Структура, властивості, застосування і синтез циклобутану



The циклобутан являє собою вуглеводень, що складається з 4-вуглецевих циклоалканов, молекулярна формула яких є C4H8. Його також можна назвати тетраметиленом, враховуючи, що існує чотири одиниці СН2 що складають кільце з квадратною геометрією, хоча назва циклобутан більш прийнята і відома.

При кімнатній температурі це безбарвний, горючий газ, який горить яскравим полум'ям. Найбільш примітивне його використання - як джерело тепла, коли воно спалюється; однак його структурна основа (площа) охоплює глибокі біологічні та хімічні аспекти і певним чином співпрацює з властивостями зазначених сполук.

Верхнє зображення показує молекулу циклобутану з квадратною структурою. У наступному розділі ми пояснимо, чому ця конформація нестабільна, оскільки її зв'язки напружені.

Після циклопропану він є найбільш нестабільним циклоалканом, оскільки чим менший розмір кільця, тим більше він буде реактивний. Згідно з цим, циклобутан є більш нестійким, ніж цикли пентану і гексану. Тим не менш, цікаво бачити квадратне ядро ​​або серце в його похідних, які, як буде видно, є динамічним.

Індекс

  • 1 Структура циклобутану
    • 1.1 Метелики або зморщені конформації
    • 1.2 Міжмолекулярні взаємодії
  • 2 Властивості
    • 2.1 Фізичний вигляд
    • 2.2 Молекулярна маса
    • 2.3 Точка кипіння
    • 2.4 Точка плавлення
    • 2.5 Точка спалаху
    • 2.6 Розчинність
    • 2.7 Щільність
    • 2.8 Щільність пари
    • 2.9 Тиск пари
    • 2.10 Показник заломлення
    • 2.11 Ентальпія горіння
    • 2.12 Підготовка тепла
  • 3 Підсумок
  • 4 Використання
  • 5 Посилання

Структура циклобутану

На першому зображенні структура циклобутану наближалася до простого вуглець-гідрованого квадрата. Проте в цій ідеальній площині орбіталі зазнають суворий поворот своїх початкових кутів: вони розділені на кут 90 ° порівняно з 109,5 ° для атома вуглецю з гібридизацією sp3 (кутове натяг).

Атоми вуглецю sp3 вони чотиригранні, і для деяких тетраедрів було б важко згинати обидві їх орбіталі для створення кута на 90 °; але це було б ще більше для вуглеводів з гібридизацією sp2 (120º) і sp (180º) відхиляють свої початкові кути. З цієї причини циклобутан має sp вуглецеві атоми3 по суті.

Аналогічно, атоми водню дуже близькі один до одного, затьмарені в просторі. Це призводить до збільшення стеричних перешкод, що послаблює квадратне припущення через його високі крутильні напруги.

Отже, кутові і крутильні напруження (инкапсулированние в термін "кільцеве натяг") роблять цю конформацію нестабільною в нормальних умовах.

Молекула циклобутано буде шукати, як зменшити обидві напруги, і для її досягнення приймає те, що відомо як метелик або зморщені конформації (англійською, puckered).

Метелик або зморщені конформації

Справжні конформації циклобутану наведені вище. У них зменшуються кутові і крутильні напруги; оскільки, як видно, зараз не всі атоми водню затьмарюються. Однак, існує енергетична вартість: кут його ланок загострений, тобто він знижується з 90 до 88º.

Зазначимо, що його можна порівняти з метеликом, трикутні крила якого утворені трьома атомами вуглецю; і четвертий, розташований під кутом 25º відносно кожного крила. Стрілки з подвійним змістом вказують на наявність балансу між обома конформерами. Це як ніби метелик зійшов і підняв свої крила.

У похідних циклобутану, з іншого боку, очікується, що це тріпотіння буде набагато повільніше і просторово перешкоджати.

Міжмолекулярні взаємодії

Припустимо, ви забули квадрати на кілька хвилин, а замість їх замінюєте газовані метелики. Вони в їх маханні можуть утримуватися тільки в рідині дисперсійними силами Лондона, які пропорційні площі їх крил і їх молекулярної маси..

Властивості

Зовнішній вигляд

Безбарвний газ.

Молекулярна маса

56,107 г / моль.

Точка кипіння

12,6 ° С. Тому в холодних умовах її можна було б маніпулювати в принципі як будь-яку рідину; з єдиною деталлю, що вона буде дуже мінливою, і все ж її пари будуть представляти ризик враховувати.

Точка плавлення

-91ºC.

Точка запалювання

50ºC із закритою чашкою.

Розчинність

Нерозчинні у воді, що не дивно, враховуючи його аполярний характер; але він слабо розчинний у спиртах, ефірі та ацетоні, які є менш полярними розчинниками. Очікується, що він є розчинним (хоча і не повідомляється) логічно в неполярних розчинниках, таких як чотирихлористий вуглець, бензол, ксилол і т.д..

Щільність

0,7125 при 5ºC (по відношенню до 1 води).

Щільність пари

1.93 (по відношенню до 1 повітря). Це означає, що вона щільніше повітря, і тому, якщо немає струмів, його тенденція не буде піднятися.

Тиск пари

1180 мм рт.ст. при 25ºC.

Індекс заломлення

1,3625-290ºC.

Ентальпія горіння

-655,9 кДж / моль.

Підготовка тепла

6,6 Ккал / моль при 25ºC.

Синтез

Циклобутан синтезується гідруванням циклобутадиена, структура якого майже однакова, з тією лише різницею, що вона має подвійний зв'язок; і тому він ще більш реактивний. Це, мабуть, найпростіший синтетичний шлях для його отримання, або, принаймні, тільки до нього, а не до похідної.

У сировині це навряд чи буде отримано, оскільки воно в кінцевому підсумку буде реагувати таким чином, що воно розірве кільце і буде сформовано ланцюг лінії, тобто н-бутан.

Інший спосіб отримання циклобутана полягає в тому, щоб ультрафіолетове випромінювання впливало на молекули етилену, СН2= CH2, які димеризовані. Цю реакцію сприяє фотохімічно, але не термодинамічно:

Вищезгадане зображення дуже добре підсумовує те, що було сказано вище. Якщо замість етилену існували, наприклад, будь-які два алкена, то отримували заміщений циклобутан; або те ж саме, похідне циклобутана. Фактично цим методом синтезовано багато похідних з цікавими структурами.

Інші похідні, однак, включають ряд складних синтетичних стадій. Тому для органічного синтезу вивчають циклобутани (як їх називають похідні).

Використання

Циклобутан сам по собі не має більше користі, ніж служить джерелом тепла; але його похідні входять у складні поля в органічному синтезі, із застосуванням у фармакології, біотехнології та медицині. Не заглиблюючись у надто складні структури, пенітреми і грандіол є прикладами циклобутанів.

Циклобутани зазвичай володіють властивостями, корисними для метаболізму бактерій, рослин, морських безхребетних і грибів. Вони є біологічно активними, і тому їх застосування дуже різноманітне і важко уточнити, оскільки кожен з них має особливий вплив на певні організми.

Grandisol, наприклад, є феромоном феромона (тип жука). Вище, і, нарешті, показана його структура, розглянута монотерпеном з квадратною основою циклобутану.

Список літератури

  1. Кері Ф. (2008). Органічна хімія (Шосте видання). Mc Graw Hill.
  2. Graham Solomons, T.W .; Крейг Б. Фріле. (2011). Органічна хімія. (11)й видання). Wiley.
  3. Вікіпедія. (2019). Циклобутан Отримано з: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2019). Циклобутан Отримано з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Піріс Ніколь (29 листопада 2015 р.) Фізичні властивості циклоалканов. Хімія LibreTexts. Отримано з: chem.libretexts.org
  6. Віберг Б. Кеннет. (2005). Циклобутан-фізичні властивості та теоретичні дослідження. Хімічний факультет Єльського університету.
  7. Klement Foo. (s.f.). Циклобутани в органічному синтезі. Отримано з: scripps.edu
  8. Майерс (s.f.). Синтез циклобутанів. Chem 115. Отримано з: hwpi.harvard.edu