Структура алкалоїдів, біосинтез, класифікація та застосування



The алкалоїди це молекули, що містять атоми азоту і вуглецю в їх молекулярній структурі, які, як правило, утворюють складні кільця. Термін алкалоїд, який вперше був запропонований фармацевтом У. Мейснером в 1819 році, означає "схожий на луг".

Слово "луг" означає здатність молекули поглинати іони водню (протони) з кислоти. Алкалоїди виявляються як окремі молекули, тому вони малі і можуть поглинати іони водню, роблячи їх основою.

Деякі поширені бази включають молоко, карбонат кальцію в антацидах або аміак у чистячих засобах. Алкалоїди виробляються деякими живими істотами, особливо рослинами. Однак роль цих молекул в овочах неясна.

Незалежно від їх ролі в рослинах, багато алкалоїди використовують в медицині для людини. Анальгетики, отримані з рослини маку, наприклад морфіну, існують з 1805 року. Іншим прикладом є антималярійний хінін, який використовувався племенами Амазонки вже більше 400 років..

Індекс

  • 1 Структура
  • 2 Біосинтез
    • 2.1 Біосинтез троланових і нікотинових алкалоїдів
    • 2.2 Біосинтез бензилізохінолінових алкалоїдів
    • 2.3 Біосинтез терпенових індольних алкалоїдів
  • 3 Класифікація
    • 3.1 За його біосинтетичним походженням
    • 3.2 За його біогенетичним попередником
    • 3.3 За своєю хімічною структурою або основним ядром
  • 4 Використання
    • 4.1 Алкалоїди можна використовувати як лікарські засоби
    • 4.2 Алкалоїди можна використовувати як наркотики
    • 4.3 Алкалоїди можна використовувати як пестициди та репеленти
    • 4.4 Алкалоїди можуть бути використані в наукових дослідженнях
  • 5 Посилання

Структура

Хімічні структури алкалоїдів надзвичайно мінливі. Як правило, алкалоїд містить, щонайменше, один атом азоту в структурі амінного типу; тобто похідна аміаку, що замінює атоми водню воднево-вуглецевими групами, які називаються вуглеводнями.

Цей або інший атом азоту може бути активним в якості основи в кислотно-лужних реакціях. Назва алкалоїду спочатку застосовувалася до цих речовин, оскільки, як і неорганічні луги, вони реагують з кислотами для утворення солей.

Більшість алкалоїдів мають один або більше атомів азоту як частину кільця атомів, часто називається циклічною системою. Назви алкалоїдів зазвичай закінчуються суфіксом "-іна", посиланням на їх хімічну класифікацію як аміни.

Біосинтез

Біосинтез алкалоїдів у рослинах включає багато метаболічних стадій, які каталізуються ферментами, що належать до широкого кола білкових сімей; З цієї причини шляхи біосинтезу алкалоїдів є значно складними.

Проте, можна прокоментувати деякі загальні положення. У синтезі алкалоїдів є кілька основних галузей, які включають:

Біосинтез троланових і нікотинових алкалоїдів

У цій групі алкалоїдів біосинтез здійснюється з сполук L-аргініну і орнітину. Вони страждають процесом декарбоксилювання, опосередкованим їх відповідними ферментами: аргінін-декарбоксилаза і орнітин-декарбоксилаза.

Продуктом цих реакцій є молекули путрецина. Після інших етапів, які включають перенесення метильних груп, виробляються нікотинові похідні (такі як нікотин) і тропіки (такі як атропін і скополамін)..

Біосинтез бензилізохінолінових алкалоїдів

Синтез бензилізохінолінових алкалоїдів починається з молекул L-тирозину, які декарбоксилируются ферментом тирозиндекарбоксилазой, що дає початок молекулам тираміну.

Фермент норкокларинсинтаза використовує тирамін, отриманий на попередній стадії, і L-DOPA для утворення молекул норкоклаурина; вони піддаються іншої серії складних реакцій, що дають початок алкалоїдам берберину, морфіну і кодеїну.

Біосинтез терпенових індольних алкалоїдів

Цю групу алкалоїдів синтезують з двох маршрутів: один з яких починається з L-триптофану, а інший - від гераніолу. Продукти цих шляхів являють собою триптамін і секолаганин, ці молекули є субстратом ферменту эстректозидина-синтази, який каталізує синтез стрикозидина \ t.

З естректозидина виробляються різні терпенічні індолінові алкалоїди, такі як ajmalicina, catarantina, serpentina і vinblastina; останній був використаний при лікуванні хвороби Ходжкіна.

В області структурної біохімії, молекулярної та клітинної біології, а також біотехнологічних застосувань, характеристика нових біосинтетичних алкалоїдних ферментів була предметом досліджень останніх років.

Класифікація

Завдяки їх різноманітності та складності, алкалоїди можна класифікувати різними способами:

За своїм біосинтетичним походженням

За їх біосинтетичним походженням алкалоїди поділяються на три основні групи:

Справжні алкалоїди

Вони є такими, які походять від амінокислот і мають атом азоту як частину гетероциклічного кільця. Наприклад: гігрина, кокаїн і фізостигмін.

Протоалкалоїди

Вони також походять від амінокислот, але азот не є частиною гетероциклічного кільця. Наприклад: ефедрин і колхіцин.

Псевдоалкалоїди

Вони є алкалоїдами, які не походять від амінокислот, а азот є частиною гетероциклічної структури. Наприклад: аконітин (терпеновий алкалоїд) і соланідин (стероїдний алкалоїд).

За його біогенетичним попередником

У цій класифікації алкалоїди групуються в залежності від молекули, з якої починається їх синтез. Таким чином, алкалоїди отримують з:

- L-фенілаланін.

- L-тирозин.

- L-триптофан.

- L-орнітин.

- L-лізин.

- L-гістидин.

- Нікотинова кислота.

- Антранілова кислота.

- Пірричні основи.

- Терпеновий обмін.

За своєю хімічною будовою або основним ядром

- Пірролідин.

- Піридин-піролідин.

- Ізохінолін.

- Імідазол.

- Піперидин.

- Піридин-пиперидин.

- Хінолін.

- Пуріна.

- Tropane.

- Індол.

Використання

Алкалоїди мають багаторазове застосування і застосування, як в природі, так і в суспільстві. У медицині застосування алкалоїдів базується на фізіологічних ефектах, які вони викликають в організмі, що є показником токсичності сполуки..

Будучи органічними молекулами, виробленими живими істотами, алкалоїди мають структурну здатність взаємодіяти з біологічними системами і безпосередньо впливають на фізіологію організму. Ця властивість може здатися небезпечною, але використання алкалоїдів контрольованим чином дуже корисно.

Незважаючи на свою токсичність, деякі алкалоїди корисні при використанні в правильних дозах. Надлишок дози може викликати пошкодження і вважатися отруйним для тіла.

Алкалоїди отримують переважно з чагарників і трав. Їх можна знайти в різних частинах рослини, таких як листя, стебло, коріння тощо..

Алкалоїди можна використовувати як лікарські засоби

Деякі алкалоїди мають значну фармакологічну активність. Ці фізіологічні ефекти роблять їх цінними як ліки для лікування деяких серйозних розладів.

Наприклад: вінкристин Vinca roseus використовується як протираковий препарат і ефедрин Ефедра дистачя використовується для регулювання артеріального тиску.

Інші приклади включають curarina, який знаходиться в кураре і є потужним міорелаксантом; атропін, який використовується для розширення зіниць; кодеїн, який використовується як пригнічувач кашлю; і алкалоїди ріжків, які використовуються для полегшення мігрені, серед багатьох інших.

Алкалоїди можна використовувати як наркотики

Багато психотропні речовини, які діють на центральну нервову систему, є алкалоїдами. Наприклад, опій морфін (Papaver somniferum) вважається препаратом і аналгетиком. Диэтиламид лізергінової кислоти, більш відомий як ЛСД, є алкалоїдом і психоделічним препаратом.

Ці наркотики використовуються з давніх-давен як інструменти психічного збудження та ейфорії, хоча за сучасною медициною вони вважаються шкідливими..

Алкалоїди можуть бути використані як пестициди і репеленти

Більшість пестицидів і природних репелентів отримують з рослин, де вони виконують свою функцію як частину власної оборонної системи рослини проти комах, грибів або бактерій, що впливають на них. Ці сполуки зазвичай є алкалоїдами.

Як зазначалося вище, ці алкалоїди є токсичними за природою, хоча ця властивість значною мірою залежить від концентрації.

Наприклад, піретрин використовується як відлякувач комах, при концентрації, яка смертельна для комарів, але не для людей.

Алкалоїди можуть бути використані в наукових дослідженнях

Завдяки своєму специфічному впливу на організм алкалоїди широко використовуються в наукових дослідженнях. Наприклад, алкалоїд атропін може викликати розширення зіниці.

Потім, щоб оцінити, чи нове речовина має подібні ефекти або протилежні ефекти, воно порівнюється з ефектом атропіну.

Деякі алкалоїди вивчаються з великим інтересом через їх протипухлинних властивостей, таких як вінбластин і вінкристин.

Інші важливі алкалоїди в наукових дослідженнях включають хінін, кодеїн, нікотин, морфін, скополамін і резерпін.

Список літератури

  1. Cordell, G. (2003). Алкалоїди: хімія та біологія, Том 60 (1-е изд.). Elsevier.
  2. De Luca, V., & St Pierre, B. (2000). Клітинна та біологічна біологія синтезу алкалоїдів. Тенденції в науці заводу, 5(4), 168-173.
  3. Facchini, P.J.P.J. (2001). Біосинтез алкалоїдів у рослин: біохімія, клітинна біологія, молекулярна регуляція та метаболічні інженерні застосування. Щорічний огляд біології рослин, 52(1), 29-66.
  4. Kutchan, Т. М. (1995). Алкалоїдна біосинтез [mdash] Основа метаболічної інженерії лікарських рослин. Заводська клітина Інтернет, 7(7), 1059-1070.
  5. Pelletier, S. (1983). Алкалоїди: хімічні та біологічні перспективи, Том 11 (1вул). Wiley.
  6. Робертс, М. (2013). Алкалоїди: біохімія, екологія та лікарські застосування. Springer Science & Business Media.
  7. Wenkert, E. (1959). Біосинтез алкалоїдів. ЕКСПЕРИЦІЯ, XV(5), 165-204.
  8. Ziegler, J., & Facchini, P.J. (2008). Алкалоїдна біосинтез: метаболізм і торгівля. Щорічний огляд біології рослин, 59(1), 735-769.