Бутанальна структура, властивості, використання та ризики

The бутанал являє собою альдегід відкритого ланцюга, що складається з чотирьох атомів вуглецю, і є аналогом бутану; це фактично друга найбільш окислена форма бутанового вуглеводню після масляної кислоти. Його молекулярна формула - CH₃CH₂CH₂CHO, де -CHO являє собою формильную групу.

Цей альдегід, один з найлегших, складається з прозорої рідини, легкозаймистої і менш щільної, ніж вода. Крім того, він розчинний у воді і змішується з більшістю органічних розчинників; тому його можна використовувати для отримання органічних сумішей однієї фази.

Наявність карбонільної групи (червоної сфери, верхнього зображення) дає хімічну полярність молекулі бутаналу, а отже, і здатність відчувати диполь-дипольне взаємодія між її молекулами; хоча між ними не утворюються водневі мости.

Як наслідок, бутанал має більш високі температури кипіння і плавлення, ніж бутан, але нижче, ніж ті, які представлені н-бутиловим спиртом.

Бутанал використовується як розчинник і є посередником для отримання численних продуктів; такі як прискорювачі вулканізації каучуків, смол, фармацевтичних препаратів і агрохімікатів.

Бутанал є токсичним з'єднанням, яке при вдиханні може викликати запалення верхніх дихальних шляхів, бронхів і набряку легенів, що може мати навіть фатальні наслідки.

Індекс

• 1 Структура бутаналу
  • 1.1 Confórmeros
• 2 Властивості
  • 2.1 Хімічні назви
  • 2.2 Молекулярна формула
  • 2.3 Фізичний вигляд
  • 2.4 Запах
  • 2.5 Точка кипіння
  • 2.6 Температура плавлення
  • 2.7 Точка спалаху
  • 2.8 Розчинність у воді
  • 2.9 Розчинність в органічних розчинниках
  • 2.10 Щільність
  • 2.11 Щільність пари
  • 2.12 Тиск пари
  • 2.13 Автоматичне запалювання
  • 2.14 В'язкість
  • 2.15 Теплота згоряння
  • 2.16 Випаровування тепла
  • 2.17 Поверхневий натяг
  • 2.18 Поріг запаху
  • 2.19 Показник заломлення
  • 2.20 Діполярний момент
  • 2.21 Довжина хвилі (λ) максимального поглинання у воді
  • 2.22 Полімеризація
  • 2.23 Реактивність
  • 2.24 Конденсація альдола
• 3 Підсумок
• 4 Використання
  • 4.1 Промисловий
  • 4.2 Інше
• 5 Ризики
• 6 Посилання

Бутанальна структура

Вже було згадано, що формильная група, -CHO, дає полярність молекулі бутаналу або бутиральдегіду внаслідок більшої електронегативності атома кисню. Внаслідок цього їх молекули можуть взаємодіяти один з одним за допомогою диполь-дипольних сил.

Верхнє зображення показує, з моделлю сфер і брусок, що молекула бутаналу має лінійну структуру. Вуглець групи -CHO має sp гібридизацію², в той час як інші вуглеводи гібридизації sp³.

Не тільки це, але воно також гнучко, і його зв'язки можуть обертатися на власних осях; і, таким чином, генеруються різні конформації або конформери (таке ж з'єднання, але з поверненими його ланками).

Confórmeros

Наступне зображення краще пояснює цей момент:

Перший конформер (верхній) відповідає молекулі першого зображення: метильна група зліва, -CH₃, і група -CHO, знаходяться в антипараллельних позиціях один з одним; одна точка вгору, а інша вниз, відповідно.

Тим часом другий конформер (нижній) відповідає молекулі з -CH₃ та -CHO у затьмарених позиціях; тобто обидва точки в одному напрямку.

Обидва конформери швидко взаємозамінні, і тому молекула бутанала постійно обертається і вібрує; і додав той факт, що він має постійний диполь, це дозволяє їх взаємодії досить сильні, щоб кипіти при 74,8ºC.

Властивості

Хімічні назви

-Бутанал

-Бутиральдегід

-1-Бутанал

-Бутірал

-N-Бутиральдегид.

Молекулярна формула

C₄H₈O або СН₃CH₂CH₂CHO.

Зовнішній вигляд

Це прозора, прозора рідина.

Запах

Характерний запах, їдкий, альдегідний.

Точка кипіння

Від 167 ° F до 760 мм Hg (74,8 ° C).

Точка плавлення

-146 ° F (-96.86 ° C).

Точка запалювання

-Закрита чашка 8ºF (-22ºC).

Розчинність у воді

7 г / 100 мл при 25 ° С.

Розчинність в органічних розчинниках

Змішується з етанолом, ефіром, етилацетатом, ацетоном, толуолом і багатьма іншими органічними розчинниками.

Щільність

0,803 г / см³ при 68 ° F.

Щільність пари

2,5 (по відношенню до взятого повітря рівним 1).

Тиск пари

111 мм рт.ст. при 25 ºC.

Автоматичне запалювання

446 ºF. 425ºF (21,8ºC).

В'язкість

0,45 cPoise при 20 ºC.

Теплота згоряння

2479,34 кДж / моль при 25 ° С.

Випаровування тепла

33,68 кДж / моль при 25 ° С.

Поверхневий натяг

29,9 дин / см при 24 ºC.

Поріг запаху

0,009 м.д..

Індекс заломлення

1.3843 при 20 ºC.

Діполярний момент

2.72 D.

Довжина хвилі (λ) максимального поглинання у воді

225 нм і 282 нм (ультрафіолетове світло).

Полімеризація

Бутанал можна полімеризувати в контакті з лугом або кислотою, будучи небезпечною полімеризацією.

Реактивність

При дії повітря вона окислюється, утворюючи масляну кислоту. При температурі 230 ° С бутанал спонтанно запалюється повітрям.

Конденсація альдола

Дві бутанальние молекули можуть реагувати один з одним, в присутності КОН і температурі 6-8 ° С, з утворенням з'єднання 2-етил-3-гідроксигексанолу. Цей складний тип називається альдолом, оскільки в його структурі є альдегідна група і алкогольна група.

Синтез

Бутанал може бути отриманий шляхом каталітичного дегідрування н-бутилового спирту; каталітичне гідрування кротанальдегіду; і гидроформилирование пропілену.

Використання

Промисловий

-Бутанал є промисловим розчинником, але він також є посередником у синтезі інших розчинників; наприклад 2-етилгексанол, н-бутанол і триметилпропан.

-Він також використовується як проміжний продукт у виробництві синтетичних смол, включаючи полівінілбутираль; Прискорювачі вулканізації каучуку; виробництво фармацевтичної продукції; продукти для захисту сільськогосподарських культур; пестициди; антиоксиданти; допоміжні засоби для дублення.

-Бутанал використовується як сировина для виробництва синтетичних ароматів. Крім того, він використовується як харчовий ароматизатор.

Інші

-У людини бутанал використовується як біомаркера, що вказує на пошкодження окисленням, що відчуваються ліпідами, білками і нуклеїновими кислотами..

-Експериментально його використовували разом з формаліном і глутардегідом, щоб спробувати зменшити розм'якшення, яке виникають при коровах, шляхом впливу води, сечі та фекалій з худоби. Результати експерименту були позитивними.

Ризики

Бутанал є руйнівним для слизових оболонок верхніх дихальних шляхів, а також для тканин шкіри і очей.

При контакті з шкірою виробляється почервоніння і опіки. У очах виникають такі ж травми, які супроводжуються болем і пошкодженням очної тканини.

Інгаляція бутаналу може мати серйозні наслідки, оскільки вона може вироблятися в гортані і при запаленні бронхів і набряку; тоді як в легенях він виробляє хімічну пневмонію і набряк легенів.

До ознак надмірної експозиції належать: відчуття печіння у верхніх дихальних шляхах, кашель, хрипи, тобто виділення свисту при диханні; ларингіт, задишка, головний біль, нудота, а також блювота.

Інгаляція може бути смертельною в результаті спазму дихальних шляхів.

Прийом бутанала викликає відчуття "горіння" в травному тракті: порожнини рота, глотки, стравоходу і шлунка.

Список літератури

1. Morrison, R.T. and Boyd, R.N. (1987). Органічна хімія (5^та .). Редакція Аддісон-Веслі Ібероамерикана.
2. Кері Ф. (2008). Органічна хімія (Шосте видання). Mc Graw Hill.
3. PubChem. (2019). Бутанал Отримано з: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
4. Вікіпедія. (2019). Бутанал Отримано з: en.wikipedia.org
5. Хімічна книга. (2017). Бутанал Отримано з: chemicalbook.com
6. Basf. (Травень 2017 року). N-бутиральдегид. [PDF] Отримано з: solvents.basf.com