Ефірні властивості, структура, застосування, приклади



The складні ефіри вони є органічними сполуками, які мають компонент карбонової кислоти і спиртовий компонент. Його загальна хімічна формула - це RCO2R' або RCOOR'. Права сторона, RCOO, відповідає карбоксильної групі, в той час як права, OR' Це алкоголь. Дві поділяють атом кисню і поділяють деяку схожість з простими ефірами (ROR ').

З цієї причини етилацетат, СН3COOCH2CH3, найпростіший складний ефір, розглядався як оцтова кислота або оцет, і, отже, етимологічне походження назви "ефір". Таким чином, складний ефір складається з заміщення кислого водню групи СООН для алкільного групи, що надходить з спирту.

Де є ефіри? З грунтів органічної хімії є багато природних джерел. Приємний запах фруктів, таких як банани, груші та яблука, є продуктом взаємодії ефірів з багатьма іншими компонентами. Вони також зустрічаються у вигляді тригліцеридів в оліях або жирах.

Наше тіло виробляє тригліцериди з жирних кислот, які мають довгі вуглецеві ланцюги, і спиртовий гліцерин. Що відрізняє деякі складні ефіри від інших - це як R, так і кислотний компонент, і R ', що й у складі алкоголю.

Низькомолекулярний складний ефір повинен мати кілька вуглеводнів в R і R ', в той час як інші, такі як віск, мають багато атомів вуглецю, особливо в R', спиртовий компонент, і тому високі молекулярні маси.

Однак не всі ефіри є строго органічними. Якщо атом вуглецю карбонільної групи замінений на один з фосфору, тоді буде присутній RPOOR '. Це відомо як фосфатний ефір, і вони мають вирішальне значення в структурі ДНК.

Таким чином, до тих пір, поки атом може ефективно зв'язуватися з вуглецем або киснем, таким як сірка (RSOOR '), він може утворювати неорганічний складний ефір.

Індекс

  • 1 Властивості
    • 1.1 Розчинність у воді
    • 1.2 Реакція гідролізу
    • 1.3 Реакція відновлення
    • 1.4 Реакція переетерифікації
  • 2 Структура
    • 2.1 Акцептор водню мостів
  • 3 Номенклатура
  • 4 Як вони формуються?
    • 4.1 Етерифікація
    • 4.2 Ефіри з ацилхлоридів
  • 5 Використання
  • 6 Приклади
  • 7 Посилання

Властивості

Ефіри не є кислотами або спиртами, тому вони не ведуть себе як такі. Його точки плавлення і кипіння, наприклад, нижче, ніж такі, що мають аналогічні молекулярні маси, але ближче за значеннями, ніж значення альдегіду і кетонів..

Бутанова кислота, СН3CH2CH2COOH, має температуру кипіння 164 ° C, в той час як етилацетат, CH3COOCH2CH3, 77,1ºC.

Крім недавнього прикладу, точки кипіння 2-метилбутана, СН3CH (CH3CH2CH3, метилацетату, СН3COOCH3, і 2-бутанолу, СН3,CH (OH) CH2CH3, наступні: 28, 57 і 99ºC. Три сполуки мають молекулярні маси 72 і 74 г / моль.

Низькомолекулярні ефіри, як правило, є леткими і мають приємний запах, тому їх вміст у плодах дає їм сімейні аромати. З іншого боку, коли їх молекулярні маси високі, вони є безбарвними і без запаху кристалічними твердими речовинами, або в залежності від їхньої структури, виявляють жирні характеристики.

Розчинність у воді

Карбонові кислоти і спирти зазвичай розчиняються у воді, якщо вони не мають високого гідрофобного характеру в своїх молекулярних структурах. Те ж саме стосується ефірів. Коли R або R 'є короткими ланцюгами, ефір може взаємодіяти з молекулами води дипольними дипольними силами і лондонськими силами.

Це пояснюється тим, що складні ефіри є акцепторами водневих зв'язків. Як? Для двох атомів кисню RCOOR '. Молекули води утворюють водневі зв'язки з будь-яким з цих оксигенів. Але коли ланцюги R або R дуже довгі, вони відштовхують воду в оточенні, роблячи їх неможливим.

Очевидним прикладом цього є ефіри тригліцеридів. Його бічні ланцюги довгі і роблять масла і жири нерозчинні у воді, якщо вони не контактують з менш полярним розчинником, більш схожим на ці ланцюги..

Реакція гідролізу

Ефіри можуть також реагувати з молекулами води в так званій реакції гідролізу. Однак вони вимагають достатньо кислотного або основного середовища для просування механізму згаданої реакції:

RCOOR ' + H2O <=> RCOOH + R'OH

(Кислотна середовище)

Молекулу води додають до карбонільної групи, C = O. Кислотний гідроліз підсумовується при заміщенні кожного R 'спиртового компонента на ОН, що надходить з води. Зазначимо також, як складний ефір "розбивається" на дві складові: карбонову кислоту, RCOOH і спирт R'OH.

RCOOR ' + OH- => RCOO-+ R'OH

(Базова середня)

Коли гідроліз проводиться в основному середовищі, відома як незворотна реакція омилення. Це широко використовується і є наріжним каменем у виробництві ручного або промислового мила.

RCOO- являє собою стабільний карбоксилатний аніон, який пов'язаний електростатично з переважним катіоном в середовищі.

Якщо використовувана основа є NaOH, то утворюється сіль RCOONa. Коли складний ефір є тригліцеридом, який за визначенням має три бічних ланцюга R, утворюються три солі жирних кислот, RCOONa і гліцериновий спирт..

Реакція відновлення

Ефіри є високоокисними сполуками. Що ви маєте на увазі? Це означає, що він має кілька ковалентних зв'язків з киснем. При усуненні зв'язків C-O відбувається розрив, який закінчується розділенням кислотних і алкогольних компонентів; і навіть більше, кислота зводиться до менш окисленої форми, до спирту:

RCOOR '=> RCH2OH + R'OH

Це реакція відновлення. Вона потребує сильного відновника, такого як алюмогідрид літію, LiAlH4, і кислотне середовище, що сприяє міграції електронів. Спирти є найбільш редукованими формами, тобто ті, які мають менш ковалентні зв'язки з киснем (тільки одне: C-OH).

Два спирти, RCH2OH + R'OH, походять з двох відповідних ланцюгів вихідного ефіру RCOOR '. Це метод синтезу з додаванням цінних спиртів з їх складних ефірів. Наприклад, якщо ви хочете зробити алкоголь з екзотичного джерела ефіру, це буде хорошим маршрутом для цієї мети.

Реакція переетерифікації

Ефіри можуть бути перетворені в інші, якщо вони реагують в кислих або основних середовищах зі спиртами:

RCOOR ' + R "OH <=> RCOАБО " + R'OH

Структура

Верхнє зображення являє собою загальну структуру всіх органічних ефірів. Зауважимо, що R, карбонільна група C = O і OR 'утворюють плоский трикутник, продукт sp гібридизації2 центрального атома вуглецю. Проте інші атоми можуть приймати інші геометрії, а їх структури залежать від внутрішньої природи R або R '..

Якщо R або R 'являють собою прості алкільні ланцюги, наприклад, типу (СН2)nCH3, вони будуть виглядати зигзагоподібно в просторі. Це стосується пентилбутаноату, СН3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3.

Але в будь-якому з вуглець цих ланцюгів може бути розгалуження або ненасиченість (C = C, C≡C), що могло б змінити загальну структуру складного ефіру. І з цієї причини його фізичні властивості, такі як розчинність і її кипіння і точки плавлення, змінюються з кожним з'єднанням.

Наприклад, ненасичені жири мають подвійні зв'язки в своїх R-ланцюгах, що негативно впливає на міжмолекулярні взаємодії. В результаті вони знижують свої точки плавлення, поки вони не є рідкими, або маслами при кімнатній температурі.

Акцептор водню мостів

Незважаючи на те, що трикутник скелета ефірів більше виділяється на зображенні, ланцюги R і R несуть відповідальність за різноманітність у своїх структурах.

Однак сам трикутник заслуговує структурної характеристики ефірів: вони є акцепторами водневих зв'язків. Як? Через кисень карбонільних і алкоксидних груп (-OR ').

Вони мають пари вільних електронів, які можуть притягувати частково позитивно заряджені атоми водню з молекул води.

Тому це особливий тип диполь-дипольних взаємодій. Молекули води наближаються до складного ефіру (якщо це не запобігає ланцюгами R або R), і формуються мости C = O-H2O або OH2-O-R '.

Номенклатура

Як названі ефіри? Щоб правильно назвати складний ефір, необхідно враховувати числа вуглецю R і R 'ланцюгів. Також можливі будь-які гілки, заступники або ненасиченість.

Як тільки це зроблено, до назви кожного R 'алкоксидной групи -OR' додається суфікс -ilo, тоді як до ланцюга R карбоксильної групи -COOR, суфікс -ато. Спочатку згадується розділ R, за яким слідує слово 'de', а потім назва розділу '..

Наприклад, СН3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3 Він має п'ять вуглець на правій стороні, тобто вони відповідають R '. А з лівого боку - чотири атома вуглецю (включаючи карбонільну групу C = O). Отже, R 'являє собою пентильную групу, а R бутан (для включення карбонілу і вважається основною ланцюгом) \ t.

Потім, щоб назвати з'єднання, просто додайте відповідні суфікси і назвіть їх у належному порядку: бутанato ущільненогоilo.

Як назвати наступне з'єднання: CH3CH2COOC (CH3)3? Ланцюг -C (CH3)3 відповідає трет-бутил алкильному заступнику. Оскільки ліва сторона має три вугілля, це "пропан". Його ім'я тоді: пропанato від трет-алеilo.

Як вони формуються?

Естерифікація

Існує багато шляхів синтезу ефіру, деякі з яких можуть бути навіть новими. Проте всі сходяться на тому, що трикутник зображення структури, тобто зв'язок CO-O, повинен бути сформований. Для цього потрібно починати з з'єднання, яке раніше має карбонільну групу: як карбонову кислоту.

І до чого повинна бути пов'язана карбонова кислота? До спирту, інакше не було б алкогольного компонента, що характеризує складні ефіри. Однак карбонові кислоти потребують нагрівання і кислотності, щоб дозволити механізму реакції протікати. Наступне хімічне рівняння являє собою вищевказане: \ t

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H2O

(Кислотна середовище)

Це відомо як реакція етерифікації.

Наприклад, жирні кислоти можуть бути этерифицировани метанолом, СН3OH, щоб замінити свою кислоту H метильними групами, тому цю реакцію можна також розглядати як метилювання. Це є важливим етапом при визначенні профілю жирних кислот певних олій або жирів.

Складні ефіри з ацилхлоридів

Інший спосіб синтезу ефірів полягає в ацилхлоридах, RCOCl. У них замість заміни гідроксильної групи OH замінюється атом Cl:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HCl

І на відміну від етерифікації карбонової кислоти, вода не виділяється, крім соляної кислоти.

У світі органічної хімії доступні інші методи, такі як окислення Бейєра-Віллігера, в якому використовуються пероксикислоти (RCOOOH).

Використання

Серед основних застосувань складних ефірів є:

-При виробництві свічок або свічок, як на малюнку вище. Для цієї мети використовують дуже довгі ефіри бічних ланцюгів.

-Як ліки або харчові консерванти. Це пов'язано з дією парабенів, які є лише ефірами пара-гідроксибензойної кислоти. Хоча вони зберігають якість продукту, є дослідження, які ставлять під сумнів його позитивний вплив на організм.

-Вони служать для виготовлення штучних ароматизаторів, що імітують запах і смак багатьох фруктів або квітів. Таким чином, складні ефіри присутні в солодощі, морозиво, парфумерія, косметика, мило, шампуні, серед інших комерційних продуктів, які заслуговують привабливих ароматів або ароматів.

-Ефіри також можуть мати позитивний фармакологічний ефект. З цієї причини фармацевтична промисловість була присвячена синтезу ефірів, отриманих з кислот, присутніх в організмі, для оцінки можливого поліпшення в лікуванні захворювань. Аспірин є одним з найпростіших прикладів таких складних ефірів.

-Рідкі ефіри, такі як етилацетат, є придатними розчинниками для деяких типів полімерів, таких як нітроцелюлоза і широкий спектр смол.

Приклади

Деякі додаткові приклади складних ефірів наступні: \ t

-Пентилбутаноат, СН3CH2CH2COOCH2CH2CH2CH2CH3, що пахне абрикосом і грушею.

-Вінілацетат, СН3COOCH2= CH2, з якого отримують полівінілацетатний полімер.

-Ізопентил пентаноат, СН3CH2CH2CH2COOCH2CH2CH (CH3)2, яка імітує смак яблук.

-Етилпропаноат, СН3CH2COOCH2CH3.

-Пропілметаноат, HCOOCH2CH2CH3.

Список літератури

  1. T.W. Грехем Соломонс, Крей Б. Фріле. Органічна хімія. (Десяте видання, стор 797-802, 820) Wiley Plus.
  2. Кері, Ф. А. Органічна хімія (2006) Шосте видання. Mc Graw Hill-
  3. Хімія LibreTexts. Номенклатура ефірів. Отримано з: chem.libretexts.org
  4. Адміністратор (19 вересня 2015 р.) Ефіри: Його хімічна природа, властивості та застосування. Взяті з: pure-chemical.com
  5. Органічна хімія в нашому повсякденному житті. (9 березня 2014 року). Які використовуються ефіри? Отримано з: gen2chemistassignment.weebly.com
  6. Quimicas.net (2018). Приклади ефірів. Отримано з: quimicas.net
  7. Мир Марія де Лурд Корнехо Артеага. Основні застосування ефірів. Взяті з: uaeh.edu.mx
  8. Джим Кларк (Січень 2016 року). Представляємо ефіри. Взяті з: chemguide.co.uk