Типи Amidas, Властивості, Номенклатура, Використання

The аміди, Також називаються кислими амінами, є органічні сполуки, які містять молекули, отримані з амінів або аміаку. Ці молекули пов'язані з ацильною групою, перетворюючи аміди в похідне карбонових кислот, замінюючи групу OH на групу NH.₂, NHR або NRR.

Іншими словами, аміди утворюються, коли карбонова кислота реагує з молекулою аміаку або аміну в процесі, званому амідування; молекулу води видаляють і амід утворюють з рештою порціями карбонової кислоти і аміна.

Саме завдяки цій реакції амінокислоти в організмі людини об'єднуються в полімер для утворення білків. Всі аміди, за винятком одного, є твердими при кімнатній температурі, а їх температури кипіння вище, ніж у відповідних кислот.

Вони є слабкими основами (хоча і міцнішими, ніж карбонові кислоти, складні ефіри, альдегіди і кетони), мають високу розчинну здатність і дуже поширені в природі і в фармацевтичній промисловості.

Вони також можуть з'єднуватися і утворювати полімери, які називаються поліамідами, стійкими матеріалами, присутніми в нейлонових і кевларових бронежилетах.

Індекс

• 1 Загальна формула
• 2 типи
  • 2.1 Первинні аміди
  • 2.2 Вторинні аміди
  • 2.3 Третинні аміди
  • 2.4 Поліаміди
• 3 Фізико-хімічні властивості
  • 3.1 Точки плавлення і кипіння
  • 3.2 Розчинність
  • 3.3 Основність
  • 3.4 Місткість розкладання шляхом відновлення, дегідратації та гідролізу
• 4 Номенклатура
• 5 Промислове використання і в повсякденному житті
• 6 Приклади
• 7 Посилання

Загальна формула

Амід може бути синтезований у найпростішій формі з молекули аміаку, в якому атом водню замінено на ацильную групу (RCO-)..

Ця проста амідна молекула представлена ​​як RC (O) NH₂ і класифікується як первинний амід.

Цей синтез може бути наданий різними способами, але найпростіший спосіб полягає в комбінації карбонової кислоти з аміном, при високих температурах, для задоволення її вимоги високої енергії активації і уникнення реакції. Зворотним є те, що амід повертається до вихідних реагентів.

Існують альтернативні способи синтезу амідів, які використовують "активацію" карбонової кислоти, яка полягає в перетворенні її спочатку в одну з складних ефірів, ацилхлоридов і ангідридів..

З іншого боку, інші способи починаються з різних функціональних груп, які включають кетони, альдегіди, карбонові кислоти і навіть спирти і алкени в присутності каталізаторів та інших допоміжних речовин \ t.

Вторинні аміди, які є більш численні за своєю природою, є такими, які були отримані з первинних амінів, а третинні аміди отримують з вторинних амінів. Поліаміди - це ті полімери, які мають одиниці, які пов'язані амідними зв'язками.

Типи

Аміди, подібні амінам, можна розділити на аліфатичні і ароматичні. Ароматичними є ті, що відповідають правилам ароматичності (циклічна і плоска молекула з резонансними зв'язками, які демонструють умови стабільності) і з правилом Хюкеля.

Навпаки, аліфатичні аміди підрозділяються на первинні, вторинні та третинні аміди, на додаток до поліамідів, які є іншим типом цих речовин.

Первинні аміди

Первинними амідами є всі ті, в яких аміногрупа (-NH₂) безпосередньо пов'язаний тільки з одним атомом вуглецю, який являє собою саму карбонильную групу.

Аміногрупа цього аміду має одну ступінь заміщення, тому вона має вільні електрони і може утворювати водневі зв'язки з іншими речовинами (або іншими амідами). Вони мають структуру RC (O) NH₂.

Вторинні аміди

Вторинними амідами є ті аміди, в яких азот аміногрупи (-NH₂) спочатку приєднують до карбонільної групи, але також до іншого R заступника.

Ці аміди більш поширені і мають формулу RC (O) NHR '. Вони також можуть утворювати водневі зв'язки з іншими амідами, а також з іншими речовинами.

Третинні аміди

Це аміди, в яких їх водні атоми були замінені у всій своїй повноті на карбонільну групу і дві ланцюги заміщення або функціональні групи R.

Ці аміди, не маючи непарних електронів, не можуть утворювати водневі мости з іншими речовинами. Незважаючи на це, всі аміди (первинні, вторинні та третинні) можуть утворювати зв'язок з водою.

Поліаміди

Поліаміди - це полімери, які використовують аміди як зв'язки для своїх повторюваних ланок; тобто одиниці цих полімерів мають зв'язки з кожною стороною хімічної формули -CONH₂, використовуючи їх як мости.

Деякі аміди є синтетичними, але інші зустрічаються в природі, такі як амінокислоти. Використання цих речовин пояснюється в наступному розділі.

Аміди можна також розділити за типом зв'язку в іонному або ковалентном. Іонні аміди (або солі) є високощелочними сполуками, які утворюються при обробці молекули аміаку, аміна або ковалентного аміду реакційноздатним металом, таким як натрій.

З іншого боку, ковалентні аміди є твердими (за винятком формаміду, який є рідким), не проводять електрику і, у разі тих, які розчиняються у воді, служать розчинниками для органічних і неорганічних речовин. Цей тип амідів має високу температуру кипіння.

Фізико-хімічні властивості

Серед фізичних властивостей амідів можна назвати точки кипіння і розчинність, в той час як за хімічними властивостями вони мають кислотно-основну природу і здатність до розкладання шляхом відновлення, дегідратації та гідролізу.

Крім того, важливо відзначити, що аміди є безбарвними і без запаху при звичайних умовах.

Точки плавлення і кипіння

Аміди мають високі точки плавлення і кипіння для розміру своїх молекул через їх здатність утворювати водневі зв'язки.

Атоми водню в групі -NH₂ є достатньо позитивними для утворення водневої зв'язку з електронно-вільною парою в іншій молекулі.

Ці утворені зв'язки вимагають розриву розумної кількості енергії, тому точки плавлення амідів є високими.

Етанід, наприклад, утворює безбарвні кристали при 82 ° С, незважаючи на те, що вони є первинним амідом і коротким ланцюгом (СН₃CONH₂).

Розчинність

Розчинність амідів є дуже схожою на розчинність ефірів, але в той же час вони зазвичай є менш розчинними, ніж аміни і порівнянні карбонові кислоти, оскільки ці сполуки можуть донувати і приймати водневі зв'язки..

Найменші аміди (первинні та вторинні) розчиняються у воді, оскільки мають здатність утворювати водневі зв'язки з молекулами води; третинні не володіють цією здатністю.

Основність

У порівнянні з амінами, аміди мають мало основної міцності; незважаючи на це, вони сильніші як основи, ніж карбонові кислоти, складні ефіри, альдегіди та кетони.

Резонансними ефектами і, отже, розвитком позитивного заряду, аміни можуть сприяти передачі протона: це змушує їх вести себе як слабка кислота..

Про цю поведінку свідчить реакція етанаміду і оксиду ртуті з утворенням ртутної солі і води.

Потенціал розкладання шляхом відновлення, дегідратації та гідролізу

Незважаючи на те, що вони зазвичай не знижуються, аміди можуть бути розкладені (на аміни) через каталітичне відновлення при високій температурі і тиску; вони також можуть бути відновлені до альдегідів без необхідності каталітичних шляхів.

Вони можуть бути зневоднені в присутності дегідраторів (таких як тионилхлорид або пентоксид фосфору) з утворенням нітрилу (-C≡N).

Нарешті, їх можна гідролізувати для перетворення їх в кислоти і аміни; ця реакція вимагатиме, щоб сильна кислота або луг здійснювалася більш прискореною швидкістю. Без них реакція буде проводитися при дуже низькій швидкості.

Номенклатура

Аміди повинні бути названі з суфіксом "-амід", або "-карбоксамид", якщо вуглець, який є частиною амідної групи, не може бути включений в основний ланцюг. Префікс, що використовується в цих молекулах, є "амідо-", за яким слідує назва сполуки.

Ті аміди, які мають додаткові заступники на атомі азоту, будуть розглядатися, як у випадку амінів: в алфавітному порядку з префіксом "N-", як у випадку N-N-диметилметанамида.

Промислове використання і в повсякденному житті

Аміди, крім інших застосувань, які можуть бути представлені, є частиною людського тіла, і з цієї причини мають вирішальне значення в житті.

Вони складають амінокислоти і зв'язуються в полімерній формі для побудови білкових ланцюгів. Крім того, вони зустрічаються в ДНК, РНК, гормонах і вітамінах.

У промисловості їх можна зазвичай знайти у вигляді сечовини (відходів тваринництва), у фармацевтичній промисловості (наприклад, як основний компонент парацетамолу, пеніциліну та ЛСД) і як поліаміду у разі нейлону і кевлара..

Приклади

- Формамід (СН₃NO), рідина змішується з водою, яка може бути частиною гербіцидів і пестицидів.

- Етанід (C₂H₅NO), проміжне з'єднання між ацетоном і сечовиною.

- Етанодіамід (CONH₂)₂, замінник сечовини в добривах.

- N-метилентереамід (C₃H₇NO), корозійні і легкозаймисті речовини.

Список літератури

1. Вікіпедія. (s.f.). Amide. Отримано з en.wikipedia.org
2. Призначення, C. (s.f.). Підготовка та властивості амідів. Отримано з chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (s.f.). Amide. Отримано з britannica.com
4. ChemGuide. (s.f.). Аміди. Отримано від chemguide.co.uk Farmer, P.S. (s.f.). Фізичні властивості амідів. Отримано з chem.libretexts.org