Поділитися:
Фенолфталеїн (C20H14O4) Хімічна структура, властивості
The фенолфталеїн являє собою органічний барвник, який, в свою чергу, є слабкою дипротичною кислотою, використовують у багатьох об'ємних визначеннях як кислотно-основний показник. Тобто, якщо це дипротична кислота, то в розчині можна втратити два іони H+, щоб бути індикатором, він повинен мати властивість бути барвистими в діапазоні рН, що оцінюється.
У основній середовищі (рН> 8) фенолфталеїн є рожевим, який може бути посилений до пурпурно-червоного кольору (як показано на наступному зображенні). Для використання в якості кислотно-основного індикатора він не повинен швидше реагувати з ОН- середовища, яку визначають аналіти.
Крім того, оскільки вона є дуже слабкою кислотою, присутність груп -СООН відкидається і, отже, джерелом кислотних протонів є дві групи OH, пов'язані з двома ароматичними кільцями..
Індекс
- 1 Формула
- 2 Хімічна структура
- 3 Використання
- 3.1 Функція індикатора
- 3.2 Використовується в медицині
- 4 Підготовка
- 5 Властивості
- 6 Посилання
Формула
Фенолфталеїн є органічною сполукою, конденсованою хімічною формулою якої є C20H14O4. Хоча може виявитися недостатньо, щоб виявити, які органічні групи у вас є, ви можете обчислити інсатурації з формули, щоб почати висвітлювати свій скелет.
Хімічна структура
Структура фенолфталеїну є динамічною, що означає, що вона зазнає змін в залежності від рН середовища. У верхньому зображенні проілюстровано структуру фенолфталеїну в діапазоні 0 Найбільшими модифікаціями є п'ятикутні кільця. Наприклад, в основній середовищі, коли одна з OH-груп фенольних кілець депротонирована, її негативний заряд (-O)-) притягується ароматичним кільцем, "відкриваючи" п'ятикутне кільце в новому розташуванні його ланок. Тут новий негативний заряд розташований у групі -COO-, які "відриваються" від п'ятикутного кільця. Потім, після збільшення основності середовища, друга група OH фенольних кілець депротонируется і отримана шихта ділокалізується по всій молекулярній структурі.. Нижнє зображення підсумовує результат двох депротонувань в основному середовищі. Ця структура відповідає за знайоме рожеве забарвлення фенолфталеїну. Електрони, які "пересуваються" через спряжену π-систему (представлену резонансними подвійними зв'язками), поглинають у видимому спектрі, зокрема на довжині хвилі жовтого кольору, що відображає рожевий колір, який досягає очей спостерігача. Фенолфталеїн має в цілому чотири структури. Попередні два з найбільш важливих практичних термінів і скорочено: H2В і В2-. Фенолфталеїн застосовується в хімічному аналізі як візуальний показник при визначенні точки еквівалентності в реакціях нейтралізації або кислотно-основних титрів. Реагент для цих кислотно-основних титрувань готують при 1% розчиненому в 90% спирті. Фенолфталеїн має 4 стани: - У сильнокислому середовищі він має помаранчевий колір (Н3В+). - Підвищуючи рН і стаючи злегка основним, розчин стає безбарвним (Н2В). - У аніонній формі при втраті другого протона у розчині утворюється зміна кольору від безбарвного до фіолетово-червоного (В.2-), це як наслідок підвищення рН від 8,0 до 9,6. - У сильно основній середовищі (pH> 13) забарвлення безбарвна (In (OH))3-). Така поведінка дозволила використовувати фенолфталеїн як індикатор карбонізації бетону, який змінює рН до значення між 8,5-9. Крім того, зміна забарвлення дуже різко; тобто, що аніон В2- Рожевий виробляється на високій швидкості. Отже, це дозволяє їй бути кандидатом як індикатор у багатьох об'ємних визначеннях; наприклад, слабка кислота (оцтова кислота) або сильна кислота (соляна кислота). Фенолфталеїн використовували в якості проносного засобу. Однак існує наукова література, яка вказує на те, що деякі проносні засоби, що містять фенолфталеїн як активний інгредієнт, який діє шляхом інгібування поглинання води та електролітів у товстому кишечнику шляхом сприяння евакуації, можуть мати негативні наслідки.. Тривале застосування цих препаратів, що містять фенолфталеїн, пов'язане з виробництвом різних порушень кишкової функції, панкреатиту і навіть раку, що виробляються головним чином у жінок і на тваринних моделях, що використовуються для фармакологічного дослідження цього хімічного з'єднання.. Хімічно модифікований фенолфталеїн, щоб перетворити його в редукований стан, використовується в якості реагенту в судово-медичних дослідженнях, що дозволяють визначити присутність гемоглобіну в пробі (тест Кастле-Мейєра), що є непереконливим через наявність помилкових позитивних результатів.. Він утворюється при конденсації фталевого ангідриду з фенолом у присутності концентрованої сірчаної кислоти, а також із суміші хлоридів алюмінію і цинку в якості каталізаторів реакції: Електрофільна ароматична заміна є механізмом, який регулює цю реакцію. З чого вона складається? Фенольне кільце (молекула зліва) негативно заряджено завдяки атому кисню з багатим електроном, який здатний змусити будь-яку вільну пару від них пройти через «електронну схему» кільця.. З іншого боку, вуглець C = O групи фталевого ангідриду дуже незахищений, оскільки фталеві кільця і атоми кисню віднімають електронну щільність, таким чином несучи позитивний частковий заряд. Багаті електронами фенольні кільця атакують цей електронно-бідний вуглець, включаючи перше кільце в структуру. Ця атака відбувається переважно на протилежному кінці вуглецю, пов'язаного з ОН-групою; це позиція -для. Те ж саме відбувається і з другим кільцем: він атакує той же вуглець, і з нього вивільняється молекула води, що утворюється завдяки кислотному середовищу.. Таким чином, фенолфталеїн є не чим іншим, як молекулою фталевого ангідриду, що включив два фенольні кільця в одну з своїх вуглецевих груп (C = O).. Його фізичний вигляд - це біла тверда речовина з трикліновими кристалами, часто агломерованими або у вигляді ромбічних голок. Він без запаху, щільніше, ніж рідка вода (1277 г / мл при 32ºC) і дуже мало летючих (розрахунковий тиск парів: 6,7 х 10)-13 мм рт.ст.). Він дуже погано розчинний у воді (400 мг / л), але дуже розчинний у спиртах і ефірі. З цієї причини рекомендується розбавляти його в етанолі перед використанням. Він нерозчинний в ароматичних розчинниках, таких як бензол і толуол, або в аліфатичних вуглеводнях, таких як н-гексан. Вона плавиться при температурі 262,5 ° С, а рідина має температуру кипіння 557,8 ± 50,0 ° С при атмосферному тиску. Ці значення свідчать про сильні міжмолекулярні взаємодії. Це відбувається за рахунок водневих зв'язків, а також фронтальних взаємодій між кільцями. Його pKa становить 9,7 при 25 ºC. Це призводить до дуже низької тенденції до дисоціації у водному середовищі: H2In (ac) + 2H2O (l) <=> В2-(ac) + 2H3O+ Це баланс у водному середовищі. Однак збільшення іонів OH- в розчині зменшується наявна кількість Н3O+. Отже, баланс зміщується вправо, щоб виробляти більше H3O+. Таким чином, ваша первісна втрата винагороджується. Після додавання більшої бази, баланс продовжує рухатися вправо, і так далі, поки не залишиться нічого з виду H2В. На даний момент, вид In2- забарвлення розчину рожевого кольору. Нарешті, фенолфталеїн розкладається при нагріванні, виділяючи різкий і дратівливий дим.
Використання
Функція індикатора
Використовується в медицині
Підготовка
Властивості
Список літератури