Структура, властивості, синтез хлорбензолу (C6H5Cl)



The хлорбензолу являє собою ароматичне з'єднання хімічної формули C6H5Cl, конкретно ароматичний галогенид. При кімнатній температурі це безбарвна, легкозаймиста рідина, яка часто використовується як розчинник і обезжириватель. Крім того, він служить сировиною для виготовлення численних корисних хімічних сполук.

У минулому столітті вона служила основою для синтезу ДДТ-інсектициду, дуже корисного при ліквідації таких захворювань, як малярія. Однак у 1970 році його застосування було заборонено через високу токсичність для людини. Молекула хлорбензолу є полярною внаслідок більшої електронегативності хлору по відношенню до атома вуглецю, до якого він приєднується..

Це призводить до того, що хлор, що має помірну щільність негативного заряду δ - по відношенню до вуглецю та іншої частини ароматичного кільця. Крім того, хлорбензол практично не розчиняється у воді, але розчинний у рідинах ароматичної хімічної природи, таких як: хлороформ, бензол, ацетон тощо..

Крім того, Rhodococcus phenolicus є бактеріальним видом, здатним до деградації хлорбензолу як єдиного джерела вуглецю.

Індекс

  • 1 Хімічна структура
  • 2 Хімічні властивості
    • 2.1 Запах
    • 2.2 Молекулярна маса
    • 2.3 Точка кипіння
    • 2.4 Точка плавлення
    • 2.5 Точка спалаху
    • 2.6 Розчинність у воді
    • 2.7 Розчинність в органічних сполуках
    • 2.8 Щільність
    • 2.9 Щільність пари
    • 2.10 Тиск пари
    • 2.11 Згоряння
    • 2.12 В'язкість
    • 2.13 Корозійна активність
    • 2.14 Теплота згоряння
    • 2.15 Теплота пароутворення
    • 2.16 Поверхневий натяг
    • 2.17 Іонізаційний потенціал
    • 2.18 Поріг запаху
    • 2.19 Експериментальна точка замерзання
    • 2.20 Стабільність
  • 3 Підсумок
  • 4 Програми
    • 4.1 Використання в органічному синтезі
    • 4.2 Використання для синтезу органічних розчинників
    • 4.3 Лікарські застосування
  • 5 Посилання

Хімічна структура

Структура хлорбензолу проілюстрована на верхньому зображенні. Сфери чорного вуглецю складають ароматичне кільце, тоді як білі сфери і зелені сфери складають атоми водню і хлору, відповідно.

На відміну від молекули бензолу, хлорбензол має дипольний момент. Це пояснюється тим, що атом Cl є більш електронегативним, ніж інші атоми вуглецю з sp гібридизацією.2.

З цієї причини не відбувається рівномірного розподілу електронної густини в кільці, але більшість направлено до атома Cl..

Згідно з цим поясненням, з картою електронної щільності можна було б підтвердити, що, хоч і слабке, існує область, багата електронами.

Отже, молекули хлорбензолу взаємодіють між собою силами диполь-дипольного типу. Однак вони не є достатньо сильними для існування цієї сполуки в твердій фазі при кімнатній температурі; з цієї причини це рідина (але з більш високою температурою кипіння, ніж бензол).

Хімічні властивості

Запах

Її запах м'який, не неприємний і схожий на мигдаль.

Молекулярна маса

112,556 г / моль.

Точка кипіння

131,6 ºC (270 ºF) до 760 мм рт.

Точка плавлення

-45,2 ºC (-49 ºF)

Точка спалаху

27ºC (82ºF)

Розчинність у воді

499 мг / л при 25 ° С.

Розчинність в органічних сполуках

Його змішують з етанолом і етиловим ефіром. Дуже добре розчинний у бензолі, чотирихлористому вуглеці, хлороформі та сірковуглеці.

Щільність

1,1058 г / см3 при 20 ° C (1,11 г / см3 при 68 ° F). Це рідина трохи більш щільна, ніж вода.

Щільність пари

3.88 по відношенню до повітря. 3,88 (повітря = 1).

Тиск пари

8,8 мм рт.ст. при 68 ° F; 11,8 мм рт.ст. при 77 ° F; 120 мм рт.ст. при 25 ºC.

Самозаймання

593 ºC (1,099 ºC)

В'язкість

0,806 мПуаз при 20 ºC.

Корозивність

Атакує деякі види пластмас, гуми і деякі види покриттів.

Теплота згоряння

-3.100 кДж / моль при 25 ° С.

Випаровування тепла

40,97 кДж / моль при 25 ° С.

Поверхневий натяг

33,5 дин / см при 20 ºC.

Іонізаційний потенціал

9,07 ев.

Поріг запаху

Розпізнавання у повітрі 2.1.10-1 ppm. Низький запах: 0,98 мг / см3; Високий запах: 280 мг / см3.

Експериментальна точка замерзання

-45,55 ° C (-50 ° F).

Стабільність

Він не сумісний з окислювачами.

Синтез

У промисловості використовується метод, введений в 1851 р., В якому проходить газ хлору (Cl2) через рідкий бензол при температурі 240 ° С у присутності хлориду заліза (FeCl3), який діє як каталізатор.

C6H6 => C6H5Cl

Хлорбензол також отримують з аніліну в реакції Sandmayer. Анілін утворює хлорид бензолдиазония в присутності нітриту натрію; і хлорид бензолдиазония утворює хлорид бензолу в присутності хлориду міді.

Програми

Використовується в органічному синтезі

-Використовується як розчинник, знежирюючий агент і служить сировиною для виробництва численних високо корисних сполук. Хлорбензол використовувався в синтезі ДДТ-інсектициду, в даний час не використовуваного внаслідок його токсичності для людини.

-Хоча в меншій мірі хлорбензол використовується в синтезі фенолу, з'єднання, що має фунгіцидну, бактерицидну, інсектицидну, антисептичну дію, а також використовується у виробництві агрохімікатів, а також у процесі виробництва ацетилісаліцилової кислоти..

-Втручається у виробництво діізоціанату, знежирювального агента автозапчастин.

-Його використовують для отримання п-нітрохлорбензолу і 2,4-динитрохлорбензола.

-Його використовують при синтезі сполук трифенилфосфина, тиофенола і фенілсілану.

-Трифенилфосфин використовується в синтезі органічних сполук; Тіофенол є пестицидним агентом і фармацевтичним посередником. На противагу цьому, фенілсілан використовується в силіконовій промисловості.

-Він є частиною сировини для виробництва дифеніл оксиду, який використовується в якості агента теплопередачі, для боротьби з хворобами рослин і у виробництві інших хімічних продуктів..

-П-нітрохлорбензол, отриманий з хлорбензолу, являє собою з'єднання, яке використовується як проміжний продукт у виробництві барвників, пігментів, фармацевтичних препаратів (парацетамолу) і каучукової хімії.

Використовується для синтезу органічних розчинників

Хлорбензол також використовується в якості сировини для приготування розчинників, що використовуються в реакціях синтезу органічних сполук, таких як метилендифенилдиизоцианат (MDI) і уретан..

МДІ втручається в синтез поліуретану, який виконує численні функції у виробництві виробів для будівництва, холодильників і морозильників, меблів для ліжок, взуття, автомобілів, покриттів і клеїв, а також інших застосувань..

Крім того, уретан є сировиною для виробництва сільськогосподарських ад'ювантів, фарб, фарб і розчинників для очищення для використання в електроніці..

Лікарські застосування

-2,4-динитрохлорбензол був використаний в дерматології при лікуванні алопеції ареата. Він також застосовувався в дослідженнях алергії та в імунології дерматитів, вітіліго і в прогнозі еволюції у хворих на злоякісні меланоми, генітальні бородавки і з загальними бородавками..

-Має терапевтичне застосування у пацієнтів з ВІЛ. З іншого боку, йому приписують імуномодуляторні функції, аспект, який підлягає обговоренню.

Список літератури

  1. Доктор Алессандра Б. Аліо С. (1998). Динітрохлорбензол та його застосування. [PDF] Венесуельська дерматологія, VOL. 36, №1.
  2. Panoli Intermediates India Private Limited. Пара-нітрохлорбензол (PNCB). Отримано 4 червня 2018 року від: panoliindia.com
  3. Коррі Барнс. (2018). Хлорбензол: властивості, реактивність і використання. Отримано 4 червня 2018 року з: study.com
  4. Вікіпедія. (2018). Хлорбензол. Отримано 4 червня 2018 р. З: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). Хлорбензол. Отримано 4 червня 2018 року з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov