Структура, властивості, номенклатура та застосування спиртів

The спирти вони є органічними сполуками, які характеризуються наявністю гідроксильної групи (-ОН), пов'язаної з насиченим вуглецем; тобто вуглець, який пов'язаний з чотирма атомами простими зв'язками (без подвійних або потрійних зв'язків).

Узагальнена формула для цієї величезної і універсальної сімейства сполук - ROH. Щоб вважатися алкоголем у суворо хімічному сенсі, група ОН повинна бути найбільш реактивною з молекулярної структури. Це важливо, щоб мати змогу стверджувати серед кількох молекул з групами ОГ, які є алкоголем.

Одним з найбільш притаманних спиртів і найбільш відомих у популярній культурі є етиловий спирт або етанол, СН₃CH₂OH. Залежно від їх природного походження і, отже, їхнього хімічного середовища, їх суміші можуть походити з необмеженого спектру ароматизаторів; деякі, які навіть показують позитивні зміни в небі з польотом років.

Вони являють собою суміші органічних і неорганічних сполук з етиловим спиртом, що породжує їх споживання в соціальних і релігійних подіях ще до Христа; як це відбувається з вином винограду, або зі склянками, що подаються на свято, крім ударів, цукерок, панеттонів тощо..

Задоволення цими напоями, помірковано, є плодом синергії між етиловим спиртом та його навколишньою хімічною матрицею; без нього, як чиста речовина, вона стає надзвичайно небезпечною і викликає низку негативних наслідків для здоров'я.

Саме з цієї причини витрачаються водні суміші СН₃CH₂OH, як і ті, що купуються в аптеках для антисептичних цілей, представляє великий ризик для організму.

Інші спирти, які також дуже популярні, це ментол і гліцерин. Останні, так само як і еритрол, виявляються як добавка в багатьох харчових продуктах для підсолодження і збереження їх при зберіганні. Є урядові установи, які диктують, які спирти можна використовувати або споживати без побічних ефектів.

Залишаючи повсякденне використання спиртів, хімічно вони є дуже універсальними речовинами, оскільки, починаючи з них, можуть бути синтезовані інші органічні сполуки; до такої міри, що деякі автори вважають, що з десяток з них ви можете створити всі необхідні з'єднання, щоб жити на безлюдному острові.

Індекс

• 1 Склад спиртів
  • 1.1 Амфіфільний характер
  • 1.2 Структура R
• 2 Фізико-хімічні властивості
  • 2.1 Точка кипіння
  • 2.2 Ємність розчинника
  • 2.3 Амфотерізм
• 3 Номенклатура
  • 3.1 Загальне ім'я
  • 3.2 Система IUPAC
• 4 Синтез
  • 4.1 Гідратація алкенів
  • 4.2 Оксопроцес
  • 4.3 Ферментація вуглеводів
• 5 Використання
  • 5.1 Напої
  • 5.2 Хімічна сировина
  • 5.3 Розчинники
  • 5.4 Паливо
  • 5.5 Антисептики
  • 5.6 Інші види використання
• 6 Посилання

Структура спиртів

Спирти мають загальну формулу ROH. OH-група пов'язана з алкільною групою R, структура якої змінюється від одного спирту до іншого. З'єднання між R і OH здійснюється через просту ковалентную зв'язок, R-OH.

Наступне зображення показує три загальні структури для спиртів, маючи на увазі, що атом вуглецю є насиченим; тобто, утворюють чотири прості посилання.

Як спостерігається, R може бути будь-якою вуглецевою структурою, якщо вона не має більше реакційноздатних заступників, ніж група OH.

Для первинного спирту 1-е, група ОН пов'язана з первинним вуглецем. Це легко перевірити, спостерігаючи, що атом в центрі лівого тетраедра пов'язаний з R і двома H.

Вторинний спирт, 2-й, перевіряється з вуглецем центрального тетраедра, тепер пов'язаним з двома групами R і одним H.

І, нарешті, третій алкоголь, третій, з вуглецем, пов'язаним з трьома групами R.

Амфіфільний характер

Залежно від типу вуглецю, пов'язаного з ОН, він має класифікацію первинних, вторинних і третинних спиртів. Структурні відмінності між ними вже були деталізовані в тетраедрах. Але всі спирти, незалежно від їхньої структури, поділяють щось спільне: амфіфільний характер.

Не варто наближатися до структури, щоб помітити її, але її достатньо з її хімічною формулою ROH. Алкильная група складається майже повністю з атомів вуглецю, "озброюючи" гідрофобний скелет; це дуже слабо взаємодіє з водою.

З іншого боку, OH-група може утворювати водневі зв'язки з молекулами води, таким чином бути гідрофільними; тобто любить або має спорідненість до води. Потім спирти мають гідрофобний скелет, приєднаний до гідрофільної групі. Вони одночасно аполярні і полярні, що те ж саме, що й амфіфільні речовини.

R-OH

(Гідрофобні) - (гідрофільні)

Як буде пояснено в наступному розділі, амфіфільна природа спиртів визначає деякі їх хімічні властивості.

Структура R

Алкильная група R може мати будь-яку структуру, але вона є важливою, оскільки дозволяє каталізувати спирти.

Наприклад, R може бути відкритою ланцюгом, як у випадку з етанолом або пропанолом; розгалужений, подібно т-бутиловому спирту, (СН₃)₂CHCH₂OH; він може бути циклічним, як у випадку циклогексанолу; або може мати ароматичне кільце, як у бензиловому спирті, (C₆H₅CH₂OH, або в 3-фенилпропаноле, (C₆H₅CH₂CH₂CH₂OH.

Ланцюг R може навіть мати заступники, такі як галогени або подвійні зв'язки, такі як для спиртів 2-хлоретанол і 2-бутен-1-ол (СН)₃CH₂= CHCH₂OH).

Розглядаючи тоді структуру R, класифікація спиртів стає складною. Тому класифікація, заснована на її структурі (спирти 1, 2 і 3), є більш простим, але менш специфічним, хоча для пояснення реактивності спиртів достатньо..

Фізико-хімічні властивості

Точка кипіння

Одним з основних властивостей спиртів є те, що вони пов'язані через водневі зв'язки.

Верхнє зображення показує, як дві молекули ROH утворюють водневі зв'язки один з одним. Завдяки цьому спирти зазвичай є рідкими з високими температурами кипіння.

Наприклад, етиловий спирт має температуру кипіння 78,5 ° С. Ця величина зростає, оскільки алкоголь стає важче; тобто група R має більшу масу або кількість атомів. Таким чином, н-бутиловий спирт, СН₃CH₂CH₂CH₂OH, вона має температуру кипіння 97ºC, ледве нижче води.

Гліцерин є одним із спиртів з найвищою температурою кипіння: 290ºC.

Чому? Тому що не тільки маса або структура R впливає, але і кількість OH-груп. Гліцерин має три OH в своїй структурі: (HO) CH₂CH (OH) CH₂(OH) Це робить його здатним утворювати багато водневих мостів і зберігати свої молекули разом з більшою силою.

З іншого боку, деякі спирти є твердими при кімнатній температурі; у вигляді такого ж гліцерину при температурі нижче 18 ° С. Отже, твердження про те, що всі спирти є рідкими речовинами, неправильне.

Ємність розчинника

У будинках дуже часто вдаються до використання ізопропілового спирту для видалення плями, яку важко видалити на поверхні. Ця здатність розчинника, дуже корисна для хімічного синтезу, обумовлена ​​його амфіфільним характером, раніше пояснюваним.

Жири характеризуються гідрофобністю: тому їх важко видалити водою. Однак, на відміну від води, спирти мають структуру гідрофобної частини.

Таким чином, його алкільна група R взаємодіє з жирами, тоді як група OH утворює водні зв'язки з водою, допомагаючи витіснити їх.

Anfoterismo

Спирти можуть реагувати як кислоти і підстави; тобто амфотерні речовини. Це представлено двома хімічними рівняннями:

ROH + H⁺  => ROH₂⁺

ROH + OH^-  => RO^-

RO^- є загальною формулою, яка відома як алкоксид.

Номенклатура

Існує два способи іменування спиртів, складність яких залежатиме від структури одного і того ж.

Загальна назва

Спирти можна назвати своїми загальними назвами. Що вони? Для цього повинна бути відома назва групи R, до якої додано закінчення -ico, і йому передує слово "алкоголь". Наприклад, СН₃CH₂CH₂OH - пропиловий спирт.

Інші приклади:

-CH₃OH: метиловий спирт

-(CH₃)₂CHCH₂OH: ізобутиловий спирт

-(CH₃)₃COH: трет-бутиловий спирт

Система IUPAC

Що стосується поширених назв, то слід почати з ідентифікації R. Перевагою цієї системи є те, що вона набагато точніша, ніж інша.

R, будучи вуглецевим скелетом, може мати гілки або кілька ланцюгів; найдовший ланцюг, тобто з більшою кількістю атомів вуглецю, - це той, який буде названий спиртом.

До назви алкана найдовшого ланцюга додано кінець l. Тому CH₃CH₂OH називається етанолом (СН₃CH₂- + OH).

Як правило, ОН повинна мати як можна менше переліку. Наприклад, BrCH₂CH₂CH₂(OH) CH₃ це називається 4-бром-2-бутанол, а не 1-бром-3-бутанол.

Синтез

Зволоження алкенів

Процес крекінгу нафти дає суміш алкенів з чотирьох або п'яти атомів вуглецю, які можуть бути легко відокремлені.

Ці алкени можуть бути перетворені в спирти шляхом безпосереднього додавання води або реакції алкена з сірчаною кислотою з наступним додаванням води, яка розщеплює кислоту, викликаючи алкоголь..

Оксо процес

У присутності відповідного каталізатора алкени реагують з монооксидом вуглецю і воднем для отримання альдегідів. Альдегіди можуть бути легко відновлені до спиртів шляхом каталітичної реакції гідрування.

Часто виникає така синхронізація оксо-процесу, що відновлення альдегідів майже одночасно з їх утворенням.

Найбільш часто використовуваним каталізатором є октокарбонилдикобальт, отриманий реакцією між кобальтом і монооксидом вуглецю.

Ферментація вуглеводів

Ферментація вуглеводів дріжджами все ще має велике значення у виробництві етанолу та інших спиртів. Цукор походить з цукрового очерету або крохмалю, отриманого з різних зерен. З цієї причини етанол також називають "зерновим спиртом"

Використання

Напої

Хоча це не є основною функцією спиртів, наявність етанолу в деяких напоях є одним з найбільш популярних знань. Таким чином, етанол, продукт ферментації цукрового очерету, винограду, яблук тощо, присутня в численних напоях для суспільного споживання.

Хімічна сировина

-Метанол використовують у виробництві формальдегіду, шляхом його каталітичного окислення. Формальдегід використовується у виробництві пластмас, фарб, текстилю, вибухових речовин тощо..

-Бутанол використовується у виробництві бутанового етаноату, складного ефіру, який використовується як харчовий продукт у харчовій промисловості та у кондитерських виробах.

-Аллиловий спирт використовують у виробництві складних ефірів, включаючи диаллил фталат і диаллил изофталат, які служать мономерами \ t.

-Фенол застосовується у виробництві смол, нейлонового виробництва, дезодорантів, косметики тощо..

-Спирти з лінійною ланцюгом з 11-16 атомів вуглецю використовуються в якості проміжних сполук для отримання пластифікаторів; наприклад, полівінілхлорид.

-Так звані жирні спирти використовуються в якості проміжних продуктів у синтезі детергентів.

Розчинники

-Метанол використовується як розчинник фарби, як 1-бутанол і ізобутиловий спирт.

-Етиловий спирт використовується в якості розчинників багатьох нерозчинних сполук у воді, використовується як розчинник у фарбах, косметиці тощо..

-Жирні спирти використовуються в якості розчинників в текстильній промисловості, в барвниках, в мийних засобах і в фарбах. Ізобутанол використовується в якості розчинника в матеріалі покриття, фарбах і клеях.

Паливо

-Метанол використовується в якості палива в двигунах внутрішнього згоряння і бензинової добавки для поліпшення горіння.

-Етиловий спирт використовується в комбінації з викопним паливом в автотранспортних засобах. З цією метою великі регіони Бразилії призначені для вирощування цукрової тростини для виробництва етилового спирту. Цей спирт має перевагу у виробництві тільки вуглекислого газу при його спалюванні.

Коли етиловий спирт спалюється, він виробляє чистий і бездимний полум'я, тому його використовують як паливо в кухонних плитах.

-Гелевий спирт отримують шляхом об'єднання метанолу або етанолу з ацетатом кальцію. Цей спирт використовується як джерело тепла в польових печах, і оскільки він розливається, він є безпечнішим, ніж рідкі спирти.

-В якості палива при транспортуванні використовується так званий біобутанол, як ізопропіловий спирт, який може використовуватися як паливо; хоча його використання не рекомендується.

Антисептики

Ізопропіловий спирт при концентрації 70% використовується як зовнішній антисептик для усунення мікробів і затримки росту. Крім того, для цієї мети використовується етиловий спирт.

Інші види використання

Циклогексанол і метилциклогексанол використовуються для обробки текстилю, обробки меблів і для видалення плям.

Список літератури

1. Грем Соломонс Т.В., Крейг Б. Фріле. (2011). Органічна хімія. Аміни (10^й видання.). Wiley Plus.
2. Кері Ф. (2008). Органічна хімія (Шосте видання). Mc Graw Hill.
3. Моррісон і Бойд. (1987). Органічна хімія (П'яте видання). Аддісон-Уеслі Ібероамерикана.
4. Доктор JA Colapret. (s.f.). Спирти. Отримано з: colapret.cm.utexas.edu
5. Партнерство з освіти в галузі алкогольної фармакології. (s.f.). Що таке алкоголь? Університет Дюка. Отримано з: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (s.f.). Типи та вживання алкоголю. Отримано з: livestrong.com
7. Вікіпедія. (2018). Алкоголь Отримано з: en.wikipedia.org