Властивості кислоти Pirúvico, ризики та використання

The піровиноградна кислота являє собою 2-оксо-монокарбонові кислоти, яка є 2-кетопохідною пропіонової кислоти. Його формула являє собою CH3COCOOH. Це найпростіша з альфа-кетокислот, з карбоновою кислотою і кетонною функціональною групою. Його структура представлена ​​на малюнку 1 (EMBL-EBI, 2017).

Піруват, кон'югована основа (CH3COCOO-) є ключовим проміжним продуктом в метаболізмі вуглеводів, білків і жирів. При дефіциті тіаміну його окислення затримується і накопичується в тканинах, особливо в нервових структурах (Pyruvic Acid, 1997).

Піруват є продуктом аеробного метаболізму глюкози, відомого як гліколіз. Піруват може бути перетворений в вуглеводи через глюконеогенез, жирні кислоти або енергію через ацетил-КоА, амінокислоту аланін і етанол.

У 1834 р. Теофіл-Жуль Пелоузе переганяли як винну кислоту (L-винну кислоту), так і рацемическую кислоту (суміш D- і L-винної кислоти) і виділяли пирокарбоновую кислоту (метил янтарна кислота). Він також дистилював ще одну кислоту, яку наступний рік характеризував Йоном Якоб Берцеліус і що він назвав піровиноградною кислотою.

У лабораторії піровиноградна кислота може бути приготована нагріванням суміші винної кислоти і гідросульфату калію.

Це можна здійснити за допомогою двох форм, шляхом окислення пропіленгліколю сильним окислювачем (наприклад, перманганатом калію) або шляхом гідролізу ацетилцианида, утвореного реакцією ацетилхлориду з ціанідом калію:

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl

CH3COCN → CH3COCOOH

Індекс

• 1 Фізико-хімічні властивості піровиноградної кислоти
• 2 Реактивність і небезпека
  • 2.1 У разі контакту з очима
  • 2.2 У разі контакту зі шкірою
  • 2.3 У разі інгаляції
  • 2.4 У разі проковтування
• 3 Важливість і використання
• 4 Посилання

Фізико-хімічні властивості піровиноградної кислоти

Піровиноградна кислота являє собою безбарвну, амбразуючу, в'язку рідину з гірким запахом оцту (Royal Society of Chemistry, 2015). Його вигляд показаний на фіг.2.

З'єднання має молекулярну масу 88,06 г / моль і щільність 1,250 г / мл. Він має температуру плавлення 11,8 ° С і температуру кипіння 164 ° С. З'єднання дуже розчинно у воді, здатне розчиняти 1000 мг для кожного мл розчинника. Піровиноградна кислота є слабкою кислотою, має pKa 2,5 (Національний центр біотехнологічної інформації., 2017).

Реактивність і небезпека

Піровиноградна кислота класифікується як стабільна сполука, хоча вона і горюча. Він несумісний з окислювачами і сильними основами.

Ті, хто приймають великі дози додаткового пірувату - зазвичай більше 5 грамів щодня - повідомляють про шлунково-кишкові симптоми, включаючи дискомфорт у животі та здуття живота, газ та діарею. Повідомлялося про випадки захворювання дитини, яка померла, отримуючи внутрішньовенний піруват для рестриктивної кардіоміопатії (піровиноградна кислота, 2016)..

Кислота pirúvico є дуже небезпечною в разі контакту зі шкірою (подразнюючою речовиною), контакту з очима (подразнюючої дії), при попаданні всередину, при вдиханні. Він також є корозійним. Розпилювальна рідина або туман можуть викликати пошкодження тканин, особливо в слизових оболонках очей, рота і дихальних шляхів.

Контакт зі шкірою може викликати опіки. Вдихання туману розпилення може викликати сильне подразнення дихальних шляхів, що характеризується асфіксією, кашлем або задишкою.

Запалення очей визначається почервонінням, подразненням і подразненням або свербінням. Запалення шкіри характеризується сильним свербінням, лущенням, почервонінням і іноді можуть утворюватися пухирі.

У разі контакту з очима

Перевірте та видаліть контактні лінзи. Очі слід негайно промити великою кількістю води протягом принаймні 15 хвилин холодною водою.

У разі контакту зі шкірою

Уражений ділянку слід негайно промити великою кількістю води протягом принаймні 15 хвилин при видаленні забрудненого одягу та взуття. Накрийте роздратовану шкіру знеболюючим засобом.

Вимийте одяг і взуття, перш ніж знову їх покласти. Якщо контакт важкий, розтирайте і промийте дезінфікуючим милом і накрийте шкіру, забруднену антибактеріальним кремом.

У разі інгаляції

Потерпілого слід перемістити в прохолодне місце. Якщо не дихати, необхідно призначати штучне дихання. Якщо дихання важке, виділіть кисень.

У разі проковтування

Якщо з'єднання проковтнуте, блювота не повинна бути викликана, якщо це не призначено медичним персоналом. Доцільно пити воду у великих кількостях для розведення сполуки. Необхідно ослабити вільний одяг, наприклад, комір сорочки, ремінь або краватку.

У всіх випадках необхідно негайно отримати медичну допомогу (паспорт безпеки матеріалу Pyruvic acid, 2013).

Важливість і використання

Піровиноградна кислота, або піруват, є ключовим проміжним шляхом у шляхах гліколітичної та піруватдегідрогенази, які беруть участь у виробництві біологічної енергії.

Піруват широко зустрічається в живих організмах. Вона не є необхідною поживною речовиною, оскільки її можна синтезувати в клітинах організму. Деякі фрукти та овочі багаті піруватом, наприклад, червоним яблуком.

Центральний клітинний шлях синтезу АТФ починається з гліколізу, форми ферментації, в якій глюкоза перетворюється в інші цукру в серії з дев'яти ферментативних реакцій. Кожна послідовна реакція включає проміжний цукор, що містить фосфат.

У процесі 6-вуглецева глюкоза перетворюється на дві молекули трьох вуглецевих піровиноградної кислоти. Частина енергії, що виділяється через гліколіз кожної молекули глюкози, захоплюється утворенням двох молекул АТФ..

Другий етап у метаболізмі цукрів - це сукупність взаємопов'язаних реакцій, званих циклом лимонної кислоти або циклу Кребса.

Цей цикл приймає тривуглецеву піровиноградна кислота, вироблену в гліколізі, і використовує свої вуглецеві атоми для утворення двоокису вуглецю (CO2), переносячи свої атоми водню до спеціальних молекул-носіїв, де вони утримуються у високоенергетичному зв'язку (Michael Cuffe). , 2016).

Піруват служить біологічним паливом, перетворюючись в ацетил-кофермент А, який надходить у цикл лимонної кислоти або Кребса, де він метаболізується для отримання АТБ аеробно.

Енергію також можна отримати анаеробно з пірувату, шляхом його перетворення в лактат.

Важливо відзначити, що при аеробному гліколізі виробництво пірувату та його подальше перетворення в ацетил СоА генерує 10 молекул АТФ на молекулу пірувату, тоді як його відновлення до лактату продукує тільки 2 АТФ на молекулу пірувату (база даних метаболома людини, 2017).

Піруват також перетворюється в оксалоацетат за допомогою дії зазначеної вище піруватки карбоксилази. Оксалоацетат є важливим проміжним засобом для метаболічних шляхів неолукогенезу та ліпогенезу, в біосинтезі нейротрансмітерів і в індукованій глюкозою секреції інсуліну острівцями підшлункової залози..

Через дію ферменту аланін-трансаміназу піруват оборотно перетворюється на аланін, один з 10 несуттєвих амінокислот, що виробляються організмом. Важливість цієї реакції полягає в взаємоперетворенні поживних речовин між скелетними м'язами і печінкою, в так званому циклі аланіну глюкози або циклу Кахілла..

Коли м'язи деградують амінокислоти для енергетичних потреб, отриманий азот перетворюється на піруват з утворенням аланіну.

Це робиться ферментом аланін-трансаміназа, який перетворює глутамат і піруват в α-кетоглутарат і аланін. Отриманий аланін транспортується до печінки, де азот надходить у цикл сечовини, а піруват використовується для виробництва глюкози.

Недавні дослідження показують, що піруват у високих концентраціях може відігравати важливу роль у лікуванні серцево-судинних захворювань, таких як інотропний агент.

Ін'єкції або перфузії пірувату збільшують скоротливу функцію серця шляхом метаболізму глюкози або жирних кислот. Цей інотропний ефект дивовижний у серцях, приголомшених ішемією / реперфузією.

Інотропний ефект пірувату вимагає внутрішньокоронарної інфузії. Серед можливих механізмів для цього ефекту є збільшення генерування АТФ і збільшення потенціалу фосфорилювання АТФ..

Іншим механізмом є активація піруватдегідрогенази, що сприяє його власного окислення шляхом інгібування піруватдегідрогенази кінази. Піруватдегідрогеназа інактивується при ішемії міокарда.

Іншим є зниження концентрації цитозольного неорганічного фосфату. Відомо, що піруват, як антиоксидант, очищає активні види кисню, такі як пероксид водню і пероксиди ліпідів. Непрямо, супрафизиологические рівні пірувату можуть збільшувати клітинний редукований глутатіон.

Піруват продається як добавка для схуднення, хоча немає доказів, що підтверджують це застосування. Систематичний огляд шести досліджень виявив статистично значущу різницю у вазі тіла з піруватом порівняно з плацебо.

Огляд також виявив небажані явища, пов'язані з піруватом, такі як діарея, метеоризм, газ і підвищений холестерин ліпопротеїдів низької щільності (LDL)..

Бромопіровинова кислота, отримана з піровиноградної кислоти, вивчається для можливого застосування лікування дослідниками раку в Університеті Джонса Хопкінса способами, які підтримують гіпотезу Варбурга про причину або причини раку (Pyruvic Acid і Metabolism, S.F.).

Список літератури

1. Піровиноградна кислота і метаболізм. (S.F.). Відновлюється від boundless.com.
2. EMBL-EBI (2017, 27 лютого). піровиноградна кислота. Відновлено з ebi.ac.uk.
3. База даних людського метаболома. (2017, 2 березня). Показано метабокард для піровиноградної кислоти. Отримано з hmdb.ca.
4. Паспорт безпеки матеріалу Піровиноградна кислота. (2013, 21 травня). Відновлено з sciencelab.com.
5. Michael Cuffe, e. a. (2016, 8 серпня). Клітинна біологія. Відновлено з britannica.com.
6. Національний центр біотехнологічної інформації ... (2017, 11 березня). База даних PubChem Compound; CID = 1060. Отримано з PubChem.
7. Піровинова кислота. (1997). Отримано з PubMed.
8. Піровиноградна кислота. (2016, 17 серпня). Отримано з drugbank.ca.
9. Королівське хімічне товариство. (2015). Піровиноградна кислота. Отримано з chemspider.com.