Характеристики та властивості ароматичних вуглеводнів



The ароматичні вуглеводні це органічні сполуки, що мають за своєю структурою бензол, циклічне з'єднання з шести атомів вуглецю, сполучене з воднем, таким чином, що пов'язані зв'язки виникають через ділокалізацію, що їх електрони присутні між їх молекулярними орбіталями.

Іншими словами, це означає, що ця сполука має сигма (σ) вуглець-водневі зв'язки і pi (π) вуглець-вуглецеві зв'язки, які дозволяють свободі руху до електронів, щоб показати явище резонансу та інші унікальні прояви, які є належними цих речовин.

Вираз "ароматичні сполуки" позначали ці сполуки задовго до того, як знали їх механізми реакції, простою обставиною, що велика кількість цих вуглеводнів виділяють певні солодкі або приємні запахи.

Індекс

  • 1 Характеристики та властивості ароматичних вуглеводнів
    • 1.1 Гетеро-гальма
  • 2 Структура
  • 3 Номенклатура
  • 4 Використання
  • 5 Посилання

Характеристики та властивості ароматичних вуглеводнів

Зважаючи на величезну кількість ароматичних вуглеводнів на основі бензолу, важливо знати, що це безбарвна, рідка і легкозаймиста речовина, отримана з деяких процесів, пов'язаних з нафтою..

Так це з'єднання, формула якого є C6H6, має низьку реакційну здатність; це означає, що молекула бензолу досить стійка і обумовлена ​​електронною делокалізацією між її атомами вуглецю.

Гетерокарни

Також існує безліч ароматичних молекул, які не засновані на бензолі і називаються гетероаренами, оскільки в його структурі щонайменше один атом вуглецю заміщений іншим елементом, таким як сірка, азот або кисень, які є гетероатомами..

Тим не менш, важливо знати, що співвідношення C: H є великим у ароматичних вуглеводнях, і через це, коли вони спалюються, утворюється сильне жовте полум'я, яке виділяє сажу..

Як було сказано раніше, більша частина цих органічних речовин виділяє певний запах під час обробки. Крім того, цей тип вуглеводнів піддають електрофільні і нуклеофільні заміни для отримання нових сполук.

Структура

У випадку бензолу кожен атом вуглецю розділяє електрон з атомом водню і електрон з кожним сусіднім атомом вуглецю. Тоді вільний електрон мігрує всередині структури і генерує резонансні системи, які забезпечують цю молекулу великою стабільністю.

Для того, щоб молекула мала ароматичність, вона повинна підкорятися певним правилам, серед яких виділяються наступні:

- Циклічність (дозволяє існування резонансних структур).

- Будуть плоскими (кожен з атомів, що належать до структури кільця, володіють sp гібридизацією2).

- Можливість делокалізувати його електрони (оскільки вона має альтернативні одинарні і подвійні зв'язки, вона представлена ​​колом усередині кільця).

Аналогічно, ароматичні сполуки також повинні відповідати правилу Хюкеля, який складається з підрахунку π-електронів, присутніх в кільці; тільки якщо це число дорівнює 4n + 2, вважаються ароматичними (де n - ціле число, що дорівнює або більше нуля).

Як і молекули бензолу, багато його похідні також є ароматичними (до тих пір, поки вони відповідають зазначеним вище умовам і структура кільця збережена), як і деякі поліциклічні сполуки, такі як нафталін, антрацен, фенантрен і нафтаценин.

Це також відноситься до інших вуглеводнів, які не мають бензолу в якості основи, але які вважаються ароматичними, такі як піридин, пірол, фуран, тіофен, серед інших..

Номенклатура

Для молекул бензолу з єдиним замісником (монозамещенним), які являють собою бензоли, в яких атом водню витісняється іншим атомом або групою атомів, назва замісника, за яким слідує слово, позначається одним словом. бензол.

Прикладом є подання етилбензолу, який показаний нижче: \ t

Аналогічно, коли в бензолі є два заступника, слід вказати розташування заступника номер два по відношенню до числа один..

Щоб досягти цього, можна починати з нумерації атомів вуглецю від одного до шести. Тоді можна побачити, що існують три можливих типи сполук, які названі відповідно до атомів або молекул, які є в якості заступників наступним чином:

Префікс o- (орто-) використовується для позначення заступників у положеннях 1 і 2, термін m- (мета-) для позначення заступників на атомах 1 і 3, і вираз p- (для -) назвати заступники в положеннях 1 і 4 з'єднання.

Подібним чином, коли є більше двох заступників, їх слід називати, вказавши їх положення з числами, щоб вони могли мати якомога менше число; і якщо вони мають однаковий пріоритет у своїй номенклатурі, їх слід згадати за алфавітом.

Можна також мати молекулу бензолу в якості заступника, і в цих випадках вона називається фенилом. Однак, коли йдеться про поліциклічних ароматичних вуглеводнях, їх слід називати, вказуючи положення заступників, потім назву заступника і, нарешті, назву сполуки..

Використання

- Одне з основних застосувань - в нафтовій промисловості або в органічному синтезі лабораторій.

- Висвітлюються вітаміни і гормони (майже повністю), як і переважна більшість приправ, що використовуються в кулінарії.

- Органічні настоянки і парфуми натурального або синтетичного походження.

- Інші ароматичні вуглеводні вважаються важливими неалициклическими алкалоїдами, а також сполуками з вибуховими властивостями, такими як тринітротолуол (загальновідомий як TNT) і компоненти слізного газу..

- У медичних застосуваннях можна назвати певні аналгетичні речовини, що мають молекулярний бензол у своїй структурі, включаючи ацетилсаліцилову кислоту (відому як аспірин) та інші, такі як ацетамінофен.

- Деякі ароматичні вуглеводні мають величезну токсичність для живих істот. Наприклад, відомо, що бензол, етилбензол, толуол і ксилол є канцерогенними.

Список літератури

  1. Ароматичні вуглеводні. (2017). Вікіпедія. Отримано з en.wikipedia.org
  2. Chang, R. (2007). Хімія (9-е изд.). McGraw-Hill.
  3. Calvert, J.G., Atkinson, R., і Becker, K.H. (2002). Механізми атмосферного окислення ароматичних вуглеводнів. Отримано з books.google.co.ve
  4. Комітет АСТМ Д-2 з нафтопродуктів і мастил. (1977). Посібник з аналізу вуглеводнів. Отримано з books.google.co.ve
  5. Harvey, R. G. (1991). Поліциклічні ароматичні вуглеводні: хімія і канцерогенність. Отримано з books.google.co.ve