Характеристики моносахаридів, функції, класифікація, приклади



The моносахариди вони відносно невеликі молекули, які складають структурну основу більш складних вуглеводів. Вони змінюються за структурою та стереохімічною конфігурацією.

Найбільш видатним прикладом моносахариду, а також найбільш поширеного в природі, є d-глюкоза, що складається з шести атомів вуглецю. Глюкоза є незамінним джерелом енергії і є основним компонентом деяких полімерів, таких як крохмаль і целюлоза.

Моносахариди являють собою сполуки, отримані з альдегідів або кетонів і містять щонайменше три атома вуглецю у своїй структурі. Вони не можуть проходити процеси гідролізу для розкладання на більш прості одиниці.

Загалом, моносахариди є твердими речовинами, білого кольору і мають кристалічний вигляд із солодким смаком. Оскільки вони є полярними речовинами, вони добре розчиняються у воді і нерозчинні в неполярних розчинниках.

Вони можуть бути пов'язані з іншими моносахаридами за допомогою глікозидних зв'язків і утворюють різноманітні сполуки великого біологічного і структурного значення, дуже різноманітні.

Велика кількість молекул, які можуть утворювати моносахариди, дозволяє їм бути багатими як інформацією, так і функцією. Насправді, вуглеводи - це найпоширеніші біомолекули в організмах.

Об'єднання моносахаридів породжує дисахариди - такі як сахароза, лактоза і мальтоза - і великі полімери, такі як глікоген, крохмаль і целюлоза, які виконують функції зберігання енергії, крім структурних функцій.

Індекс

  • 1 Загальна характеристика
  • 2 Структура
    • 2.1 Стереоізомія
    • 2.2 Геміацелі та геміцети
    • 2.3 Конформації: крісло і корабель
  • 3 Властивості моносахаридів
    • 3.1 Мутаротація і аномерні форми d-глюкози
    • 3.2 Модифікація моносахаридів
    • 3.3 Дія рН в моносахаридах
  • 4 Функції
    • 4.1 Джерело живлення
    • 4.2 Взаємодія клітин
    • 4.3 Компоненти олігосахаридів
  • 5 Класифікація
  • 6 Важливі похідні моносахаридів
    • 6.1 Глікозиди
    • 6.2 N-глікозиламіни або N-глікозиди
    • 6.3. Маткова кислота і нейрамінова кислота
    • 6.4 Цукрові спирти
  • 7 Приклади моносахаридів
    • 7.1 -Альдоси
    • 7.2 -Celses
  • 8 Посилання

Загальна характеристика

Моносахариди є найпростішими вуглеводами. Структурно вони є вуглеводами і багато з них можуть бути представлені емпіричною формулою (C-H2O)n. Вони являють собою важливе джерело енергії для клітин і є частиною різних молекул, необхідних для життя, таких як ДНК.

Моносахариди складаються з атомів вуглецю, кисню і водню. Коли вони знаходяться в розчині, переважна форма цукрів (таких як рибоза, глюкоза або фруктоза) не є відкритим ланцюгом, але вони утворюють енергетично більш стійкі кільця..

Найменші моносахариди складаються з трьох атомів вуглецю і являють собою дигідроксіацетон і d- і l-гліцеральдегід..

Вуглецевий скелет моносахаридів не має розгалужень, і всі атоми вуглецю, за винятком одного, мають гідроксильну групу (-ОН). У решти атомів вуглецю знаходиться карбонільний кисень, який може бути об'єднаний в ацетальній або кетальній зв'язку.

Структура

Стереоізомія

Моносахариди - за винятком дигидроксиацетона - мають асиметричні атоми вуглецю, тобто вони пов'язані з чотирма різними елементами або заступниками. Ці вуглеводи відповідають за появу хіральних молекул і, отже, за оптичні ізомери.

Наприклад, глицеральдегид має єдиний асиметричний атом вуглецю і тому дві форми позначених стереоізомерів являють собою літери d- і l-глицералида. У випадку альдотетроса вони мають два асиметричних атома вуглецю, а альдопентоза - три..

Альдогексози, як і глюкоза, мають чотири асиметричні атоми вуглецю, тому вони можуть існувати у вигляді 16 різних стереоізомерів..

Ці асиметричні вуглеки виявляють оптичну активність і форми моносахаридів за своєю природою відрізняються за своєю природою. Найбільш частими формами глюкози є декстроротаторная, а звичайна форма фруктози левовращающая.

Коли з'являються більше двох атомів асиметричних вуглеців, префікси d- і l- відносяться до асиметричного атома далі від карбонільного вуглецю.

Геміацелі і геміцеталі

Моносахариди мають здатність утворювати кільця завдяки присутності альдегідної групи, яка реагує зі спиртом і генерує полуацеталь. Аналогічно, кетони можуть вступати в реакцію зі спиртом і в цілому з геміцеталем.

Наприклад, у разі глюкози вуглець в положенні 1 (у лінійній формі) реагує з вуглецем в положенні 5 тієї ж структури, щоб утворити внутрішньомолекулярний гемиацеталь.

Залежно від конфігурації заступників, присутніх на кожному атомі вуглецю, цукри в їх циклічній формі можуть бути представлені за формулами проекції Хауорта. На цих діаграмах край кільця, найближчий до зчитувача, і ця частина представлена ​​товстими лініями (див. Головне зображення).

Таким чином, цукор, що має шість термінів, є піранозним, а кільце з п'ятьма термінами називається фураноза.

Таким чином, циклічні форми глюкози і фруктози називаються глюкопиранозой і фруктофуранозой. Як обговорювалося вище, d-глюкопираноза може існувати у двох стереоизомерних формах, позначених літерами α і β..

Конформації: крісло і корабель

Діаграми Haworth дозволяють припустити, що структура моносахаридів має плоску структуру, однак ця точка зору не відповідає дійсності.

Кільця не є плоскими через тетраедричну геометрію, яка присутня в їх вуглецевих атомах, тому вони можуть приймати два типи конформацій стілець і корабель o корабель.

Конформація у вигляді стільця, у порівнянні з кораблем, є більш жорсткою і стійкою, тому саме конформація переважає в розчинах, що містять гексоса..

У формі крісла можна виділити два класи заступників, які називаються аксіальними і екваторіальними. У піранозних, екваторіальних гідроксильних групах протікають процеси етерифікації легше, ніж осьові.

Властивості моносахаридів

Мутаротація і аномерні форми d-глюкози

Коли вони знаходяться у водних розчинах, деякі цукру поводяться так, ніби вони мають додатковий асиметричний центр. Наприклад, d-глюкоза існує у двох ізомерних формах, які відрізняються за специфічним обертанням: α-d-глюкоза β-d-глюкоза.

Хоча елементний склад ідентичний, обидва види відрізняються за своїми фізико-хімічними властивостями. Коли ці ізомери вводять водний розчин, зміна оптичного обертання проявляється з плином часу, досягаючи остаточного значення в рівновазі..

Це явище називається мутаротацією і відбувається, коли одна третина альфа-ізомеру змішується з двома третинами бета-ізомеру, при середній температурі 20 ° С..

Модифікація моносахаридів

Моносахариди можуть утворювати глікозидні зв'язки зі спиртами і амінами, утворюючи модифіковані молекули.

Таким же чином, вони можуть бути фосфорильовані, тобто фосфатна група може бути додана до моносахариду. Це явище має велике значення в різних метаболічних шляхах, наприклад, перший крок гліколітичного шляху включає фосфорилювання глюкози для отримання проміжного глюкози 6-фосфату.

У міру прогресування гліколізу генеруються інші метаболічні проміжні продукти, такі як фосфат дигидроксиацетона і 3-фосфат гліцеральдегіду, які є фосфорильованими цукрами..

Процес фосфорилювання дає негативний заряд цукрам, запобігаючи тому, щоб ці молекули легко виходили з клітини. Крім того, він дає їм реактивність, щоб вони могли утворювати зв'язки з іншими молекулами.

РН-дію в моносахаридах

Моносахариди стабільні у високотемпературних середовищах і з розведеними мінеральними кислотами. Навпаки, при дії висококонцентрованих кислот цукру піддаються процесу дегідратації, що продукує альдегідні похідні фурану, звані фурфуралами..

Наприклад, нагрівання d-глюкози разом з концентрованою соляною кислотою генерує з'єднання, що називається 5-гидроксиметилфурфуралом.

Коли фурфурали конденсуються з фенолами, вони виробляють кольорові речовини, які можуть бути використані в якості маркерів при аналізі цукрів.

З іншого боку, м'які лужні середовища виробляють перегрупування навколо аномерного вуглецю і сусіднього вуглецю. Коли d-глюкозу обробляють основними речовинами, створюють суміш d-глюкози, d-фруктози та d-манози. Ці продукти відбуваються при кімнатній температурі.

При підвищенні температури або концентрації лужних речовин моносахариди піддаються процесам фрагментації, полімеризації або перегрупування.

Функції

Джерело живлення

Моносахариди і вуглеводи в цілому незамінні елементи в раціоні як джерела енергії. Окрім функціонування клітинного палива та накопичення енергії, вони функціонують як проміжні метаболіти в ферментативних реакціях.

Взаємодія клітин

Вони також можуть бути пов'язані з іншими біомолекулами - такими як білки і ліпіди - і виконувати ключові функції, пов'язані з взаємодією клітин.

Нуклеїнові кислоти, ДНК і РНК є молекулами, що відповідають за успадкування і мають у своїй структурі цукру, зокрема пентозу. D-рибоза є моносахаридом, знайденим у скелеті РНК. Моносахариди також є важливими компонентами складних ліпідів.

Компоненти олігосахаридів

Моносахариди є основними структурними компонентами олігосахаридів (від грецького оліго, що означає мало) і полісахариди, які містять багато одиниць моносахаридів, або єдині, або різноманітні.

Ці дві складні структури функціонують як сховища біологічного палива, наприклад, крохмаль. Існують також важливі структурні компоненти, такі як целюлоза, виявлена ​​в жорстких клітинних стінах рослин і в деревних і фіброзних тканинах різних органів рослин..

Класифікація

Моносахариди класифікуються двома різними способами. Перша залежить від хімічної природи карбонільної групи, оскільки це може бути кетон або альдегід. Друга класифікація фокусується на кількості атомів вуглецю, присутніх в цукрі.

Наприклад, дигидроксиацетон містить кетоновую групу і тому називається «кетозою», на відміну від глицеральдегида, що містить альдегідну групу, і вважається «альдозною» \ t.

Моносахаридам присвоюється специфічна назва в залежності від кількості вуглецю, що міститься в їх структурі. Таким чином, цукор з чотирма, п'ятьма, шістьма і семи атомами вуглецю називається тетросами, пентозами, гексозами і гептозами, відповідно.

З усіх класів моносахаридів, що згадуються, гексози є найпоширенішою групою.

Обидві класифікації можуть бути об'єднані і назва, що надається молекулі, є сумішшю кількості вуглецю та типу карбонільної групи.

У разі глюкози (с6H12O6) вважається гексозою, оскільки має шість атомів вуглецю і є також альдозою. Згідно з двома класифікаціями ця молекула є альдогексозою. Аналогічно, рибулоза являє собою кетопентозу.

Основні похідні моносахаридів

Глюкозиди

У присутності мінеральної кислоти альдопіраноза може реагувати зі спиртами і утворювати глікозиди. Це асиметричні змішані ацетали, утворені реакцією аномерного атома вуглецю, що надходить з полуацеталя, з гідроксильною групою спирту.

Сформовану зв'язок називають глікозидним зв'язком і також може бути утворена реакцією між аномерним вуглецем моносахариду з гідроксильною групою іншого моносахариду з утворенням дисахарида. У цьому способі утворюються олігосахаридні і полісахаридні ланцюги.

Їх можна гідролізувати певними ферментами, такими як глюкозидази, або піддаватись кислотності і високій температурі.

N-глікозиламіни або N-глікозиди

Альдози і кетози здатні реагувати з амінами і приводити до N-глікозидів.

Ці молекули відіграють важливу роль в нуклеїнових кислотах і нуклеотидах, де виявлено, що атоми азотів азоту утворюють зв'язки N-глікозиламіну з атомом вуглецю положення 1 d-рибози (в РНК) або 2-дезокси-d-рибози (в ДНК).

Мозаїчна кислота і нейрамінова кислота

Ці два похідні аминосахаров мають дев'ять атомів вуглецю в їх структурі і є важливими структурними компонентами бактеріальної архітектури і оболонки клітин тварин, відповідно.

Структурна основа бактеріальної клітинної стінки - N-ацетилмурамічна кислота і утворена аміно-цукром N-ацетил-d-глюкозаміну, пов'язаним з молочною кислотою.

У разі N-ацетил-нейрамінової кислоти він є похідним N-ацетил-d-маннозамина і піровиноградної кислоти. З'єднання знаходиться в глікопротеїнах і гликолипидах клітин тварин.

Цукрові спирти

У моносахаридах карбонільна група здатна зменшувати і утворювати цукрові спирти. Ця реакція відбувається з присутністю газоподібного водню і металевих каталізаторів.

У разі d-глюкози реакція дає початок цукрового спирту d-глюцитолу. Аналогічно, реакція з допомогою d-маннози дає d-маніт.

Природно, існують два дуже багаті цукру, гліцерин і інозит, обидва з біологічним значенням. Перший - компонент деяких ліпідів, другий - фосфатидил-інозитол і фітинова кислота.

Солі, що надходять з фітинової кислоти, є фітином, матеріалом незамінної опори в рослинних тканинах.

Приклади моносахаридів

Глюкоза

Він є найважливішим моносахаридом і присутній у всіх живих істотах. Ця газована ланцюг є необхідною для існування клітин, оскільки вона забезпечує їх енергією.

Він складається з газованої ланцюга з шести атомів вуглецю і доповнюється дванадцятьма атомами водню і шістьма атомами кисню.

-Альдосас

Ця група утворена карбонілом на одному кінці газованої ланцюга.

Богині

Глікоальдегід

Тріо

Гліцеральдегід

Цей моносахарид є єдиною альдозою, яка утворена трьома атомами вуглецю. За те, що відомо як триоза.

Це перший моносахарид, отриманий при фотосинтезі. Крім того, що є частиною метаболічних шляхів, таких як гліколіз.

Тетроси

Ерітроса і Треоса

Ці моносахариди мають чотири атома вуглецю і альдегідну групу. Еритрози і този відрізняються конформацією хіральних вуглеводів.

У трей вони знаходяться в конформаціях D-L або L-D, в той час як в еритросі конформації обох вуглеців D-D або L-L

Пентоза

В межах цієї групи ми знаходимо газовані ланцюги, що мають п'ять атомів вуглецю. Відповідно до карбонільного положення диференціюємо моносахариди рибози, дезоксирибози, арабінози, ксилози та ліксози.

Рибоза Це один з основних компонентів РНК і допомагає формувати нуклеотиди, такі як АТФ, які забезпечують енергію клітинам живих істот.

The дезоксирибоза являє собою дезоксиазугар, отриманий з моносахариду з п'яти атомів вуглецю (пентоза, емпіричної формули C5H10O4)

Арабіноза Це один з моносахаридів, які з'являються в пектині та геміцелюлозі. Цей моносахарид використовується в бактеріальних культурах як джерело вуглецю.

Ксилоза Він також широко відомий як деревний цукор. Його основна функція пов'язана з харчуванням людини і є одним з восьми основних цукрів для людського тіла.

Ліксоза Це моносахарид рідкісного характеру і зустрічається в стінах бактерій деяких видів.

Hexosas

У цій групі моносахаридів є шість атомів вуглецю. Вони також класифікуються залежно від того, де ваш карбоніл:

Алоса Це незвичайний моносахарид, отриманий тільки з листя африканського дерева.

Альтроза Це моносахарид, що міститься в деяких штамах бактерій Бутирівібрио фібризоліти.

Глюкоза складається з газованої ланцюга з шести атомів вуглецю і доповнене дванадцятьма атомами водню і шістьма атомами кисню.

Манноза Вона має склад, схожий на глюкозу, і її основна функція - виробництво енергії для клітин.

Гулоса являє собою штучний моносахарид з солодким смаком, який не ферментується дріжджами.

Добре є епімером глюкози і використовується як джерело енергії позаклітинного матриксу клітин живих істот.

Галактоза являє собою моносахарид, який є частиною гліколіпідів і глікопротеїнів і знаходиться в основному в нейронах головного мозку.

Талоза - інший штучний моносахарид, розчинний у воді і має солодкий смак

-Cetosas

Залежно від кількості атомів вуглецю можна виділити дигидроксиацетон, утворений трьома атомами вуглецю, і еритрулозу, утворену чотирма..

Аналогічно, якщо вони мають п'ять атомів вуглецю і в залежності від положення карбонілу, ми знаходимо рибулозу і ксилулозу. Утворені шістьма атомами вуглецю, ми маємо сикозу, фруктозу, сорбозу і тагатозу.

Список літератури

  1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, B.E. (2003). Біологія: Життя на Землі. Освіта Пірсона.
  2. Berg, J.M., Tymoczko, J.L., & Gatto Jr., G.J. (2002). Stryer: Біохімія. WH Freeman and Company.
  3. Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Кертіс. Біологія. Ed. Panamericana Medical.
  4. Nelson, D.L., Lehninger, A.L., & Cox, M.M. (2008). Принципи біохімії Лінгенера. Макміллан.
  5. Voet, D., Voet, J.G., & Pratt, C.W. (2013). Основи біохімії: життя на молекулярному рівні. Wiley.
  6. COLLINS, Peter M.; FERRIER, Роберт Дж.Моносахариди: їх хімія та їх роль у натуральних продуктах.
  7. CHAPLIN, М. F. I. Моносахариди.МАСОВА СПЕКТРОМЕТРІЯ, 1986, вип. 1, с. 7.
  8. AKSELROD, SOLANGE, et al. Глюкоза / _ /-. J. Physiol, 1975, вип. 228, с. 775.
  9. DARNELL, James E., et al.Молекулярна клітинна біологія. Нью-Йорк: Scientific American Books, 1990.
  10. VALENZUELA, A. Структура і функція моносахаридів. 2003.
  11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP.Основна молекулярна біологія-5. Artmed Editora, 2014.
  12. KARP, Gerald.Клітинна і молекулярна біологія: поняття та експерименти (6a. McGraw Hill, Мексика, 2011.