Структура, властивості та значення дезоксирибози



The дезоксирибоза, також відомий як 2-дезокси-D-рибоза або 2-дезокси-D-еритро-пентоза являє собою 5-вуглецевий моносахарид (пентоза), емпірична формула якого становить C5H10O4. Його структура представлена ​​на малюнку 1 (EMBL-EBI, 2016).

Молекула є складовою структури ДНК (дезоксирибонуклеїнової кислоти), де вона чергується з фосфатними групами, утворюючи "скелет" ДНК-полімеру і зв'язується з азотистими основами

Присутність дезоксирибози замість рибози є різницею між ДНК і РНК (рибонуклеїнова кислота). Дезоксирибоза була синтезована в 1935 р., Але не була виділена з ДНК до 1954 р. (Encyclopædia Britannica, 1998).

У дезоксирибозе всі гідроксильні групи знаходяться на одній стороні в проекції Фішера (фіг.2). D-2-дезоксирибоза є попередником ДНК нуклеїнової кислоти. 2-дезоксирибоза являє собою альдопентозу, тобто моносахарид з п'ятьма атомами вуглецю і має альдегідну функціональну групу.

Слід зазначити, що для випадку цих цукрів вуглеці позначаються апострофом, щоб диференціювати їх від вуглеводів азотистих основ, присутніх у ланцюзі ДНК. Таким чином, сказано, що дезоксирибозе не вистачає ОН у вуглеці С2 '..

Циклічна структура дезоксирибози

Всі вуглеводи обробляються у водному середовищі, оскільки це забезпечує стабільність. Залежно від їх кількості вуглецю, вони можуть приймати структуру, аналогічну фурану або пірану, як показано на малюнку 3 (MURRAY, BENDER, & BOTHAM, 2013).

Дезоксирибоза існує головним чином у вигляді суміші трьох структур: лінійної форми H- (C = O) - (CH2) - (CHOH) 3-H і двох кільцевих форм, дезоксирибофуранози (C3'-ендо) з кільцем п'яти. кінцівки і дезоксирипоранози ("C2'-ендо"), з шестичленним кільцем. Остання форма є переважною, як показано на малюнку 4. \ t.

Відмінності між рибозою і дезоксирибозой

Як випливає з назви, дезоксирибоза є деоксигенированним цукром, що означає, що вона походить від цукру рибози за рахунок втрати атома кисню..

У ньому відсутня гідроксильна група (OH) у вуглеці C2 ', як показано на фіг.5 (Carr, 2014). Цукор-дезоксирибоза є частиною ланцюга ДНК, в той час як рибоза є частиною ланцюга РНК.

Оскільки пентозние цукру, арабіноза і рибоза відрізняються лише стереохімією при С2 '(рибоза є R і арабіноза L згідно з умовою Фішера), 2-дезоксирибоза і 2-дезоксиарабіноза є еквівалентними, хоча останній Термін застосовується рідко, оскільки рибоза, а не арабіноза, є попередником дезоксирибози.

Фізико-хімічні властивості

Рибоза являє собою білу тверду речовину, яка утворює безбарвну рідину у водному розчині (Національний центр біотехнологічної інформації., 2017). Вона має молекулярну масу 134,13 г / моль, температуру плавлення 91 ° С і, як і всі вуглеводи, дуже добре розчиняється у воді (Royal Society of Chemistry, 2015).

Дезоксирибоза походить з пентозофосфатного шляху від рибози 5-фосфату ферментами, званими рибонуклеотидними редуктазами. Ці ферменти каталізують процес деоксигенирования (З'єднання: C01801, S.F.).

Дезоксирибоза в ДНК

Як згадувалося вище, дезоксирибоза є компонентом нитки ДНК, що надає йому велике біологічне значення. Молекула ДНК (дезоксирибонуклеїнова кислота) є основним сховищем генетичної інформації в житті.

У стандартній номенклатурі нуклеїнових кислот нуклеотид ДНК складається з молекули дезоксирибози з органічною основою (зазвичай аденином, тиміном, гуаніном або цитозином), приєднаною до рибозе 1.

5 'гідроксил кожної одиниці дезоксирибози замінений фосфатом (утворюючи нуклеотид), який приєднаний до 3' вуглецю дезоксирибози в попередній одиниці (Crick, 1953).

Для формування ланцюга ДНК спочатку потрібно формування нуклеозидів. Нуклеозидам передують нуклеотиди. ДНК (дезоксирибонуклеїнова кислота) і РНК (рибонуклеїнова кислота) утворені нуклеотидними ланцюгами.

Нуклеозид утворюється гетероциклічним аміном, який називається азотним аміном і молекулою цукру, що може бути рибозою або дезоксирибозой. Коли фосфатна група з'єднана з нуклеозидом, нуклеозид стає нуклеотидом.

Підстави в попередниках ДНК-нуклеозидів - аденін, гуанін, цитозин і тимін. Останній замінює урацил в ланцюзі РНК. Молекули цукру дезоксирибози зв'язуються з основами в попередниках нуклеозидів ДНК.

Нуклеозиди ДНК позначаються аденозином, гуанозином, тимидином і цитозином. Фігура 6 ілюструє структури нуклеозидів ДНК.

Коли нуклеозид набуває фосфатну групу, він стає нуклеотидом; Одна, дві або три фосфатні групи можуть бути приєднані до нуклеозиду. Прикладами є аденин рибонуклеозид монофосфат (АМФ), аденін рибонуклеозид дифосфат (АДФ) і аденін рибонуклеозид трифосфат (АТФ).

Нуклеотиди (нуклеозиди, пов'язані з фосфатом) є не тільки основними компонентами РНК і ДНК, але й служать джерелами енергії і передавачами інформації в клітинах.

Наприклад, АТФ служить джерелом енергії в багатьох біохімічних взаємодіях в клітці, GTP (гуанозинтрифосфат) забезпечує енергію для синтезу білка, а циклічний AMP (циклічний аденозинмонофосфат), циклічний нуклеотид, трансдукує сигнали в білки. відповіді на гормональну та нервову системи (Blue, SF).

У випадку ДНК, монофосфатні нуклеотиди зв'язуються через фосфодиэфирную зв'язок між 5 'і 3' вуглецем іншого нуклеотиду з утворенням ланцюга ланцюга, як показано на малюнку 8. \ t.

Згодом нитка, сформована нуклеотидами, з'єднаними фосфодіефірною зв'язком, зв'язується з комплементарною ланцюгом для утворення молекули ДНК, як показано на малюнку 9. \ t.

Біологічне значення дезоксирибози

Конфігурація ланцюга ДНК є високостабільною, що частково пов'язано зі стеками молекул дезоксирибози.

Молекули дезоксирибозу взаємодіють між собою силами Ван-дер-Ваальса за допомогою постійних дипольних взаємодій і диполів, індукованих оксигенами гідроксильних груп (OH), що надає додаткову стабільність ланцюгу ДНК.

Відсутність 2 'гідроксильної групи в дезоксирибозі, очевидно, відповідає за більшу механічну гнучкість ДНК порівняно з РНК, що дозволяє припустити конформацію подвійної спіралі, а також (у еукаріотів), щоб бути щільно намотаною всередині ядра. осередку.

Двіланцюгові молекули ДНК також зазвичай набагато довше, ніж молекули РНК. Основа РНК і ДНК структурно схожі, але РНК одноланцюгова і виготовлена ​​з рибози замість дезоксирибози.

Внаслідок відсутності гідроксильної групи, ДНК є більш стійкою до гідролізу, ніж РНК. Відсутність частково негативної гідроксильної групи також сприяє створенню ДНК на РНК.

Існує завжди негативний заряд, пов'язаний з фосфодіефірними мостами, які зв'язують два нуклеотиди, які відштовхують гідроксильну групу в РНК, роблячи її менш стабільною, ніж ДНК (Структурна біохімія / Нуклеїнова кислота / Цукрів / Дезоксирибозахар, 2016).

Інші біологічно важливі похідні дезоксирибози включають моно-, ди- і трифосфати, а також 3'-5'циклічні монофосфати, також слід зазначити, що зміст ланцюга ДНК позначається вуглеводами рибози. Це особливо корисно для розуміння реплікації ДНК.

Як вже зазначалося, молекули ДНК є дволанцюговими, а дві ланцюга є антипараллельними, тобто вони протікають в протилежних напрямках. Реплікація ДНК у прокаріотів і еукаріотів відбувається одночасно в обох ланцюгах.

Проте в будь-якому організмі не існує ферменту, здатного полімеризувати ДНК у напрямку 3 'до 5', так що обидві нещодавно відтворені нитки ДНК не можуть одночасно рости в одному напрямку.

Однак один і той же фермент відтворює обидві ланцюги одночасно. Один фермент повторює ланцюг ("провідну нитку") безперервно в напрямку 5 'до 3', з тим же загальним напрямком просування.

Реплікуйте іншу нитку ("затриману нитку"), перериваючись при полімеризації нуклеотидів у коротких струменях 150-250 нуклеотидів, знову в напрямку 5 'до 3', але в той же час звертаючись до заднього кінця РНК прецедент замість нереплікованої частини.

Оскільки нитки ДНК є антипаралельними, ферментна ДНК-полімераза працює асиметрично. В основному ланцюзі (вперед) ДНК синтезується безперервно. У затримці нитка ДНК синтезується короткими фрагментами (1-5 кілограмів), так звані фрагменти Окадзакі.

Кілька фрагментів Okazaki (до 250) повинні бути синтезовані послідовно для кожної вилки реплікації. Щоб забезпечити це, геликаза діє на затриману ланцюг, щоб розкрутити dsDNA в напрямку 5 'до 3'.

У ядерному геномі ссавців більшість праймерів РНК остаточно видаляються як частина процесу реплікації, тоді як після реплікації мітохондріального генома мала частина РНК залишається невід'ємною частиною замкнутої кругової структури ДНК..

Список літератури

  1. Blue, M.-L. (S.F.). Яка різниця між нуклеотидом і нуклеозидом? Відновлено з sciencing.com.
  2. Карр, С. М. (2014). Дезоксирибоза проти сахаридів рибози. Отримано з mun.ca.
  3. СКЛАД: C01801. (S.F.). Відновлено з genome.jp.
  4. Crick, J. D. (1953). Структура нуклеїнової кислоти дезоксирибози. Природа. Відновлено з genius.com.
  5. EMBL-EBI (2016, 4 липня). 2-дезокси-D-рибоза. Відновлено з ebi.ac.uk. 
  6. Енциклопедія Британіка. (1998, 20 вересня). Дезоксирибоза. Відновлено з britannica.com.
  7. MURRAY, R. K., BENDER, D. A., & BOTHAM, K. M. (2013). Harper Biochemistry 28 видання. Макгроу-Хілл.
  8. Національний центр біотехнологічної інформації ... (2017, 22 квітня). База даних PubChem Compound; CID = 5460005. Отримано з pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  9. Королівське хімічне товариство. (2015). 2-Дезокси-D-рибоза. Отримано з chemspider.com.
  10. Структурна біохімія / Нуклеїнова кислота / Цукор / Цукор-дезоксирибоза. (2016, 21 вересня). Отримано з wikibooks.org.