Алкоголь вторинної структури, властивості, номенклатура, застосування і приклади

A вторинний спирт він має вуглецевий носій гідроксильної групи (OH), приєднаний до двох вуглецевих атомів. Між тим, в первинному спирті вуглецевий носій гідроксильної групи приєднаний до атома вуглецю, а в третинному спирті зв'язаний з трьома атомами вуглецю..

Спирти є трохи слабшими кислотами, ніж вода, з наступними pKa: вода (15,7); спирти метил (15,2), етил (16), ізопропіл (вторинний спирт, 17) і тербутил (18). Як видно, ізопропіловий спирт є менш кислим, ніж метил і етил спирти.

Структурна формула для вторинного спирту показана на верхньому зображенні. Червоний вуглець є носієм OH і пов'язаний з двома алкільними (або арильними) R групами і з одним атомом водню.

Всі спирти мають загальну формулу ROH; але якщо вуглець-носій спостерігається в деталях, то отримують первинні спирти (RCH₂OH), вторинні (R₂CHOH, тут підвищений), і третинний (R₃COH). Цей факт впливає на його фізичні властивості та реактивність.

Індекс

• 1 Структура вторинного спирту
• 2 Властивості
  • 2.1 Точки кипіння
  • 2.2 Кислотність
  • 2.3 Реакції
• 3 Номенклатура
• 4 Використання
• 5 Приклади
  • 5.1 2-Октанол
  • 5.2 Естрадіол або 17β-естрадіол
  • 5.3 20-гідрокси-лейкотрієн
  • 5.4 2-гептанол
• 6 Посилання

Структура вторинного спирту

Структури спиртів залежать від природи груп R. Однак для вторинних спиртів можна зробити певний приклад, враховуючи, що можуть існувати лише лінійні структури з гілками або без них, або циклічні структури. Наприклад, у вас є таке зображення:

Зауважимо, що для обох структур є щось спільне: OH пов'язаний з "V". Кожен кінець V являє собою групу R, що дорівнює (верхня частина зображення, циклічна структура) або інша (нижня частина, розгалужена ланцюг).

Таким чином, будь-який вторинний спирт легко ідентифікується, навіть якщо його номенклатура не відома взагалі.

Властивості

Точки кипіння

Властивості вторинних спиртів фізично не відрізняються занадто сильно від інших спиртів. Вони, як правило, є прозорими рідинами, а щоб бути твердим при кімнатній температурі, необхідно утворити кілька водневих зв'язків і мати високу молекулярну масу.

Однак така ж структурна формула R₂CHOH дозволяє переглядати певні властивості, характерні для цих спиртів. Наприклад, група ОН менш піддається впливу і доступна для взаємодії водневими зв'язками, R₂CH-OH-OHCHR₂.

Це пояснюється тим, що групи R, що прилягають до вуглецю-носія OH, можуть перешкоджати утворенню водневих зв'язків. В результаті, вторинні спирти мають більш низькі температури кипіння, ніж первинні спирти (RCH)₂OH).

Кислотність

Згідно з визначенням Бренштеда-Лоурі, кислотою є та, яка дарує протони або іони водню, H⁺. Коли це відбувається з вторинним спиртом, у вас є:

R₂CHOH + B^- => R₂CHO^- + HB

Кон'югат підстави R₂CHO^-, алкоксидний аніон, повинен стабілізувати свій негативний заряд. Для вторинного спирту стабілізація є меншою, оскільки дві групи R мають електронну щільність, яка відбиває до певної міри негативний заряд на атомі кисню..

Між тим, для алкоксидного аніона первинного спирту RCH₂O^-, менше електронного відштовхування, щоб мати тільки одну групу R, а не дві. Крім того, атоми водню не надають значного відштовхування, а навпаки, сприяють стабілізації негативного заряду.

Отже, вторинні спирти є менш кислими, ніж первинні спирти. Якщо це так, то вони більш базові, і саме з тих же причин:

R₂CHOH + H₂B⁺ => R₂CHOH₂⁺ + HB

Тепер групи R стабілізують позитивний заряд на кисень, утворюючи частину своєї електронної щільності.

Реакції

Галогенид водню і тригалоген фосфору

Вторинний спирт може реагувати з галогенідом водню. Показано хімічне рівняння реакції між ізопропіловим спиртом і бромистоводородной кислотою в середовищі сірчаної кислоти та отримання ізопропілброміду:

CH₃CHOHCH₃ + HBr => CH₃CHBrCH₃ + H₂O

А також він може реагувати з тригалогенирующим фосфором, PX₃ (X = Br, I):

CH₃-CHOH-CH₂-CH₂-CH₃  +  PBr₃  => CH3-CHBr-CH₂-CH₂-CH₃  + H₃PO₃

Наведене вище хімічне рівняння відповідає реакції між сек-пентанолом і трибромидом фосфору, що походить із втор-пентилбромида.

Зазначимо, що в обох реакціях утворюється вторинний алкілгалогенід (R)₂CHX).

Зневоднення

У цій реакції H і OH сусідніх вуглеців втрачаються, утворюючи подвійний зв'язок між цими двома атомами вуглецю. Тому відбувається утворення алкена. Для проведення реакції необхідний кислотний каталізатор і теплопостачання.

Алкоголь => Alkene + H₂O

Наступною реакцією є, наприклад:

Циклогексанол => Циклогексен + Н₂O

Реакція з активними металами

Вторинні спирти можуть реагувати з металами:

CH₃-CHOH-CH₃ + K => CH₃CHO^-K⁺CH₃ + ½ H⁺

Тут ізопропіловий спирт вступає в реакцію з калієм з утворенням ізопроксиду калію і іонів водню.

Естерифікація

Вторинний спирт вступає в реакцію з карбоновою кислотою для утворення ефіру. Наприклад, хімічне рівняння реакції втор-бутилового спирту з оцтовою кислотою показано для отримання втор-бутилацетату:

CH₃CHOHCH₂CH₃  + CH₃COOH <=> CH₃COOCHCH₃CH₂CH₃

Окислення

Первинні спирти окислюються до альдегідів, і вони в свою чергу окислюються до карбонових кислот. Але вторинні спирти окислюються до ацетону. Реакції зазвичай каталізуються біхроматом калію (K₂CrO₇) і хромової кислоти (Н₂CrO₄).

Загальна реакція:

R₂CHOH => R₂C = O

Номенклатура

Вторинні спирти називають зазначенням положення групи ОН в основному ланцюзі (довше). Це число передує назві або може йти після назви відповідного алкана для зазначеного ланцюга.

Наприклад, СН₃CH₂CH₂CH₂CHOHCH₃, являє собою 2-гексанол або гексан-2-ол.

Якщо структура є циклічною, немає необхідності розміщувати чисельник; якщо є інші заступники. Ось чому циклічний спирт у другому зображенні називається циклогексанолом (кільце гексагональне).

А для іншого спирту одного і того ж зображення (розгалуженого) його назва: 6-етил-гептан-2-ол.

Використання

-Втор-бутанол використовують як розчинник і проміжний хімікат. Вона присутня в гідравлічних рідинах для гальм, промислових очищувачів, відбілювачів, знімачів фарб, мінеральних флотаційних агентів, фруктових есенцій і парфумів.

-Спиртовий ізопропанол використовують як промисловий розчинник і як антикоагулянт. Застосовується в маслах і швидко сохнуть фарбах, як антисептик і замінник етанолу в косметиці (наприклад: лосьйони для шкіри, тоніки для волосся і спирт).

-Ізопропанол є інгредієнтом у рідкому милі, очищувачах кристалів, синтетичних ароматизаторах безалкогольних напоїв та харчових продуктів. Крім того, він є проміжним хімічним речовиною.

-Циклогексанол використовується в якості розчинника, при обробці тканин, при обробці шкіри та емульгатора мила та синтетичних миючих засобів.

-Метилциклогексанол є інгредієнтом в засобах для зняття плям на основі мила та спеціальних миючих засобів для тканин.

Приклади

2-Октанол

Це жирний спирт. Це безбарвна рідина, погано розчинний у воді, але розчинний у більшості неполярних розчинників. Використовується, серед інших видів використання, у розробці ароматизаторів та ароматизаторів, фарб і покриттів, фарб, клеїв, догляду за домашніми засобами та мастильних матеріалів.

Естрадіол або 17β-естрадіол

Це стероїдний статевий гормон. Вона має дві гідроксильні групи у своїй структурі. Це переважаючий естроген протягом репродуктивних років.

20-гідрокси-лейкотрієн

Це метаболіт, який, ймовірно, походить від окислення лейкотрієнового ліпіду. Класифікується як цистиніл лейкотрієн. Ці сполуки є медіаторами запального процесу, що сприяє патофізіологічним характеристикам алергічного риніту.

2-гептанол

Це алкоголь, знайдений у фруктах. Крім того, вона зустрічається в імбирній олії та полуниці. Він прозорий, безбарвний і нерозчинний у воді. Він використовується як розчинник для декількох смол і втручається у фазу флотації при переробці мінералів.

Список літератури

1. Джеймс. (17 вересня 2014 року). Спирти (1) - Номенклатура та властивості. Отримано з: masterorganicchemistry.com
2. Енциклопедія охорони здоров'я та безпеки праці. (s.f.). Спирти [PDF] Отримано з: insht.es
3. Кларк Дж. (16 липня 2015 р.). Структура та класифікація спиртів. Хімія Libretexts. Отримано з: chem.libretexts.org
4. PubChem. (2019). 20-гідрокси-лейкотрієн Е4. Отримано з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Morrison, R.T. and Boyd, R, N. (1987). Органічна хімія 5^та Видання Редакція Addison-Wesley Interamericana.
6. Кері Ф. (2008). Органічна хімія (Шосте видання). Mc Graw Hill.
7. Грем Соломонс Т.В., Крейг Б. Фріле. (2011). Органічна хімія. Аміни (10^й видання.). Wiley Plus.
8. Вікіпедія. (2018). 2-Октанол. Отримано з: en.wikipedia.org