The циклоалкени належать до групи бінарних органічних сполук; тобто вони складаються тільки з вуглецю і водню. Закінчення "eno" вказує на те, що вони представляють подвійну зв'язок у своїй структурі, яка називається ненасиченістю або дефіцитом водню (вказує на те, що у формулі відсутні водні атоми).

Вони входять до складу лінійних ненасичених органічних сполук, званих алкенами або олефінами, оскільки вони мають маслянистий (маслянистий) вигляд, але різниця полягає в тому, що циклоалкени мають замкнуті ланцюги, що утворюють кільця або цикли..

Як і в алкенів, подвійний зв'язок відповідає зв'язку σ (сигма високої енергії) і зв'язку π (pi нижчої енергії). Саме ця остання ланка дозволяє представити реактивність, її здатність руйнувати і утворювати вільні радикали.

Вони мають загальну формулу, яка фігурує C_nH_{2n-2 .} У цій формулі n вказує кількість атомів вуглецю, що має структура. Найменшим циклоалкеном є циклопропен, що означає, що він має лише 3 атома вуглецю і єдину подвійну зв'язок.

Якщо потрібно отримати структуру з числом атомів вуглецю = 3, застосовуючи формулу С_nH_n-2 просто замінити n на 3, отримуючи наступну молекулярну формулу:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Потім у вас є цикл з 3 атомами вуглецю і 4 водню, так само, як це показано на малюнку.

Ці хімічні сполуки дуже корисні на промисловому рівні внаслідок їх здатності утворювати нові речовини, такі як полімери (за рахунок присутності подвійного зв'язку), або для отримання циклоалканов з однаковим числом атомів вуглецю, які є попередниками формування \ t інших сполук.

Індекс

• 1 Хімічна структура
• 2 Номенклатура
  • 2.1 Циклоалкен з одинарним подвійним зв'язком і без алкільних або радикальних заступників
  • 2.2 Циклоалкени з двома або більше подвійними зв'язками і без алкільних або радикальних заступників
  • 2.3 Циклоалкени з алкільних заступниками
• 3 Фізичні властивості
• 4 Хімічні властивості
• 5 Приклади
• 6 Посилання

Хімічна структура

Циклоалкени можуть представляти у своїй структурі одну або кілька подвійних зв'язків, які повинні бути розділені одинарною зв'язком; Це відомо як кон'югована структура. Інакше між ними створюються сили відштовхування, які змушують молекулу руйнуватися.

Якщо в хімічній структурі циклоалкен має дві подвійні зв'язки, його називають "дієном". Якщо він має три подвійні посилання, то це "тристоронній". А якщо є чотири подвійні зв'язки, ми говоримо про "тетраено", і так далі. 

Найбільш стійкі структури енергетично не мають багато подвійних зв'язків у своєму циклі, тому що молекулярна структура спотворюється через велику кількість енергії, викликаної рухами, що знаходяться в ній електронами.

Одним з найважливіших триєн є циклогексатриен, з'єднання, що має шість атомів вуглецю і три подвійні зв'язки. Ця сполука належить до групи елементів, що називаються аренами або ароматичними речовинами. Подібний випадок стосується нафталіну, фенантрена та антрацену.

Номенклатура

Щоб назвати циклоалкени, необхідно враховувати правила згідно з Міжнародним союзом чистої та прикладної хімії (IUPAC):

Циклоалкен з одинарним подвійним зв'язком і без алкільних або радикальних заступників

- Враховується кількість вуглецю в циклі.

- Написано слово "цикл", за яким слідує корінь, що відповідає кількості атомів вуглецю (met, et, prop, but, pent, серед інших), а закінчення "eno" дається тому, що воно відповідає алкену.

Циклоалкени з двома або більше подвійними зв'язками і без алкільних або радикальних заступників

Вуглецевий ланцюг перерахований таким чином, що подвійні зв'язки розміщуються між двома послідовними числами з найменшою можливою величиною.

Номери записуються розділеними комами. Після того, як нумерація закінчиться, скрипт буде написано для розділення чисел букв.

Потім написано слово "цикл"", потім корінь, що відповідає кількості атомів вуглецю, що має структура. Буква "а" пишеться, а потім записується кількість подвійних зв'язків, використовуючи префікси ді (два), три (три), тетра (чотири), пента (п'ять) і так далі. Закінчується суфікс "eno".

Наступний приклад показує два перерахування: один укладений у червоне коло, а інший укладений у синій круг. 

Нумерація червоного кола відображає правильну форму згідно з правилами IUPAC, тоді як така, яка укладена у синій круг, не є правильною, оскільки подвійний зв'язок не включається між послідовними числами меншого значення.

Циклоалкени з алкільних заступниками

З алкільним заступником

Цикл вказаний як згаданий. Пропільний радикал записується з відповідною нумерацією і відокремлюється дефісом від назви основного ланцюга:

Нумерація починається вуглецем, який має один з радикалів. Це дає йому найменше можливе значення, як радикальний, так і подвійний зв'язок. Радикали називаються в алфавітному порядку.

Фізичні властивості

Фізичні властивості циклоалкенів залежать від молекулярної маси, кількості подвійних зв'язків і радикалів, які приєднані до них \ t.

Фізичний стан перших двох циклів (с₃  і С₄) - гази, до C₁₀ вони є рідкими і з тих пір вони є твердими.

Температура кипіння циклоалкенів вище, ніж у циклоалканів з однаковим числом атомів вуглецю. Це пов'язано з електронною щільністю, спричиненою π (pi) зв'язками подвійного зв'язку, а температура плавлення зменшується.

Щільність збільшується по мірі збільшення молярної маси циклічного з'єднання і може збільшуватися далі, оскільки збільшуються подвійні зв'язки.

Для циклопентену щільність становить 0,774 г / мл, а для циклопентадієну щільність становить 0,789 г / мл..

В обох сполуках виявлено однакове число атомів вуглецю; однак циклопентадієн має меншу молярну масу внаслідок відсутності водню, але має дві подвійні зв'язки. Це робить її щільність трохи вищою.

Циклоалкени погано розчиняються у воді, особливо тому, що їх полярність дуже низька в порівнянні з водою.

Вони розчинні в органічних сполуках, і тому виконується принцип, що "подібне розчиняється подібно". Це загалом означає, що речовини, що мають подібні структури і міжмолекулярні сили, взаємно більш змішуються, ніж ті, які не є..

Хімічні властивості

Як і алкени лінійної ланцюга, циклоалкени мають реакції приєднання на подвійний зв'язок, оскільки вони мають більш високу енергію і меншу довжину, ніж одинарна зв'язок або сигма (σ)..

Основними реакціями циклоалкенів є додавання, але також проявляються реакції окислення, відновлення і аллильного галогенирования.

Наступна таблиця ілюструє найважливіші реакції циклоалкена:

Якщо один з вуглеців, що має подвійний зв'язок, заміщений радикалом, то водень, що надходить з реагенту, приєднується до вуглецю, який має найбільше число атомів водню. Це називається правило Марковникова.

Приклади

Циклогексен: C6H10.

Циклобутен: C4H6.

Циклопентен: C5H8.

1,5-Циклооктадиен: C8H12.

1,3-циклобутадиен: C4H4.

1,3-циклопентадиен: C5H6.

1,3,5,7-циклооктанол: C8H8.

Циклопропен.

Циклогептен.

Список літератури

1. Tierney, J, (1988, 12),Правило Марковникова: Що він сказав і коли він це сказав?.J.Chem.Educ. 65, с.1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Харт, Д. Органічна хімія: короткий курс, (Дев'яте видання), Мексика, Макгроу-Хілл.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), "До хімії 2", Богота: Феміда
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D. (1980), Органічна хімія (4-е видання), Мексика: McGraw-Hill.
5. Моррісон, Р., Бойд, Р., (1998), Органічна хімія, (5-е видання), Іспанія, Аддісон Уеслі Ібероамерикана