Структура гідроксилу (OH), іонні та функціональні групи



The гідроксильної групи (OH) є те, що має атом кисню і нагадує молекулу води. Його можна знайти як групу, іон або радикал (OH·). У світі органічної хімії воно по суті зв'язується з атомом вуглецю, хоча він може робити це і з сіркою або фосфором.

З іншого боку, в неорганічній хімії бере участь як гідроксильний іон (більш конкретно гідроксид-іон або оксидрил). Тобто тип зв'язку між нею і металами не є ковалентним, а йонним або координаційним. Через це, це дуже важливий "характер", який визначає властивості і перетворення багатьох сполук.

Як видно на зображенні вище, група ОН пов'язана з радикалом, позначеним літерою R (якщо вона алкільна) або літерою Ar (якщо вона є ароматичною). Для того, щоб не розрізняти ці два, вона іноді представляється пов'язаною з "хвилею". Отже, залежно від того, що стоїть за «хвилею», ми говоримо про органічну сполуку або про іншу.

Що робить група OH в молекулі, з якою вона пов'язана? Відповідь - у її протонах, які можуть бути "вирвані" сильними основами для утворення солей; вони також можуть взаємодіяти з іншими оточуючими групами через водневі зв'язки. Де б вона не була, вона представляє потенційну область формування води.

Індекс

  • 1 Структура
    • 1.1 Водневі мости
  • 2 Іонний гідроксил
  • 3 Реакція дегідратації
  • 4 Функціональні групи
    • 4.1 Спирти
    • 4.2 Феноли
    • 4.3 Карбонові кислоти
  • 5 Посилання

Структура

Яка структура гідроксильної групи? Молекула води кутова; тобто виглядає як a бумеранг. Якщо "розрізати" один з її кінців - або те, що є, видалити протон - можуть виникнути дві ситуації: виробляється радикал (OH)·) або гідроксильний іон (OH-). Проте обидві мають лінійну молекулярну геометрію (але не електронну).

Очевидно, це пояснюється тим, що прості ланки орієнтують два атоми на вирівнювання, але не збігаються з їхніми гібридними орбіталями (згідно теорії валентних зв'язків).

З іншого боку, будучи молекулою води H-O-H і знаючи, що вона є кутовою, змінюючи H на R або Ar походить з R-O-H або Ar-O-H. Тут точна область за участю трьох атомів має кутову молекулярну геометрію, але з двох атомів O-H - лінійна.

Водневі мости

Група OH дозволяє молекулам, які мають її, взаємодіяти один з одним за допомогою водневих зв'язків. Самі по собі вони не є сильними, але оскільки кількість ОН збільшується в структурі сполуки, то їх вплив множиться і відображаються у фізичних властивостях..

Оскільки ці мости вимагають, щоб їх атоми зустрічалися один з одним, тоді атом кисню групи ОН повинен утворювати пряму лінію з воднем другої групи..

Це призводить до дуже специфічних просторових механізмів, таких як ті, що знаходяться в структурі молекули ДНК (між азотистими основами).

Також кількість OH-груп у структурі прямо пропорційно спорідненості води для молекули або навпаки. Що це означає? Наприклад, цукор, хоча має гідрофобну вуглецеву структуру, його велика кількість OH-груп робить його дуже розчинним у воді.

Однак у деяких твердих тілах міжмолекулярні взаємодії настільки сильні, що вони "віддають перевагу" залишатися разом перед розчиненням у певному розчиннику.

Іонний гідроксил

Хоча іон і гідроксильна група дуже схожі, їх хімічні властивості дуже різні. Гідроксильний іон є надзвичайно сильним підставою; тобто приймає протони, навіть силою, щоб стати водою.

Чому? Тому що це неповна молекула води, негативно заряджена і тривожна до завершення з додаванням протона.

Типовою реакцією, що пояснює основність цього іона, є наступне:

R-OH + OH- => R-O- + H2O

Це відбувається, коли основний розчин додають до спирту. Тут алкоксидний іон (RO-) безпосередньо пов'язаний з позитивним іоном в розчині; тобто катіон Na+ (RONa).

Оскільки група ОН не потребує протонирования, вона є надзвичайно слабкою базою, але, як видно з хімічного рівняння, вона може подавати протони, хоча тільки на дуже сильних підставах..

Також варто згадати нуклеофільний характер OH-. Що ви маєте на увазі? Оскільки він є дуже маленьким негативним іоном, він може швидко рухатися, щоб атакувати позитивні ядра (а не атомні ядра).

Ці позитивні ядра - це атоми молекули, які страждають від електронного дефіциту через їх електронегативне середовище.

Реакція дегідратації

OH група приймає протони тільки в дуже кислотних середовищах, що призводить до наступної реакції:

R-OH + H+ => R-O2H+

У згаданій експресії Н+ являє собою кислотний протон, донорний дуже кислим видом (Н2SO4, HCl, HI та ін). Тут утворюється молекула води, але вона пов'язана з іншою частиною органічної (або неорганічної) структури.

Частковий позитивний заряд на атомі кисню викликає ослаблення зв'язку R-O2H+, що призводить до вивільнення води. З цієї причини вона відома як реакція дегідратації, оскільки спирти в кислотних середовищах вивільняють рідку воду.

Що далі? Формування того, що відомо як алкенів (R2C = CR2 або R2C = CH2).

Функціональні групи

Спирти

Сама гідроксильна група вже є функціональною групою: спиртів. Прикладами такого типу сполук є етиловий спирт (EtOH) і пропанол (СН3CH2CH2OH).

Вони, як правило, змішуються з водою, оскільки вони можуть утворювати водневі зв'язки між їх молекулами.

Феноли

Іншим типом спиртів є ароматичні сполуки (ArOH). Ar позначає арильний радикал, який є не більш ніж бензольним кільцем з або без алкільних заступників.

Ароматичність цих спиртів робить їх стійкими до кислотних протонних атак; іншими словами, вони не можуть бути зневоднені (до тих пір, поки група ОГ пов'язана безпосередньо з кільцем).

Це стосується фенолу (C6H5OH):

Фенольне кільце може бути частиною більшої структури, як у амінокислоті тирозин.

Карбонові кислоти

Нарешті, гідроксильна група являє собою кислотний характер карбоксильної групи, присутньої в органічних кислотах (-COOH). Тут, на відміну від спиртів або фенолів, OH є дуже кислим, його протон подається на сильні або злегка сильні основи.

Список літератури

  1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7 лютого 2017 року). Визначення гідроксильної групи. Взяті з: thoughtco.com
  2. Вікіпедія. (2018). Гидроксигруппу. Взяті з сайту: en.wikipedia.org
  3. Проект біології. (25 серпня 2003 року). Гідроксильні амінокислоти. Кафедра біохімії та молекулярної біофізики Університету Арізони. Взяті з: biology.arizona.edu
  4. Dr. J.A. Колапрет. Спирти. Взяті з: colapret.cm.utexas.edu
  5. Quimicas.net (2018). Гідроксильна група. Отримано з: quimicas.net
  6. Доктор Ян Хант. Зневоднення спиртів. Хімічний факультет Університету Калгарі. Взяті з: chem.ucalgary.ca