Структура, застосування та властивості винної кислоти

The винна кислота є органічною сполукою, молекулярна формула якої є СООН (CHOH)₂COOH. Він має дві карбоксильні групи; тобто, він може вивільнити два протони (Н⁺). Іншими словами, це дипротична кислота. Також його можна класифікувати як альдарову кислоту (кислий цукор) і похідне янтарної кислоти.

Її сіль відома з незапам'ятних часів і є одним з побічних продуктів виноробства. Це кристалізується у вигляді білого осаду, що називається «винними діамантами», які накопичуються в пробці або на дні бочок і пляшок. Ця сіль - бітартрат калію (або тартрат калієвої кислоти).

Солі винної кислоти мають спільне наявність одного або двох катіонів (Na⁺, K⁺. NH₄⁺, Ca²⁺, і т. д.), оскільки, випускаючи два протони, він залишається негативно зарядженим зарядом -1 (як і солі бітартрату) або -2.

У свою чергу, ця сполука була предметом вивчення та викладання органічних теорій, пов'язаних з оптичною активністю, точніше зі стереохімією.

Індекс

• 1 Де ви?
• 2 Структура
• 3 Програми
  • 3.1 У харчовій промисловості
  • 3.2 У фармацевтичній промисловості
  • 3.3 У хімічній промисловості
  • 3.4 У будівельній галузі
• 4 Властивості
  • 4.1 Стереохімія
• 5 Посилання

Де це?

Винна кислота є компонентом багатьох рослин і харчових продуктів, таких як абрикоси, авокадо, яблука, тамарини, насіння соняшнику та виноград.

У процесі старіння вина ця кислота - при низьких температурах - поєднується з калієм, щоб кристалізуватися як тартрат. У червоних винах концентрація цих тартратів нижча, а у білих - більша.

Тартрати є солями білих кристалів, але коли вони закривають домішки з алкогольного середовища, вони набувають червоні або пурпурні тони..

Структура

Молекулярна структура винної кислоти представлена ​​у верхньому зображенні. Карбоксильні групи (-COOH) розташовані на бічних кінцях і розділені коротким ланцюгом з двох атомів вуглецю (C).₂ і С₃).

У свою чергу, кожен з цих вуглець пов'язаний з Н (біла сфера) і ОН-групою. Ця структура може обертати посилання С₂-C₃, генеруючи таким чином кілька конформацій, які стабілізують молекулу.

Тобто центральна ланка молекули обертається, як обертовий циліндр, чергуючи послідовно просторове розташування груп -COOH, H і OH (проекції Ньюмена)..

Наприклад, на зображенні дві групи OH вказують в протилежних напрямках, що означає, що вони знаходяться в анти-позиціях один з одним. Те ж саме стосується і груп -СООН.

Іншою можливою конформацією є пара затьмарених груп, в якій обидві групи орієнтовані в одному напрямку. Ці конформації не будуть відігравати важливої ​​ролі в структурі сполуки, якщо всі вуглецеві групи С₂ і С₃ бути однаковим.

Оскільки в цьому з'єднанні чотири групи різні (-COOH, OH, H і інша сторона молекули), вуглеці асиметричні (або хіральні) і мають відому оптичну активність..

Спосіб, яким групи розташовані в С-вуглецю₂ і С₃ винної кислоти визначає деякі різні структури і властивості для того ж з'єднання; тобто дозволяє існування стереоізомерів.

Програми

У харчовій промисловості

Використовується як стабілізатор елтратора в пекарнях. Використовується також як інгредієнт для дріжджів, джему, желатину та безалкогольних напоїв. Крім того, він виконує функції як підкислювач, розпушувач і поглинач іонів.

У цих продуктах є винна кислота: солодке печиво, цукерки, цукерки, газоподібні рідини, хлібобулочні вироби та вина.

При розробці вин вона використовується для того, щоб зробити їх більш збалансованими, з погляду смакових, зменшуючи рН цих.

У фармацевтичній промисловості

Застосовується при створенні таблеток, антибіотиків і шипучих таблеток, а також у лікарських засобах, що застосовуються при лікуванні серцевих захворювань.

У хімічній промисловості

Застосовується в фотографії, а також в гальванічному покритті і є ідеальним антиоксидантом для промислових мастил.

Він також використовується як секвестрант іонів металів. Як? Обертаючи свої зв'язки таким чином, що вона може знаходити атоми електронів карбонільної групи, багаті електронами, навколо цих позитивно заряджених видів.

У будівельній галузі

Затримує процес зміцнення штукатурки, цементу та штукатурки, що робить обробку цих матеріалів більш ефективною.

Властивості

- Винна кислота продається у вигляді кристалічного порошку або трохи непрозорих білих кристалів. Він має приємний смак, і ця властивість свідчить про гарне вино.

- Вона плавиться при 206 ° С і горить при 210 ° С. Дуже добре розчинний у воді, спиртах, основних розчинах і бурі.

- Її щільність становить 1,79 г / мл при температурі 18 ºC і має дві кислотні константи: pKa₁ і pKa₂. Тобто кожен з двох кислотних протонів має свою власну тенденцію вивільняти себе у водному середовищі.

- Оскільки вона має групи COOH і OH, її можна проаналізувати за допомогою інфрачервоної (ІЧ) спектроскопії для її якісних і кількісних визначень..

- Інші методи, такі як мас-спектроскопія, і ядерний магнітний резонанс, дозволяють виконувати попередні аналізи на цьому з'єднанні.

Стереохімія

Винна кислота була першою органічною сполукою, до якої була розроблена енантіомерна роздільна здатність. Що це означає? Це означає, що їх стереоізомери можуть бути розділені вручну завдяки дослідницькій роботі біохіміка Луї Пастера, в 1848 році.

А які є стереоізомери винної кислоти? Це: (R, R), (S, S) і (R, S). R і S - просторові конфігурації вуглецю С₂ і С₃.

Винна кислота (R, R), найбільш «природна», обертає поляризоване світло вправо; винна кислота (S, S) обертає її вліво, проти годинникової стрілки. І, нарешті, винна кислота (R, S) не обертає поляризоване світло, будучи оптично неактивним.

Луї Пастер, за допомогою мікроскопа і пінцета, виявив і розділив кристали винної кислоти, які показали "правосторонні" і "ліві" візерунки, такі як на зображенні вище.

Таким чином, "правосторонні" кристали є такими, що утворюються енантіомером (R, R), тоді як "ліві" кристали є такими, що мають енантіомер (S, S)..

Однак кристали винної кислоти (R, S) не відрізняються від інших, оскільки вони мають праву і ліву характеристики одночасно; тому вони не можуть бути "вирішені".

Список літератури

1. Моніка Ічой (7 листопада 2010 р.) Осад у вині. [Малюнок] Отримано з: flickr.com
2. Вікіпедія. (2018). Винна кислота. Отримано 6 квітня 2018 р. З: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Винна кислота. Отримано 6 квітня 2018 року з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
4. Розуміння винних тартатратів. Отримано 6 квітня 2018 року з: jordanwinery.com
5. Acipedia. Винна кислота. Отримано 6 квітня 2018 р. З: acipedia.org
6. Почтека Винна кислота Отримано 6 квітня 2018 р. З: pochteca.com.mx
7. Dhaneshwar Singh et al. (2012). Про виникнення оптичної активності мезо-винної кислоти. Хімічний факультет, Маніпурський університет, Канчіпур, Імфал, Індія. J. Chem. Res., 4 (2): 1123-1129.