Структура, властивості, синтез, бензилбензоат



The бензилбензоат являє собою органічне з'єднання формули C14H12O2. Він з'являється у вигляді безбарвної рідини або у вигляді білого твердого тіла у вигляді пластівців, з характерним слабким бальзамічним запахом. Це дозволяє використовувати бензилбензоат у парфумерній промисловості як ароматизатор.

Вперше в 1918 році він вивчався як лікарський засіб, і з того часу входить до переліку основних лікарських засобів Всесвітньої організації охорони здоров'я..

Це одне з найбільш використовуваних сполук при лікуванні корости або корости. Інфекція шкіри, що викликається кліщем Sarcoptes scabei, характеризується сильним свербінням, що посилюється вночі і може викликати вторинні інфекції.

Вона є смертельною для корови, а також використовується при педикульозі, інвазії голови та тілесних вошей. У деяких країнах він не використовується в якості лікування вибору для корости внаслідок подразнюючої дії сполуки.

Його отримують конденсацією бензойної кислоти з бензиловим спиртом. Існують інші подібні форми синтезу сполуки. Вона також була виділена в деяких видах рослин роду Polyalthia.

Індекс

  • 1 Структура бензилбензоату
    • 1.1 Взаємодії
  • 2 Фізико-хімічні властивості
    • 2.1 Хімічна назва
    • 2.2 Молекулярна маса
    • 2.3 Молекулярна формула
    • 2.4 Фізичний вигляд
    • 2.5 Запах
    • 2.6 Смак
    • 2.7 Точка кипіння
    • 2.8 Температура плавлення
    • 2.9 Точка горіння
    • 2.10 Розчинність у воді
    • 2.11 Розчинність в органічних розчинниках
    • 2.12 Щільність
    • 2.13 Відносна щільність з водою
    • 2.14 Щільність пари відносно повітря
    • 2.15 Тиск пари
    • 2.16 Стабільність
    • 2.17 Автоматичне запалювання
    • 2.18 В'язкість
    • 2.19 Теплота згоряння
    • 2,20 рН
    • 2.21 Поверхневий натяг
    • 2.22 Індекс заломлення
  • 3 Механізм дії
  • 4 Синтез
  • 5 Використання
    • 5.1 При лікуванні корости
    • 5.2 При лікуванні спам
    • 5.3 В якості допоміжної речовини
    • 5.4 У ветеринарних лікарнях
    • 5.5 Інші види використання
  • 6 Посилання

Структура бензилбензоату

Структура бензилбензоату представлена ​​в барі і моделі сфери у верхньому зображенні. Пунктирні лінії вказують на ароматичність бензольних кілець: один з бензойної кислоти (ліворуч), а інший з бензилового спирту (праворуч).

Зв'язки Ar-COO і H2C-Ar обертається, викликаючи обертання кілець на цих осях. Крім цих поворотів, мало хто може внести свій внесок (на перший погляд) з їх динамічними характеристиками; отже, їх молекули знаходять менше способів встановлення міжмолекулярних сил.

Взаємодії

Таким чином, можна очікувати, що ароматичні кільця сусідніх молекул не взаємодіють помітно, ані з ефірною групою через їх різницю в полярності (червоні сфери, R-CO-O-R)..

Також не існує ймовірності того, що водневі мости будуть формуватися з обох сторін його структури. Ефірна група може прийняти їх, але в молекулі відсутні групи донорів водню (OH, COOH або NH2) для виникнення таких взаємодій.

З іншого боку, молекула дещо симетрична, що перетворюється на дуже низький постійний дипольний момент; тому його диполь-дипольні взаємодії слабкі.

А де б знаходився регіон з найвищою електронною щільністю? У сложноэфирной групі, хоча і мало виражена внаслідок симетрії в її структурі.

Міжмолекулярні сили, які переважають для бензилбензоату, - це дисперсія або Лондон. Вони прямо пропорційні молекулярній масі, і, групуючи кілька цих молекул, можна очікувати, що утворення миттєвих і індукованих диполів відбуватиметься з більшою ймовірністю..

Все вищезазначене демонструється фізичними властивостями бензилбензоату: він плавиться лише при 21 ° С, але в рідкому стані він кипить при 323 ° С.

Фізико-хімічні властивості

Хімічна назва

Бензилбензоат або метиловий ефір бензойної кислоти. Крім того, їм присвоюються численні назви завдяки виробникам медичного продукту, які отримують серед них наступні: Acarosan, Ascabiol, Benzanil, Novoscabin.

Молекулярна маса

212,248 г / моль.

Молекулярна формула

C14H12O2.

Зовнішній вигляд

Безбарвна або тверда біла рідина у вигляді пластівців.

Запах

Представляє м'який бальзамічний запах.

Смак

Гострий, гострий на смак.

Точка кипіння

323,5 ºC.

Точка плавлення

21ºC.

Точка горіння

148 ° C (298 ° F).

Розчинність у воді

Це практично не розчиняється у воді (15,4 мг / л).

Розчинність в органічних розчинниках

Нерозчинний у гліцерині, змішується з спиртом, хлороформом, ефіром і маслами. Розчинний у ацетоні та бензолі.

Щільність

1,118 г / см3 при 25 ºC.

Відносна щільність з водою

1,1 (з щільністю води 1 г / см3).

Щільність пари по відношенню до повітря

7,31 (повітря = 1).

Тиск пари

0,000224 мм рт.ст. при 25 ºC.

Стабільність

Емульсія бензилбензоату 20%, одержана в емульгаторі ОС і спиртовому восковому воску, є стабільною. Підтримує свою ефективність протягом приблизно 2 років.

Автоматичне запалювання

480 ºC.

В'язкість

8.292 cПоцілування при 25 ºC.

Теплота згоряння

-6.69 × 109 J / Kmol.

рН

Практично нейтральний, коли рН оцінюють шляхом зволоження лакмусової папери в з'єднанні.

Поверхневий натяг

26,6 дин / см при 210,5 ºC.

Індекс заломлення

1,5681 при 21 ° С.

Механізм дії

Бензилбензоат надає токсичну дію на нервову систему кліща Sarcoptes scabiei, викликаючи його загибель. Він також токсичний для яйцеклітин кліщів, хоча механізм дії невідомий..

Бензилбензоат діяв, перериваючи функцію залежних від напруги натрієвих каналів, викликаючи тривалу деполяризацію потенціалів мембрани нервових клітин і порушення функціонування нейромедіаторів.

Зазначено, що селективний нейротоксичний ефект перметрина (лікарського засобу, що застосовується при корості) для безхребетних викликаний структурними відмінностями між натрієвими каналами хребетних і безхребетних..

Синтез

Його отримують шляхом кон'югації бензилового спирту і бензоату натрію в присутності триэтиламина. Він також отримують шляхом переетерифікації метилбензоата в присутності бензилоксиду. Це побічний продукт синтезу бензойної кислоти шляхом окислення толуолом.

Крім того, його можна синтезувати за допомогою реакції Тищенко, використовуючи бензальдегід з бензилатом натрію (утворюється з натрію і бензилового спирту) в якості каталізатора.

Використання

При лікуванні корости

Сполука використовувалася протягом тривалого часу при лікуванні корости, а також при педикульозі, використовуючи в якості 25% бензоатного бензоатового лосьйону. При лікуванні корости лосьйон наноситься по всьому тілу з шиї вниз, після попереднього очищення.

Коли перше нанесення є сухим, наносять другий шар лосьйону з бензилбензоатом. Вважається низьким ризиком для дорослих пацієнтів з коростою, і смертельним для кліщів, які виробляють захворювання, які зазвичай виключаються через п'ять хвилин. Використання бензилбензоату у дітей не рекомендується.

Як правило, для подразнення шкіри потрібно два-три застосування сполуки. Передозування з'єднання може викликати пухирі, вулики або висип.

Немає придатних даних про черезшкірне всмоктування бензилбензоату, є дослідження, які свідчать про цей факт, але без кількісного визначення його величини.

Абсорбований бензилбензоат швидко гідролізується до бензойної кислоти і бензилового спирту. Згодом це окислюється до бензойної кислоти. Потім бензойну кислоту кон'югують з гліцином для отримання бензоїлхоліну (гіпурової кислоти) або глюкуронової кислоти для отримання бензоїлглюкуронової кислоти..

При лікуванні спам

Бензилбензоат має судинорозширювальні та спазмолітичні ефекти, присутні у багатьох препаратах для лікування астми та кашлюку.

Спочатку бензилбензоат використовували для лікування багатьох станів, які впливали на здоров'я людей, включаючи надмірну перистальтику кишечника; діарея і дизентерія; кишкові коліки і ентероеспазм; пілороспазм; спастичний запор; жовчні коліки; коліки нирок або уретри; спазм сечового міхура.

Крім того, судоми, пов'язані зі скороченням насіннєвого пухирця; судоми матки при спастичній дисменореї; артеріальний спазм, пов'язаний з артеріальною гіпертензією; і спазм бронхів, як при астмі. В даний час вона була замінена в багатьох своїх застосуваннях більш ефективними препаратами

В якості допоміжного речовини

Бензилбензоат використовується в якості допоміжної речовини в деяких препаратах для заміщення тестостерону (таких як Nebido) у лікуванні гіпогонадизму.

У Австралії випадок анафілаксії був представлений у пацієнта, який проходив лікування замісниками тестостерону, пов'язаними з використанням бензилбензоату.

З'єднання використовується при лікуванні деяких шкірних захворювань, таких як стригучий лишай, легка або помірна акне і себорея.

У ветеринарних лікарнях

Бензилбензоат був використаний у ветеринарних лікарнях як актуальний акарицид, скабіцид і педикуліцид. У великих дозах з'єднання може викликати гіпереекція, втрату координації, атаксію, судоми і параліч дихання у лабораторних тварин..

Інші види використання

-Застосовується як репеленти для чиггеров, кліщів і комарів.

-Це розчинник ацетату целюлози, нітроцелюлози та штучного мускусу.

-Використовується як ароматизатор для цукерок, кондитерських виробів і жувальних гумок. Крім того, він знаходить застосування як антимікробний консервант.

-Бензилбензоат використовується в косметології при лікуванні сухих губ, використовуючи крем, що містить його в поєднанні з вазеліном і парфумом..

-Використовується як замінник камфори в целулоїдних сполуках, пластмасах і піроксиліні.

-Використовується в якості носія барвника і пластифікатора. Він служить ароматичним фіксатором. Хоча це і не є активним ароматичним інгредієнтом, воно допомагає підвищити стабільність і характерний запах основних інгредієнтів.

Список літератури

  1. Університет Хартфордшира. (26 травня 2018). Бензилбензоат Отримано з: sitem.herts.ac.uk
  2. Вікіпедія. (2018). Бензилбензоат Отримано з: en.wikipedia.org
  3. PubChem. (2018). Бензилбензоат Отримано з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Косметична, медична та хірургічна дерматологія. (2013). Короста: огляд. Отримано з: dcmq.com.mx
  5. Saludmedin.es. (30 червня 2018). Інструкція по застосуванню бензилбензоату: емульсія і мазь. Отримано з: saludmedin.es