфуролу хлоратом натрію в присутності п'ятиокису ванадію.

Фумарова кислота має багато застосувань; в якості харчової добавки, приготування смоли і при лікуванні деяких захворювань, таких як псоріаз і розсіяний склероз. Проте він представляє незначні ризики для здоров'я, які слід враховувати.

Індекс

• 1 Хімічна структура
  • 1.1 Геометрична ізомерія
• 2 Фізико-хімічні властивості
  • 2.1 Молекулярна формула
  • 2.2 Молекулярна маса
  • 2.3 Фізичний вигляд
  • 2.4 Запах
  • 2.5 Смак
  • 2.6 Точка кипіння
  • 2.7 Температура плавлення
  • 2.8 Точка спалаху
  • 2.9 Розчинність у воді
  • 2.10 Розчинність в інших рідинах
  • 2.11 Щільність
  • 2.12 Тиск пари
  • 2.13 Стабільність
  • 2.14 Самозаймання
  • 2.15 Теплота згоряння
  • 2,16 рН
  • 2.17 Декомпозиція
• 3 Використання
  • 3.1 У продуктах харчування
  • 3.2 При приготуванні смол
  • 3.3 У медицині
• 4 Ризики
• 5 Посилання

Хімічна структура

Молекулярна структура фумарової кислоти проілюстрована на верхньому зображенні. Чорні сфери відповідають атомам вуглецю, які складають його гідрофобний скелет, а червоні сфери належать до двох карбонових груп СООН. Таким чином, обидві групи СООН розділені тільки двома атомами вуглецю, пов'язаними подвійним зв'язком, C = C.

З структури фумарової кислоти можна сказати, що вона має лінійну геометрію. Це відбувається тому, що всі атоми карбонатного скелета мають sp-гібридизацію² і, отже, спочивати на одній площині на додаток до двох центральних атомів водню (дві білі сфери, одна вгору, а інша - вниз).

Єдині два атоми, які виступають з цієї площини (і з невеликими вираженими кутами), - це два кислотних протони груп СООН (білі сфери з боків). Коли фумарова кислота повністю депротонирована, вона отримує два негативних заряду, які резонують на її кінцях, стаючи таким чином двоосновним аніоном.

Геометрична ізометрія

Структура фумарової кислоти представлена ​​транс (або Е) ізомерією. Це знаходиться в відносних просторових положеннях заступників подвійних зв'язків. Два малих атома водню вказують у протилежних напрямках, як і дві групи СООН.

Це дає фумарової кислоти "зигзагоподібний" скелет. Хоча для іншого геометричного ізомеру, цис (або Z), який є не більш ніж малеїновою кислотою, має вигнутий скелет з формою "С". Ця кривизна є результатом фронтального зіткнення двох груп СООН і двох Hs в одній орієнтації:

Фізико-хімічні властивості

Молекулярна формула

C₄H₄O₄.

Молекулярна маса

116,072 г / моль.

Зовнішній вигляд

Безбарвне кристалічне тверда речовина. Кристали є моноклінними у формі голки.

Білий кристалічний порошок або гранули.

Запах

Туалет.

Смак

Цитрусові фрукти.

Точка кипіння

329º F при тиску 1,7 мм рт.ст. (522º C). Сублімують при температурі 200 ° C (392 ° F) і розкладають при 287 ° C.

Точка плавлення

572º F до 576º F (287º C).

Точка спалаху

273º C (відкрита чашка). 230º C (закрита посудина).

Розчинність у воді

7000 мг / л при 25 ° С.

Розчинність в інших рідинах

-Розчинний у етанолі та в концентрованій сірчаній кислоті. З етанолом він може утворювати водневі зв'язки і, на відміну від молекул води, ті з етанолу взаємодіють з більшою спорідненістю з органічним скелетом його структури..

-Слабо розчинний у етиловому ефірі і ацетоні.

Щільність

1,635 г / см³ при 68º F. 1,635 г / см³ при 20º C.

Тиск пари

1.54 x 10^-4 мм рт.ст. при 25 ° С.

Стабільність

Він стабільний, хоча його розкладають аеробні та анаеробні мікроорганізми.

При нагріванні фумарової кислоти в закритій ємності з водою між 150 ° С і 170 ° С утворюється DL-яблучна кислота.

Самозаймання

1,634º F (375º C).

Теплота згоряння

2,760 кал / г.

рН

3,0-3,2 (0,05% розчин при 25 ° С). Ця величина залежить від ступеня дисоціації двох протонів, оскільки вона являє собою дикарбоновую кислоту, а отже, дипротическую.

Розкладання

Він розкладається нагріванням, виробляючи корозійний газ. Реагує бурхливо з сильними окислювачами, викликаючи токсичні і легкозаймисті гази, які можуть викликати пожежу і навіть вибухи.

Підданий частковому згорянню фумарова кислота стає подразником малеїнового ангідриду.

Використання

У їжу

-Використовується як підкислювач в їжі, що виконує регулюючу функцію кислотності. З цією метою він може замінити винну кислоту і лимонну кислоту. Крім того, він використовується як консервант для харчування.

-У харчовій промисловості фумарову кислоту використовують як засобу, що застосовується до безалкогольних напоїв, вина в західному стилі, холодних напоїв, концентратів фруктових соків, консервованих фруктів, солінь, морозива та безалкогольних напоїв..

-Кислоту Fumárico використовують у щоденних напоях, таких як шоколадне молоко, баклажан, какао і згущене молоко. Фумарову кислоту також додають до сиру, включаючи сири і замінники сиру..

-Десерти, такі як пудинг, ароматизований йогурт і сорбети, можуть містити фумарову кислоту. Ця кислота може зберігати яйця і десерти на основі яєць, таких як заварний крем.

Додаткове використання в харчовій промисловості

-Фумарова кислота допомагає стабілізувати і ароматизувати їжу. Бекон і консерви також мають агрегати цього з'єднання.

-Її комбіноване застосування з бензоатами і борною кислотою корисно проти деградації м'яса, риби та морепродуктів.

-Володіє антиоксидантними властивостями, тому його використовують у консервації вершкового масла, сиру та сухого молока.

-Полегшує обробку тіста борошна, полегшуючи роботу.

-Він успішно застосовується в раціоні свиней з точки зору збільшення ваги, поліпшення травної діяльності та зниження патогенних бактерій в травній системі.

При приготуванні смол

-Фумарову кислоту використовують у виробництві ненасичених поліефірних смол. Ця смола має чудову стійкість до хімічної корозії і теплостійкості. Крім того, він використовується при виробництві алкідних смол, фенольних смол і еластомерів (каучуків).

-Сополімер фумарової кислоти і вінілацетату являє собою високоякісну адгезивную форму. Сополімер фумарової кислоти зі стиролом є сировиною при виготовленні скловолокна.

-Використовується для розробки багатоатомних спиртів і барвника.

У медицині

-Фумарат натрію може вступати в реакцію з сульфатом заліза з утворенням гелю двовалентного заліза, що походить з препарату з ім'ям Fersamal. Це також використовується при лікуванні анемії у дітей.

-Ефір диметилфумарату був використаний при лікуванні розсіяного склерозу, таким чином, знижуючи прогресування інвалідності..

-Кілька складних ефірів фумарової кислоти використовувалися для лікування псоріазу. Сполуки фумарової кислоти проявляють свою терапевтичну дію через їх імуномодулюючу та імуносупресивну здатність.

-Рослина Fumaria officinalis містить природну фумарову кислоту і використовується протягом десятиліть у лікуванні псоріазу.

Однак у пацієнта, який отримував фумарову кислоту для псоріазу, спостерігалася ниркова недостатність, порушення функції печінки, шлунково-кишкові ефекти та промивання. Розлад був діагностований як гострий некроз трубчастого типу.

Експерименти з цим з'єднанням

-У експерименті, проведеному на людях, яким призначали 8 мг фумарової кислоти на добу протягом одного року, жоден з учасників не виявив пошкодження печінки..

-Фумарову кислоту використовували для інгібування печінкових пухлин, індукованих у мишей тиоацетамидом.

-Він застосовувався на мишах, які отримували мітоміцин C. Цей препарат викликав печінкові зміни, які складаються з декількох цитологічних змін, таких як перинуклеарная нерівномірність, агрегація хроматину і аномальні цитоплазматичні органели. Крім того, фумарова кислота зменшує частоту цих змін.

-В експериментах з щурами фумарова кислота показала інгібуючу здатність до розвитку папіломи стравоходу, гліоми головного мозку і в мезенхімальних пухлинах нирок.

-Є експерименти, які показують протилежний ефект фумарової кислоти щодо ракових пухлин. Нещодавно він був визначений як онкометаболіт або ендогенний метаболіт, здатний викликати рак. Існують високі рівні фумарової кислоти в пухлинах і в рідині, що оточує пухлину.

Ризики

-При контакті з очима порошок фумарової кислоти може викликати роздратування, яке проявляється почервонінням, розривом і болем.

-При контакті з шкірою може викликати роздратування і почервоніння.

-Її вдихання може дратувати слизову оболонку ніздрів, гортані і горла. Це також може викликати кашель або задишку.

-З іншого боку, фумарова кислота не виявляє токсичності при попаданні в організм.

Список літератури

1. Стівен А. Хардінгер (2017). Ілюстрований глосарій органічної хімії: фумарова кислота. Взяті з: chem.ucla.edu
2. Група Transmerquim. (Серпень 2014 року). Фумарова кислота. [PDF] Взяті з: gtm.net
3. Вікіпедія. (2018). Фумарова кислота Взяті з: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. PubChem. (2018). Фумарова кислота Взяті з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Королівське хімічне товариство. (2015). Фумарова кислота Взяті з: chemspider.com
6. Хімічна книжка. (2017). Фумарова кислота Взяті з: chemicalbook.com