Що таке похідні бензолу?

The похідні бензолу згідно з системою Міжнародного союзу чистої та прикладної хімії (IUPAC), ароматичні вуглеводні.

На малюнку 1 показані деякі приклади. Хоча деякі сполуки називаються виключно іменами IUPAC, деякі з них частіше позначаються загальними назвами (важливі похідні бензолу та групи, S.F.).

Історично, речовини типу бензолу називалися ароматичними вуглеводнями, оскільки вони мали характерні аромати.

Сьогодні ароматична сполука - будь-яка сполука, яка містить бензольне кільце або має певні бензольні властивості (але не обов'язково сильний аромат).

Можна розпізнати ароматичні сполуки в цьому тексті присутністю одного або декількох бензольних кілець у своїй структурі.

У 1970-х роках дослідники виявили, що бензол є канцерогенним. Однак це не означає, що сполуки, які містять бензольне кільце як частину своєї структури, також є канцерогенними.

Поширеною помилкою є те, що, якщо з'єднання використовується для виробництва певної хімічної речовини, ризики, пов'язані з нею, залишаються тими ж.

Фактично, коли бензол вступає в реакцію для отримання різних похідних, він перестає бути бензольним з'єднанням, а хімічні властивості продуктів часто можуть бути абсолютно різними.

Отже, присутність бензольного кільця в структурі сполуки не є автоматичною причиною для занепокоєння, насправді велика кількість сполук, знайдених у нашій їжі, містить бензольне кільце десь у його структурі. (Структура і номенклатура ароматичних сполук, SF).

Номенклатура похідних бензолу

Похідні бензолу були виділені і використані як промислові реагенти понад 100 років, і багато хто з назв корениться в історичних традиціях хімії.

Наведені нижче сполуки носять загальні історичні назви і більшу частину часу не мають системні назви IUPAC (бензольні похідні, S.F.).

-Фенол також відомий як бензол.

-Толуол також відомий як метилбензол.

-Анілін також відомий як бензоламін.

-Анізол також відомий як метоксибензол.

-Назва стиролу IUPAC являє собою вініл бензол.

-Ацетофенон також відомий як метилфенилкетон.

-Найменування IUPAC бензальдегіду - бензолкарбальдегід.

-Бензойна кислота має назву IUPAC бензольної карбонової кислоти.

Прості похідні

Коли бензол містить одну групу заступників, вони називаються простими похідними. Номенклатурою для даного випадку буде назва похідної + бензол.

Наприклад, хлор (Cl), приєднаний до фенильной групі, буде називатися хлорбензолом (хлор + бензол). Оскільки в бензольному кільці є тільки один заступник, ми не повинні вказувати його положення в бензольному кільці (Lam, 2015).

Дизаміщені похідні

Коли два положення в кільці були заміщені іншим атомом або групою атомів, з'єднання являє собою дизаміщений бензол.

Можна перераховувати атоми вуглецю і називати з'єднання по відношенню до них. Однак існує окрема номенклатура для опису відносних позицій.

Використовуючи в якості прикладу толуол, орто орієнтація є співвідношенням 1,2; метою є 1.3, а пункт 1.4. Слід враховувати, що існують дві орто- і мета-позиції.

Заступники називаються в алфавітному порядку, якщо немає одного важливого або дає молекулі його назву, наприклад фенол.

Позначення для орто-, мета- і парапозицій можна спростити за допомогою букв o, m і стор відповідно (курсивом).

Приклад цього виду номенклатури наведено на рис. 4 з молекулами o бромэтилбензол, кислота m нітробензойний і стор бромонитробензол (Colapret, S.F.).

Полізаміщені похідні

Коли в бензильному кільці є більше двох заступників, їх слід використовувати для розрізнення.

Починати з числа атомів вуглецю, до яких приєднана одна з груп, вважати до атома вуглецю, який призводить до іншої групи заступників найкоротшим шляхом.

Порядок заступників алфавітний і заступники названі передує числа вуглецю, в якому все це супроводжується словом бензол. На фіг.5 показаний приклад 1-броммолекули, 2,4-динитробензола.

Якщо група надає спеціальне ім'я, назву молекули як похідної від цієї сполуки, і якщо жодна група не надає спеціальне ім'я, перелічіть її в алфавітному порядку, надавши їм найнижчий набір чисел.

На фіг.6 показана молекула TNT, згідно з цим типом номенклатури, ця молекула повинна називатися 2, 4, 6 тринитротолуолом..

Деякі важливі похідні бензолу

Ряд заміщених похідних бензолу є добре відомими і комерційно важливими сполуками.

Одним з найбільш очевидних є полістирол, виготовлений полімеризацією стиролу. Полімеризація включає в себе реакцію багатьох менших молекул з утворенням довгих ланцюгів молекул.

Щорічно виробляється декілька трильйонів кілограмів полістиролу, а їх використання включає пластмасові столові прилади, упаковку для харчових продуктів, пакувальні матеріали для піни, комп'ютерні шафи та ізоляційні матеріали (Net Industries та його ліцензіари, S.F.).

Іншими важливими похідними є феноли. Вони визначаються як молекули бензолу з приєднаними до них групами OH (гідроксид).

Вони описуються як безбарвні або білі тверді речовини в їх найчистішому вигляді. Вони використовуються для виготовлення епоксидних смол і плівок.

Толуол визначається як молекула бензолу з групою з одного атома вуглецю і трьох приєднаних до нього атомів водню. Це "прозора і безбарвна рідина з характерним запахом".

Толуол використовується як розчинник, хоча це використання поступово припиняється, оскільки толуол може викликати головний біль, сплутаність і втрату пам'яті. Він також використовується при виробництві певних видів піни.

Анілін являє собою молекулу бензолу з аміногрупою (-NH₂) до неї. Анілін є безбарвним маслом, але може потемніти під дією світла. Використовується для виготовлення барвників та фармацевтичних продуктів (Kimmons, S.F.).

Бензойна кислота є харчовим консервантом, є вихідним матеріалом для синтезу барвників та інших органічних сполук і використовується для лікування тютюну.

Найбільш складні молекули на основі бензолу мають застосування в медицині. Можливо, ви почуєте парацетамол, який має хімічну назву ацетамінофен, зазвичай використовується як знеболюючий засіб для полегшення болю і головних болів.

Фактично, ймовірно, що велика кількість лікарських сполук має бензольне кільце десь у його структурі, хоча ці сполуки часто є більш складними, ніж показано тут.

Список літератури

1. Andy Brunning / Складні інтереси. (2015). Похідні бензолу в органічній хімії. Відновлюється від compoundchem.com.
2. Похідні бензолу. (S.F.). Відновлюється від chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (S.F.). Бензол та його похідні. Відновлено з colapret.com.utexas.edu.
4. Важливі похідні бензолу та групи. (S.F.). Відновлюється з colby.edu.
5. Kimmons, R. (S.F.). Список похідних бензолу. Отримано з hunker.com.
6. Лам, Д. (2015, 16 листопада). Номенклатура бензольних похідних. 
7. Net Industries та її ліцензіари. (S.F.). Похідні бензолу - бензолу. Отримано з science.jrank.org.
8. Структура і номенклатура ароматичних сполук. (S.F.). Відібраний з сайлодоторгог.