Структура, властивості, виробництво, використання бензойної кислоти

The бензойної кислоти є найпростішою ароматичною кислотою з усіх, що має молекулярну формулу С₆H₅COOH. Свою назву вона зобов'язана своїм основним джерелом отримання довгого часу бензоїну, смоли, отриманої з кори кількох дерев роду Styrax..

Він зустрічається в численних рослинах, особливо в фруктах, таких як абрикос і журавлина. Він також зустрічається в бактеріях як побічний продукт метаболізму амінокислоти фенілаланін. Він також утворюється в кишечнику шляхом бактеріальної (окисної) обробки поліфенолів, присутніх у деяких харчових продуктах.

Як ви можете бачити на зображенні вище, C₆H₅СООН є, на відміну від багатьох кислот, твердою сполукою. Його тверда речовина складається з легких, білих і ниткоподібних кристалів, які надають аромат мигдалеподібної форми.

Ці голки відомі з XVI століття; наприклад, Nostradamus в 1556 описує суху перегонку з бензоїнової камеді.

Однією з основних можливостей бензойної кислоти є пригнічення росту дріжджів, цвілі і деяких причин бактерій; внаслідок чого він використовується як консервант харчових продуктів. Ця дія залежить від рН.

Бензойна кислота має кілька лікувальних дій, які використовуються як компонент фармацевтичних препаратів, які використовуються при лікуванні шкірних захворювань, таких як стригучий лишай і стопа спортсмена. Використовується також як інгаляційний, відхаркувальний і знеболюючий протинабряковий засіб.

Для виробництва фенолу використовується велика частка промислово одержаної бензойної кислоти. Подібним чином частина її призначена для виробництва бензоатів гліколю, використовуваних у виробництві пластифікаторів.

Хоча бензойна кислота не є особливо токсичною сполукою, вона має деякі шкідливі для здоров'я дії. З цієї причини ВООЗ рекомендує максимальну дозу прийому 5 мг / кг ваги тіла на добу, еквівалентну добовому прийому 300 мг бензойної кислоти..

Індекс

• 1 Структура бензойної кислоти
  • 1.1 Кристалічні та водневі мости
• 2 Фізико-хімічні властивості
  • 2.1 Хімічні назви
  • 2.2 Молекулярна формула
  • 2.3 Молекулярна маса
  • 2.4 Фізичне опис
  • 2.5 Запах
  • 2.6 Смак
  • 2.7 Точка кипіння
  • 2.8 Температура плавлення
  • 2.9 Точка спалаху
  • 2.10 Сублімація
  • 2.11 Розчинність у воді
  • 2.12 Розчинність в органічних розчинниках
  • 2.13 Щільність
  • 2.14 Щільність пари
  • 2.15 Тиск пари
  • 2.16 Стабільність
  • 2.17 Декомпозиція
  • 2.18 В'язкість
  • 2.19 Теплота згоряння
  • 2.20 Теплота випаровування
  • 2,21 рН
  • 2.22 Поверхневий натяг
  • 2,23 pKa
  • 2.24 Показник заломлення
  • 2.25 Реакції
• 3 Виробництво
• 4 Використання
  • 4.1 Промисловий
  • 4.2 Лікарські
  • 4.3 Збереження харчових продуктів
  • 4.4 Інше
• 5 Токсичність
• 6 Посилання

Структура бензойної кислоти

У верхньому зображенні структура бензойної кислоти представлена ​​моделлю з бар і сферою. Якщо підрахувати кількість чорних сфер, буде перевірено, що їх є шість, тобто шість атомів вуглецю; дві червоні сфери відповідають двох атомів кисню карбоксильної групи, -COOH; і, нарешті, білі сфери є атомами водню.

Як видно, ароматичне кільце розташоване зліва, ароматичність якого ілюструється ламаними лініями в центрі кільця. А праворуч, група -СООН, відповідальна за кислотні властивості цього з'єднання.

Молекулярно, С₆H₅COOH має плоску структуру, оскільки всі її атоми (за винятком водню) мають sp гібридизацію².

З іншого боку, група -COOH, сильно полярна, дозволяє існувати в структурі постійний диполь; диполя, який можна було б спостерігати на перший погляд, якщо карта електростатичного потенціалу була доступна.

Цей факт має наслідком, що С₆H₅СООН може взаємодіяти з собою диполь-дипольними силами; зокрема, зі спеціальними водневими мостами.

Якщо спостерігається група -COOH, то буде виявлено, що кисень C = O може приймати водневу зв'язок; в той час як O-H кисень передає їх.

Кристалічні та водневі мости

Бензойна кислота може утворювати дві водневі зв'язки: вона отримує і приймає одночасно. Тому він утворює димери; тобто його молекула «пов'язана» з іншою.

Є ці пари або димери, C₆H₅COOH-HOOCC₆H₅, структурна основа, що визначає тверде тіло, що випливає з його упорядкування в просторі.

Ці димери складають площину молекул, які, з огляду на їхню сильну і спрямовану взаємодію, зуміють встановити в твердому тілі впорядковану схему. Ароматичні кільця також беруть участь в цьому розташуванні шляхом взаємодії силами дисперсії.

В результаті молекули будують моноклінний кристал, чиї точні структурні характеристики можуть бути вивчені інструментальними методами, такими як рентгенівська дифракція..

Тоді пара плоских молекул може бути організована в просторі, переважно за допомогою водневих зв'язків, для того, щоб викликати ті білі і кристалічні голки..

Фізико-хімічні властивості

Хімічні назви

Кислота:

-бензойної

-бензолкарбоксил

-дракліч

-карбоксибензол

-Bencenoformic

Молекулярна формула

C₇H₆O₂ або C₆H₅COOH.

Молекулярна маса

122,123 г / моль.

Фізичний опис

Твердий або у вигляді кристалів, як правило, білий, але може мати бежевий колір, якщо в ньому зберігаються певні домішки. Його кристали лускаті або у формі голок (див. Перше зображення).

Запах

Він пахне мигдалем, і це приємно.

Смак

Без смаку або трохи гіркого. Межа виявлення смаку становить 85 ppm.

Точка кипіння

Від 480 ° F до 760 мм Hg (249 ° C).

Точка плавлення

252,3 º F (121,5 - 123,5 ºC).

Точка запалювання

250ºF (121ºC).

Сублімація

Він може сублімуватися від 100 ºC.

Розчинність у воді

3,4 г / л при 25 ° С.

Розчинність в органічних розчинниках

-1 г бензойної кислоти розчиняють в об'ємі, рівному: 2,3 мл холодного спирту; 4,5 мл хлороформу; 3 мл ефіру; 3 мл ацетону; 30 мл чотирихлористого вуглецю; 10 мл бензолу; 30 мл сірковуглецю; і 2,3 мл скипидарного масла.

-Він також розчиняється в летких і фіксованих маслах.

-Він слабо розчинний у петролейном ефірі.

-Його розчинність у гексані становить 0,9 г / л, в метанолі - 71,5 г / л, а в толуолі - 10,6 г / л..

Щільність

1,316 г / мл при 82,4 ° F і 1,2659 г / мл при 15 ° C.

Щільність пари

4.21 (відносно повітря, взятого за посиланням = 1)

Тиск пари

1 мм рт.ст. при 205ºF і 7,0 x 10^-4 мм рт.ст. при 25 ºC.

Стабільність

Розчин з концентрацією 0,1% у воді стабільний протягом щонайменше 8 тижнів.

Розкладання

Розкладається при нагріванні, виділяючи різкий і дратівливий дим.

В'язкість

1.26 cPoise при 130 ºC.

Теплота згоряння

3227 КДж / моль.

Випаровування тепла

534 КДж / моль при 249 ºC.

рН

Близько 4 у воді.

Поверхневий натяг

31 Н / м до 130 ºС.

pKa

4,19 - 25 ºC.

Індекс заломлення

1,504 - 1,5397 (ηD) при 20 ºC.

Реакції

-При контакті з підставами (NaOH, КОН та ін) утворюються бензоатние солі. Наприклад, якщо він реагує з NaOH, він утворює бензоат натрію, C₆H₅COONa.

-Реагує зі спиртами з утворенням складних ефірів. Наприклад, його реакція з етиловим спиртом походить з етилового ефіру. Деякі ефіри бензойної кислоти виконують функцію пластифікаторів.

-Реагує з пентахлоридом фосфору, PCl₅, з утворенням бензоилхлорида, галогеніду кислоти. Бензоїлхлорид може реагувати з амонієм (NH₃) або аміном, таким як метиламин (СН₃NH₂) з утворенням бензаміду.

-Реакція бензойної кислоти з сірчаною кислотою дає сульфування ароматичного кільця. Функціональна група -SO₃H замінює атом водню в мета-положенні кільця.

-Вона може реагувати з азотною кислотою, з використанням сірчаної кислоти в якості каталізатора, утворюючи мета-нітробензойну кислоту..

-У присутності каталізатора, такого як хлорид заліза, FeCl₃, Бензойна кислота реагує з галогенами; наприклад, реагує з хлором для утворення мета-хлорбензойной кислоти.

Виробництво

Нижче наведені деякі способи створення цього з'єднання:

-Більшість бензойної кислоти виробляється промисловим шляхом шляхом окислення толуолу киснем, присутнього в повітрі. Процес каталізується нафтенатом кобальту при температурі 140-160 ° С і тиску 0,2-0,3 МПа.

-Толуол, з іншого боку, може бути хлорований для отримання бензотрихлорида, який згодом гідролізується до бензойної кислоти..

-Гідроліз бензонітрилу та бензаміду в кислому або лужному середовищі може викликати бензойну кислоту та її сполучені основи.

-Бензиловий спирт при окисленні, опосередкованому перманганатом калію, у водному середовищі продукує бензойну кислоту. Реакція відбувається шляхом нагрівання або дефлегмации. Після завершення процесу суміш фільтрують для усунення діоксиду марганцю, при цьому супернатант охолоджують до отримання бензойної кислоти..

-Бензотрихлоридное з'єднання реагує з гідроксидом кальцію, використовуючи в якості каталізаторів заліза або солі заліза, спочатку утворюючи бензоат кальцію, Ca (C)₆H₅COO)₂. Потім цю сіль реакцією з соляною кислотою перетворюють в бензойну кислоту.

Використання

Промисловий

-Застосовується при виробництві фенолу окислювальним декарбоксилювання бензойної кислоти при температурах 300-400 ° С. З якою метою? Оскільки фенол може бути використаний в синтезі нейлону.

-З неї утворюються глікольбензоат, хімічний попередник діетиленгліколевого ефіру і ефір триэтиленгликоля, речовини, що використовуються в якості пластифікаторів. Можливо, найважливішим застосуванням пластифікаторів є адгезивні склади. Деякі ефіри з довгими ланцюгами використовуються для пом'якшення пластиків, таких як ПВХ.

-Застосовується як активатор гумової полімеризації. Крім того, він є посередником у виробництві алкідних смол, а також добавок для застосування в рекуперації сирої нафти..

-Крім того, його використовують у виробництві смол, барвників, волокон, пестицидів і в якості модифікуючого агента для поліамідної смоли для виробництва поліефіру. Використовується для підтримки аромату тютюну.

-Він є попередником бензоилхлорида, який є вихідним матеріалом для синтезу таких сполук, як бензилбензоат, використовуваний у виробництві штучних ароматизаторів і репелентів комах..

Лікарський

-Це компонент мазі Whitfield, який використовується для лікування шкірних захворювань, викликаних грибами, такими як стригучий лишай і стопа спортсмена. Мазь Whitfield складається з 6% бензойної кислоти і 3% саліцилової кислоти.

-Вона є інгредієнтом бензоїнової настойки, яка використовувалася як актуальний антисептичний і інгаляційний протинабряковий засіб. Бензойна кислота використовувалася як відхаркувальний, знеболюючий і антисептичний до початку 20-го століття.

-Бензойна кислота застосовується в експериментальній терапії хворих із захворюваннями накопичення залишкового азоту.

Зберігання продуктів харчування

Бензойна кислота та її солі використовуються при збереженні їжі. З'єднання здатне інгібувати ріст цвілі, дріжджів і бактерій за допомогою рН-залежного механізму.

Вони діють на ці організми, коли їх внутрішньоклітинний рН падає до рН нижче 5, практично повністю пригнічуючи анаеробну ферментацію глюкози для виробництва бензойної кислоти. Ця антимікробна дія вимагає рН від 2,5 до 4 для більш ефективної дії.

-Застосовується для збереження таких продуктів, як фруктові соки, газовані напої, безалкогольні напої з фосфорною кислотою, мариновані огірки та інші підкислені продукти..

Недолік

Він може вступати в реакцію з аскорбіновою кислотою (вітаміном С), присутній у деяких напоях, що продукує бензол, канцерогенну сполуку. Через це ми шукаємо інші сполуки, здатні зберігати продукти, які не викликають проблем бензойної кислоти.

Інші

-Застосовується в активній упаковці, присутній в іономерних плівках. З них виділяють бензойну кислоту, здатну інгібувати ріст видів родів Penicillium і Aspergillus в мікробних середовищах..

-Використовується як консервант аромату фруктових соків і парфумів. Він також використовується при цьому застосуванні в тютюні.

-Бензойну кислоту використовують як селективний гербіцид для боротьби з широколистяними і трав'яними бур'янами в посівах сої, огірків, динь, арахісу і деревних декоративних рослин..

Токсичність

-При контакті з шкірою і очима може викликати почервоніння. Вдихання може викликати подразнення дихальних шляхів і кашель. Прийом великої кількості бензойної кислоти може викликати шлунково-кишкові розлади, що призводить до ураження печінки та нирок.

-Бензойна кислота і бензоати можуть вивільняти гістамін, який може викликати алергічні реакції і подразнення очей, шкіри та слизових оболонок.

-Він не має кумулятивного, мутагенного або канцерогенного ефекту, оскільки він швидко всмоктується в кишечнику, усуваючись з сечею без його накопичення в організмі..

-Максимальна дозволена доза за даними ВООЗ становить 5 мг / кг ваги тіла / добу, приблизно 300 мг / добу. Доза гострої токсичності у людини: 500 мг / кг.

Список літератури

1. Грем Соломонс Т.В., Крейг Б. Фріле. (2011). Органічна хімія. Аміни (10^й видання.). Wiley Plus.
2. Кері Ф. (2008). Органічна хімія (Шосте видання). Mc Graw Hill.
3. Хімічна книга. (2017). Бензойна кислота. Отримано з: chemicalbook.com
4. PubChem. (2018). Бензойна кислота. Отримано з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Вікіпедія. (2018). Бензойна кислота. Отримано з: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (18 травня 2018). Хімічні властивості бензойної кислоти. Наука. Отримано з: sciencing.com
7. Міністерство праці та соціальних справ Іспанії. (s.f.). Бензойна кислота. [PDF] Міжнародні хімічні записи безпеки. Отримано з: insht.es