Властивості бензальдегіду, синтез, структура та застосування



The бензальдегід є органічною сполукою, хімічною формулою якої є C6H5CHO. При кімнатній температурі вона являє собою безбарвну рідину, яка при зберіганні може стати жовтуватою. Бензальдегід являє собою найпростіший і найбільш промислово використовуваний ароматичний альдегід. При цьому формильная група зв'язується безпосередньо з бензольним кільцем.

Він зустрічається природно в корі стебел, листя і насіння рослин, таких як: мигдаль, вишня, персик і яблуко. Його також можна зустріти в олії гіркого мигдалю, пачулі, гіацинта і кананги. Бензальдегід може всмоктуватися через шкіру і через легені, але швидко метаболізується до бензойної кислоти.

Він кон'югований з глюкуроновою кислотою або з гліцином і виділяється з сечею. Використовується як ароматизатор для деяких харчових продуктів, у парфумерній промисловості та у фармацевтичній промисловості. Її головне значення полягає в тому, що, починаючи з бензальдегіду, отримують такі сполуки, як бензилова кислота, корична кислота, мінеральна кислота тощо..

Згадані вище сполуки мають численні застосування. Також бензальдегід є паливом, несумісним з сильними окислювачами, сильними кислотами і відновлюючими речовинами і легкими.

Індекс

  • 1 Фізико-хімічні властивості
    • 1.1 Хімічні назви
    • 1.2 Молекулярна формула
    • 1.3 Колір
    • 1.4 Запах
    • 1.5 Смак
    • 1.6 Точка кипіння
    • 1.7 Точка плавлення
    • 1.8 Розчинність
    • 1.9 Щільність
    • 1.10 Стабільність
    • 1.11 В'язкість
  • 2 Структура
    • 2.1 Міжмолекулярні взаємодії
  • 3 Використання
    • 3.1 Добавка і ароматизатор і ароматизатор
    • 3.2 Нестандартні застосування
    • 3.3
    • 3.4 У синтезі малахіту
    • 3.5 Синтетичний посередник
  • 4 Синтез
  • 5 Посилання

Фізико-хімічні властивості

Хімічні назви

Бензальдегід, бензойний альдегід, бензолкарбон, фенілметанал і бензолкарбоксальдегід.

Молекулярна формула

C7H6O або C6H5CHO

Колір

Це безбарвна рідина, яка може стати жовтуватою.

Запах

Подібний до гіркого мигдалю.

Смак

Спалювання ароматичне.

Точка кипіння

354 ºF до 760 мм рт.

178,7 ºC.

Точка плавлення

-15ºF

-26 ºC

Розчинність

У воді 6,950 мг / л при 25 ºC, оскільки він є переважно аполярним з'єднанням і слабо взаємодіє з молекулами води.

Змішується зі спиртом, ефіром, фіксованими і леткими маслами.

Розчинний у рідкому амонію, неполярному розчиннику.

Щільність

1,046 г / см3 при 68 ° F

1,050 г / см3 при 15 ºC

Його пари щільніше повітря: 3,65 рази по відношенню до цього.

Стабільність

Він стабільний при кімнатній температурі. Однак він окислюється в повітрі до бензойної кислоти.

В'язкість

1,321 сП при 25 ° С

Структура

Як видно на першому зображенні, структура бензальдегіду виявляє свій ароматичний характер - бензольне кільце зліва - а також формульну групу (-CHO), справа, відповідальну за полярний характер молекули. Так, бензальдегід є органічним, ароматичним і полярним з'єднанням.

Яка його молекулярна геометрія? Оскільки всі атоми вуглецю, що входять до бензольного кільця, мають sp2-гібридизацію, а також формульну групу, молекула лежить на одній площині і тому може бути візуалізована у вигляді квадрата (або прямокутника, розглянутого в осі)..

Міжмолекулярні взаємодії

Формільна група встановлює постійний дипольний момент в молекулі бензальдегіду, хоча і є надзвичайно слабким у порівнянні з бензойною кислотою..

Це дозволяє йому мати більш сильні міжмолекулярні взаємодії, ніж бензол, молекули якого можуть взаємодіяти тільки через лондонські сили (дипольне індуковане дипольне розсіювання)..

Це відображається в його фізичних властивостях, таких як температура кипіння, що вдвічі вище, ніж у бензолу (80ºC).

Крім того, у формильной групі відсутня здатність утворювати водневі зв'язки (водень пов'язаний з вуглецем, а не киснем). Це робить неможливим для молекул бензальдегіду формувати тривимірні масиви, подібні тим, що спостерігаються в кристалах бензойної кислоти..

Використання

Добавка і ароматизатор і ароматизатор

Це з'єднання, яке служить основою для лікарських засобів, барвників, парфумерії та смоли. Він також може бути використаний як розчинник, пластифікатор і мастило для низьких температур. Застосовується для ароматизації та приготування їжі та тютюну.

Застосовується при приготуванні ароматизаторів, таких як мигдаль, вишня і горіх. Він також використовується як ароматизатор в консервованому вишневому сиропі. Займається розробкою ароматів фіалки, жасмину, акації, соняшнику і т.д. і використовується при виготовленні мила. Використовується як паливна і паливна добавка.

Нестандартні застосування

Втручається як реагент при визначенні озону, фенолу, алкалоїдів і метилену. Діє як посередник у регулюванні росту рослин.

Бензальдегід і N-гептальдегід пригнічують перекристалізацію снігу, запобігаючи утворенню відкладень глибокого льоду, що викликає снігові лавини. Проте це заперечення викликається тим, що це джерело забруднення навколишнього середовища.

Репелент

Benzaldehyde використовується як репелент для бджіл, використовуваний на пасіках у поєднанні з димом, щоб утримувати бджіл від вуликів і безпечно працювати в них, уникаючи укусів..

У синтезі малахіту

Малахітовий зелений - це з'єднання, синтезоване з втручанням бензальдегіду. Барвник застосовується в рибництві для боротьби з хворобами риб, таких як відомі білі плями та інфекції грибами.

Він може бути використаний тільки в акваріумах, оскільки шкідливі ефекти були зареєстровані у ссавців, серед яких є канцерогенез, мутагенез, тератогенез і хромосомний оборот; тому в багатьох країнах вона була заборонена.

Він також використовується в мікробіології для фарбування спор бактерій.

Синтетичний посередник

-Бензальдегід є проміжним в синтезі коричної кислоти, використовуваної в приправах, але його основне застосування полягає у виробництві метилових, етилових і бензилових ефірів, що використовуються в парфумерній промисловості. Корична кислота індукує цитостаз і змінює злоякісні властивості пухлинних клітин людини in vitro.

-Бензальдегід бере участь у синтезі бензилового спирту, який, хоча і використовується як харчова приправа і промисловий розчинник, його основна функція полягає в тому, щоб виступати в якості посередника для синтезу сполук, що використовуються у фармацевтичній промисловості та виробництва парфумерії, спецій і деяких анілінових барвників.

-Бензальдегід є проміжним з'єднанням при синтезі мінеральної кислоти. Це використовується при лікуванні шкірних проблем, таких як старіння внаслідок впливу сонячних променів, нерегулярної пігментації і акне..

-Він має антибактеріальне застосування, діючи як пероральний антибіотик при інфекціях сечовивідних шляхів.

Синтез

Найбільш використовуваною формою синтезу бензальдегіду є каталітичне окислення толуолу з використанням каталізаторів оксиду марганцю (MnO)2) і оксид кобальту (CoO). Обидві реакції проводять сірчаною кислотою в якості середовища.

Список літератури

  1. Стівен А. Хардінгер, кафедра хімії та біохімії, UCLA. (2017). Ілюстрований словник органічної хімії: бензальдегід. Взяті з: chem.ucla.edu
  2. Pubchem. (2018). Бензальдегід. Взяті з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Вікіпедія. (2018). Бензальдегід. Взяті з сайту: en.wikipedia.org
  4. Вільям Х. Браун. (02 грудня 2011 р.) Бензальдегід. Взяті з: britannica.com
  5. DermaFix (2017). Манделева кислота і її переваги. Взяті з: dermafix.co.za
  6. Хімічна книга. (2017). Бензальдегід. Взяті з: chemicalbook.com