Структура, властивості, синтез і застосування циклогексену

The циклогексен являє собою алкен або циклічний олефін, молекулярна формула якого є C₆H₁₀. Він складається з безбарвної рідини, нерозчинної у воді і змішується з багатьма органічними розчинниками. Характеризується вогненебезпечністю, а в природі зазвичай знаходиться в кам'яновугільній смолі..

Циклогексен синтезують шляхом часткового гідрування бензолу і дегідратацією спиртового циклогексанолу; тобто, більш іржава форма. Як і інші циклоалкени, він піддається реакції електрофільного додавання і вільних радикалів; наприклад, реакцію галогенирования.

Цей циклічний алкен (верхнє зображення) утворює азеотропні суміші (не відокремлені перегонкою) з нижчими спиртами і оцтовою кислотою. Він не дуже стійкий при тривалому зберіганні, оскільки розкладається під дією сонячного світла і ультрафіолетового випромінювання.

Циклогексен використовується в якості розчинника, і тому має численні застосування, такі як: стабілізатор високооктанових бензинів і для екстракції масел.

Але найголовніше, що циклогексен служить проміжним і сировинним матеріалом для виробництва багатьох корисних сполук, серед яких: циклогексанон, адипінова кислота, малеїнова кислота, циклогексан, бутадієн, циклогексилкарбонова кислота тощо..

Індекс

• 1 Структура циклогексена
  • 1.1 Міжмолекулярні взаємодії
• 2 Властивості
  • 2.1 Хімічні назви
  • 2.2 Молекулярна маса
  • 2.3 Фізичний вигляд
  • 2.4 Запах
  • 2.5 Точка кипіння
  • 2.6 Температура плавлення
  • 2.7 Точка спалаху
  • 2.8 Розчинність у воді
  • 2.9 Розчинність в органічних розчинниках
  • 2.10 Щільність
  • 2.11 Щільність пари
  • 2.12 Тиск пари
  • 2.13 Автоматичне запалювання
  • 2.14 Декомпозиція
  • 2.15 В'язкість
  • 2.16 Теплота згоряння
  • 2.17 Випаровування тепла
  • 2.18 Поверхневий натяг
  • 2.19 Полімеризація
  • 2.20 Поріг запаху
  • 2.21 Індекс заломлення
  • 2,22 рН
  • 2.23 Стабільність
  • 2.24 Реакції
• 3 Підсумок
• 4 Використання
• 5 Ризики
• 6 Посилання

Структура циклогексена

Структура циклогексена з моделлю сфер і брусів показана на зображенні вище. Можна помітити шість вуглецевого кільця і ​​подвійний зв'язок, обидві ненасиченості сполуки. З цієї точки зору, здається, що кільце рівне; але це зовсім не є.

Для початку, вуглеки подвійного зв'язку мають sp гібридизацію², що дає їм тригональну геометричну площину. Таким чином, ці два вуглецю, і ті, що примикають до них, знаходяться в одній площині; при цьому два вуглецю на протилежному кінці (до подвійного зв'язку) знаходяться вище і нижче зазначеної площини.

Нижнє зображення чудово ілюструє те, що тільки що було пояснено.

Зауважимо, що чорна смуга складається з чотирьох вуглецевих одиниць: двох подвійних зв'язків і інших, що прилягають до них. Виставлена ​​перспектива є такою, яка була б отримана, якщо глядач розмістив своє око прямо перед подвійним зв'язком. Видно, що вуглець знаходиться вище і нижче цієї площини.

Оскільки молекула циклогексену не є статичною, два вуглецю обміняються: один буде знижуватися, а інший підніметься над площиною. Отже, ви очікуєте, що ця молекула поведеться.

Міжмолекулярні взаємодії

Циклогексен є вуглеводнем, і тому його міжмолекулярні взаємодії засновані на дисперсійних силах Лондона..

Це пояснюється тим, що молекула є неполярною, без постійного дипольного моменту, і її молекулярна маса є фактором, що найбільше сприяє збереженню його когезії в рідині..

Крім того, подвійний зв'язок підвищує ступінь взаємодії, оскільки він не може рухатися з тією ж гнучкістю, що й інші вугілля, і це сприяє взаємодії між сусідніми молекулами. Саме з цієї причини циклогексен має трохи більш високу температуру кипіння (83 ° C), ніж циклогексан (81 ° C)..

Властивості

Хімічні назви

Циклогексен, тетрагідробензол.

Молекулярна маса

82,146 г / моль.

Зовнішній вигляд

Безбарвна рідина.

Запах

Солодкий запах.

Точка кипіння

83 ºC до 760 мм рт.

Точка плавлення

-103,5 ºC.

Точка запалювання

-7ºC (закрита чашка).

Розчинність у воді

Практично нерозчинні (213 мг / л).

Розчинність в органічних розчинниках

Змішується з етанолом, бензолом, тетрахлоридом вуглецю, петролейним ефіром і ацетоном. Очікується, що він зможе розчиняти аполярні сполуки, як і деякі аллотропи вугілля.

Щільність

0,810 г / см³ при 20ºC.

Щільність пари

2,8 (відносно повітря, що приймається рівним 1).

Тиск пари

89 мм рт.ст. при 25ºC.

Автоматичне запалювання

244 ºC.

Розкладання

Розкладається в присутності солей урану, під дією сонячного світла і ультрафіолетового випромінювання.

В'язкість

0,625 мПаскаль при 25 ºC.

Теплота згоряння

3,751.7 кДж / моль при 25ºC.

Випаровування тепла

30,46 кДж / моль при 25 ° С.

Поверхневий натяг

26,26 мН / м.

Полімеризація

Він може полімеризуватися за певних умов.

Поріг запаху

0,6 мг / м³.

Індекс заломлення

1.4465 при 20 ºC.

рН

7-8 при 20ºC.

Стабільність

Циклогексен не дуже стійкий при тривалому зберіганні. Вплив світла і повітря може викликати виробництво пероксидів. Крім того, він не сумісний з сильними окислювачами.

Реакції

-Циклоалкени в основному мають реакції приєднання, як електрофільні, так і вільні радикали.

-Реагує з бромом з утворенням 1,2-дибромциклогексану.

-Окислюється швидко в присутності перманганату калію (KMnO₄).

-Він здатний виробляти епоксид (оксид циклогексену) в присутності пероксибензойної кислоти.

Синтез

Циклогексен отримують шляхом кислотного каталізу циклогексанолу:

Символ Δ являє собою теплоту, необхідну для сприяння виходу групи ОН у вигляді молекули води в кислому середовищі (-ОН₂⁺).

Циклогексен також отримують шляхом часткового гідрування бензолу; тобто дві його подвійні зв'язки додають молекулу водню:

Хоча реакція здається простою, вона вимагає великих тисків H₂ і каталізатори.

Використання

-Вона є корисною як органічний розчинник. Крім того, вона є сировиною для виробництва адипінової кислоти, адипінового альдегіду, малеїнової кислоти, циклогексану і циклогексилкарбонової кислоти..

-Його використовують у виробництві хлориду циклогексану, з'єднання, що використовується в якості посередника у виробництві фармацевтичних продуктів і добавок каучуку..

-Циклогексен також використовується в синтезі циклогексанону, сировини для виробництва лікарських засобів, пестицидів, парфумерії та барвників.

-Циклогексен бере участь у синтезі аминоциклогексанола, з'єднання, яке використовується в якості поверхнево-активної речовини і емульгатора..

-Крім того, циклогексен можна використовувати для приготування в лабораторії бутадієну. Останнє з'єднання використовується при виготовленні синтетичного каучуку, при виготовленні шин для автомобілів, а також використовується при виготовленні акрилових пластиків.

-Циклогексен є сировиною для синтезу лізину, фенолу, поліциклоолефінових смол і добавок каучуку.

-Використовується як стабілізатор високооктанових бензинів.

-Беруть участь у синтезі водонепроникних покриттів, стійких до тріщин плівок і зв'язуючих зв'язуючих для покриттів.

Ризики

Циклогексен не є дуже токсичним з'єднанням, але може викликати почервоніння шкіри і очей при контакті. Його вдихання може викликати кашель і сонливість. Крім того, його прийом може викликати сонливість, утруднене дихання і нудоту.

Циклогексен погано всмоктується в шлунково-кишковому тракті, тому серйозних системних ефектів не очікується внаслідок прийому всередину. Найбільшим ускладненням є його аспірація дихальною системою, яка може виробляти хімічну пневмонію.

Список літератури

1. Джозеф Ф. Чіанг і Симон Харві Бауер. (1968). Молекулярна структура циклогексена. J. Am Chem. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Каррі Барнс. (2019). Циклогексен: небезпека, синтез і структура. Дослідження. Отримано з: study.com
3. Morrison, R.T. and Boyd, R.N. (1987). Органічна хімія (5^та .). Редакція Аддісон-Веслі Ібероамерикана.
4. PubChem. (2019). Циклогексен. Отримано з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Хімічна книга. (2019). Циклогексен. Отримано з: chemicalbook.com
6. Токсикологічна мережа передачі даних. (2017). Циклогексен. Toxnet Отримано з: toxnet.nlm.nih.gov
7. Хіміка. (s.f.). Структурна формула для циклогексена. Отримано з: chemoxy.com