Хімічна структура, властивості дифениламина (C6H5) 2NH

The дифеніламін є органічною сполукою, хімічна формула якої є (С₆H₅)₂NH Її назва вказує на те, що вона є аміном, а також її формула (-NH₂). З іншого боку, термін "дифеніл" відноситься до присутності двох ароматичних кілець, приєднаних до азоту. Відповідно, дифеніламін є ароматичним аміном.

У світі органічних сполук слово ароматичне не обов'язково пов'язане з існуванням його запахів, але з характеристиками, які визначають його хімічну поведінку щодо певних видів.

У разі дифеніламіну, його ароматичності і того, що його тверда речовина має характерний аромат, збігаються. Однак фундамент або механізми, що регулюють їх хімічні реакції, можна пояснити їх ароматичним характером, але не їх приємним ароматом.

Її хімічна структура, основність, ароматичність і міжмолекулярні взаємодії є змінними, що відповідають за її властивості: від кольору її кристалів до її застосування як антиоксидантного агента.

Індекс

• 1 Хімічна структура
• 2 Використання
• 3 Підготовка
  • 3.1 Термічне дезамінування аніліну
  • 3.2 Реакція з фенотіазином
• 4 Властивості
  • 4.1 Розчинність і основність
• 5 Посилання 

Хімічна структура

У верхніх зображеннях представлені хімічні структури дифениламина. Чорним сферам відповідають атоми вуглецю, білі сфери відповідають атомам водню, а сині сфери відповідають атому азоту..

Різниця між обома зображеннями є моделлю того, як вони графічно представляють молекулу. У нижній частині виділяється ароматичність кілець з чорними пунктирними лініями, а також плоска геометрія цих кілець..

Жодне з двох зображень не показує солітарної пари електронів, не розділених на атомі азоту. Ці електрони "проходять" через спряжені π-системи подвійних зв'язків в кільцях. Ця система формує своєрідну циркулюючу хмару, що дозволяє здійснювати міжмолекулярні взаємодії; тобто з іншими кільцями іншої молекули.

Вищевказане означає, що нерозподілена пара азоту проходить через обидва кільця, розподіляючи їх рівномірну електронну щільність, а потім повертається до азоту, щоб повторити цикл знову.

У цьому процесі доступність цих електронів зменшується, внаслідок чого зменшується основність дифеніламіну (його тенденція доносити електрони як основу Льюїса)..

Використання

Дифениламин є окислювачем, здатним виконувати ряд функцій, і серед них є:

- Під час зберігання яблука і груші проходять фізіологічний процес, який називається ошпарюванням, пов'язаним з виробництвом сполучених триенів, що призводить до пошкодження шкіри плодів. Дія дифеніламіну дозволяє збільшити термін зберігання, знизивши пошкодження плодів до 10% від того, що спостерігалося при його відсутності \ t.

- Шляхом боротьби з окисленням дифеніламін та його похідні подовжують роботу двигунів, запобігаючи потовщення відпрацьованого масла.

- Дифениламин використовується для обмеження дії озону в гумовому виробництві.

- Дифениламин використовується в аналітичній хімії для виявлення нітратів (NO₃^-), хлорати (ClO)₃^-) та інших окислювачів.

- Це показник, який використовується при тестах на виявлення нітратних отруєнь.

- Коли РНК гідролізується протягом однієї години, вона реагує з дифеніламіном; це дозволяє проводити його кількісну оцінку.

- У ветеринарній медицині дифеніламін застосовують місцево для профілактики і лікування проявів скребрів у тваринництві.

- Деякі похідні дифеніламіну належать до категорії нестероїдних протизапальних препаратів. Крім того, вони можуть мати фармакологічні та терапевтичні ефекти, такі як антимікробна, аналгетична, протисудомна та протиракова активність..

Підготовка

Природно, що діфеніламін виробляється в цибулі, коріандрі, зеленому і чорному чаю, а також в цитрусових пілінгах. Синтетично, є багато шляхів, які ведуть до цієї сполуки, такі як:

Термічне дезамінування аніліну

Його готують шляхом термічного дезамінування аніліну (C₆H₅NH₂) у присутності окисних каталізаторів.

Якщо анілін в цій реакції не включає атом кисню в свою структуру, то чому він окислюється? Оскільки ароматичне кільце є електронно-витяжною групою, на відміну від атома Н, що передає свою низьку електронну щільність азоту в молекулі.

        2С₆H₅NH₂           => (C₅H₅)₂ NH + NH₃

Також анілін може реагувати з анілінової гідрохлоридною сіллю (C₆H₅NH₃⁺Cl^-) при нагріванні 230 ° C протягом двадцяти годин.

C₆H₅NH₂ + C₆H₅NH₃⁺Cl^- => (C₅H₅)₂ NH

Реакція з фенотіазином

Дифениламин викликає кілька похідних при поєднанні з різними реагентами. Одним з них є фенотіазин, який при синтезі сіркою є попередником похідних з фармацевтичною дією.

(C₆H₅)₂NH + 2S => S (C₆H₄) NH + H₂S

Властивості

Дифениламин являє собою білу кристалічну тверду речовину, яка, в залежності від її домішок, може набувати бронхіальні, бурштинові або жовті тони. Має приємний аромат до квіток, має молекулярну масу 169,23 г / моль і щільність 1,2 г / мл.

Молекули цих твердих речовин взаємодіють силами Ван-дер-Ваальса, серед яких - водневі зв'язки, утворені атомами азоту (NH-NH), і укладання ароматичних кілець, що спирають свої «електронні хмари» один на одного.

Оскільки ароматичні кільця займають багато місця, вони заважають водневим зв'язкам, не розглядаючи також обертання зв'язків N-кільця. Це призводить до того, що тверда речовина не має дуже високої точки плавлення (53 ° С).

Однак у рідкому стані молекули більш відокремлені і ефективність водневих зв'язків покращується. Аналогічно, дифеніламін є відносно важким, що вимагає багато тепла, щоб перейти в газову фазу (302 ° C, її температура кипіння). Це також частково обумовлено вагою і взаємодією ароматичних кілець.

Розчинність і основність

Він дуже нерозчинний у воді (0,03 г / 100 г води) завдяки гідрофобному характеру його ароматичних кілець. З іншого боку, він дуже розчинний в органічних розчинниках, таких як бензол, чотирихлористий вуглець (CCl)₄), ацетон, етанол, піридин, оцтова кислота тощо.

Його константа кислотності (pKa) становить 0,79, що відноситься до кислотності його кон'югованої кислоти (C₆H₅NH₃⁺). Протон, що додається до азоту, має тенденцію до відокремлення, оскільки пара електронів, з якими вона пов'язана, може проходити через ароматичні кільця. Таким чином, висока нестабільність C₆H₅NH₃⁺ відображає низьку основність дифеніламіну.

Список літератури

1. Габріела Кальво (16 квітня 2009 року). Як діфеніламін впливає на якість фруктів? Отримано 10 квітня 2018 року з: todoagro.com
2. Корпорація Lubrizol. (2018). Антиоксиданти дифениламина. Отримано 10 квітня 2018 року від: lubrizol.com
3. Арун Кумар Мішра, Арвінд Кумар. (2017). Фармакологічне застосування дифениламина та його похідне як потужне біоактивне з'єднання: огляд. Поточні біоактивні сполуки, обсяг 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Приготування дифеніламіну. Отримано 10 квітня 2018 р. З: prepchem.com
5. PubChem. (2018). Дифениламин. Отримано 10 квітня 2018 року від: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Вікіпедія. (2018). Дифениламин. Отримано 10 квітня 2018 р. З: en.wikipedia.org