Первинні вуглецеві характеристики, типи і приклади

The первинний вуглець є те, що в будь-якому з'єднанні, незалежно від його молекулярної середовища, утворює зв'язок з щонайменше одним іншим атомом вуглецю. Це посилання може бути простим, подвійним (=) або потрійним (≡), якщо тільки два атоми вуглецю пов'язані і в сусідніх позиціях (логічно).

Водні атоми, присутні в цьому вуглеці, називаються первинними водородами. Однак хімічні характеристики первинних, вторинних і третинних воднів мало відрізняються і переважно піддаються молекулярним вуглецевим середовищам. Саме з цієї причини первинний вуглець (1 °) зазвичай обробляється більш важливим, ніж його водень.

І як виглядає первинний вуглець? Відповідь залежить, як вже було сказано, від його молекулярного чи хімічного середовища. Наприклад, первинне зображення показує первинні вугілля, укладені в червоні кола, в структурі гіпотетичної молекули (хоча ймовірно реальної).

Якщо уважно спостерігати, ви побачите, що три з них однакові; інші три абсолютно різні. Перші три складаються з метильних груп, -CH₃ (праворуч від молекули), а інші є метилольними групами, -CH₂OH, нітрил, -CN і амід, RCONH₂ (ліворуч від молекули і нижче неї).

Індекс

• 1 Характеристика первинного вуглецю
  • 1.1 Розташування та посилання
  • 1.2 Низький стеричний вплив
  • 1.3 Реактивність
• 2 типи
• 3 Приклади
  • 3.1 Альдегіди і карбонові кислоти
  • 3.2 У лінійних амінах
  • 3.3 В алкилгалогенидах
• 4 Посилання

Характеристика первинного вуглецю

Розташування та посилання

Вище було показано шість основних атомів вуглецю, без коментарів, крім їхніх місць розташування, і які інші атоми або групи супроводжують їх. Вони можуть бути де завгодно в структурі, і де б вони не знаходилися, вони вказують на "кінець дороги"; тобто, де закінчується ділянка скелета. Ось чому їх іноді називають термінальними атомами вуглецю.

Таким чином, очевидно, що групи -CH₃ Вони є терміналами, а їх вуглець - 1 °. Зауважимо, що цей вуглець зв'язується з трьома атомами водню (які були опущені на зображенні) і до одного вуглецю, завершуючи свої чотири відповідні зв'язки..

Отже, всі характеризуються тим, що мають зв'язок С-С, ланка, яка також може бути подвійною (С = СН₂) або потрійний (C≡CH). Це залишається справедливим, навіть якщо є інші атоми або групи, приєднані до згаданих вуглеводів; як це відбувається з іншими трьома атомами вуглецю, що залишаються на зображенні.

Низький стеричний вплив

Зазначалося, що первинні вуглеводи є термінальними. Вказуючи на кінець ділянки скелета, немає інших атомів, що заважають їм просторово. Наприклад, групи -CH₃ вони можуть взаємодіяти з атомами інших молекул; але їх взаємодія з сусідніми атомами однієї і тієї ж молекули є низькими. Те ж саме стосується і -CH₂OH і -CN.

Це тому, що вони практично піддаються "вакууму". Тому вони, як правило, мають стеричні перешкоди по відношенню до інших типів вуглецю (2-й, 3-й і 4-й).

Однак існують винятки, продукт молекулярної структури з занадто великою кількістю заступників, висока гнучкість або тенденція до закриття на себе.

Реактивність

Одним з наслідків нижньої стеричної перешкоди навколо вуглецю 1 є більший вплив на реакцію з іншими молекулами. Чим менше атомів перешкоджає проходженню атакуючої молекули до нього, тим більше ймовірною буде його реакція.

Але це справедливо лише з стеричної точки зору. Насправді найважливішим фактором є електронний; тобто, що є середовищем згаданого вуглецю 1 °.

Вуглець, що примикає до первинного, переносить до нього частину своєї електронної щільності; і те ж саме може відбутися в протилежному напрямку, сприяючи певному типу хімічної реакції.

Таким чином, стеричні та електронні фактори пояснюють, чому вона, як правило, найбільш реактивна; хоча для всіх первинних вуглеводів не існує принципу глобальної реактивності.

Типи

У первинних вуглеводів відсутня внутрішня класифікація. Натомість вони класифікуються за групами атомів, до яких вони належать або з якими вони пов'язані; це функціональні групи. А оскільки кожна функціональна група визначає певний тип органічної сполуки, то існують різні первинні вуглеводи.

Наприклад, група -CH₂OH отримують з первинного спирту RCH₂OH. Отже, первинні спирти складаються з 1 ° вуглецю, приєднаного до гідроксильної групи, -ОН.

З іншого боку, нітрильна група, -CN або -C≡N, може бути безпосередньо пов'язана з атомом вуглецю простою зв'язком C-CN. Таким чином, існування вторинних нітрилів не можна було очікувати (R₂CN) або набагато менш третинний (R₃CN).

Аналогічний випадок відбувається з заступником, отриманим з аміда, -CONH₂. Він може піддаватися замінам водню атома азоту; але його вуглець може бути пов'язаний тільки з іншим вуглецем, і тому він завжди буде розглядатися як первинний, C-CONH₂.

А щодо групи -CH₃, він є замінником алкілу, який може бути пов'язаний тільки з іншим вуглецем, що є первинним. Якщо етилова група розглядається з іншого боку, -CH₂CH₃, негайно буде помічено, що СН₂, метиленовою групою, є вуглець 2 °, який буде пов'язаний з двома вуглецевими атомами (C-CH₂CH₃).

Приклади

Альдегіди і карбонові кислоти

Згадані деякі приклади первинних вуглеводів. Додатково до них відноситься наступна пара груп: -СНО і -СООН, звані формилом і карбоксилом, відповідно. Вуглеводи цих двох груп є первинними, оскільки вони завжди будуть утворювати сполуки з формулами RCHO (альдегіди) і RCOOH (карбонові кислоти)..

Ця пара тісно пов'язана один з одним внаслідок реакцій окислення, спричинених формильною групою, щоб стати карбоксильним:

RCHO => RCOOH

Реакція страждає альдегідами або групою -СНО, якщо вона є в якості заступника в молекулі.

У лінійних амінах

Класифікація амінів залежить виключно від ступеня заміщення водню групи -NH₂. Однак у первинних амінах можна спостерігати первинні вуглеводи, як у пропанаміні:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂

Зауважимо, що СН₃ це завжди буде вуглець 1 °, але на цей раз CH₂ справа також 1 °, оскільки вона пов'язана з одним вуглецем і групою NH₂.

У алкилгалогенидах

Приклад, дуже схожий на попередній, наводиться з алкілгалогенідами (і в багатьох інших органічних сполуках). Припустити бромпропан:

CH₃-CH₂-CH₂-Br

У ньому первинні вуглеводи продовжують залишатися однаковими.

Як висновок, 1 ° вуглеки перевершують тип органічної сполуки (і навіть органометалу), оскільки вони можуть бути присутніми в будь-якому з них і ідентифіковані просто тому, що вони пов'язані з єдиним вуглецем.

Список літератури

1. Грем Соломонс Т.В., Крейг Б. Фріле. (2011). Органічна хімія. Аміни (10^й видання.). Wiley Plus.
2. Кері Ф. (2008). Органічна хімія (Шосте видання). Mc Graw Hill.
3. Morrison, R.T. and Boyd, R.N. (1987). Органічна хімія (5^та Видання). Редакція Addison-Wesley Interamericana.
4. Ashenhurst J. (16 червня 2010 р.). Початковий, середній, третинний, четвертинний в органічній хімії. Майстер органічної хімії Отримано з: masterorganicchemistry.com
5. Вікіпедія. (2019). Первинний вуглець. Отримано з: en.wikipedia.org