Типи галогенідів лужних, номенклатура, застосування та підготовка



The алкілгалогеніди, алкілгалогеніди, галогеналкани або галогеналкани є хімічними сполуками, в яких один або більше атомів водню алкана замінені атомами галогену (зазвичай один або більше з фтору, хлору, брому або йоду).

Оскільки галоалкани також застосовуються до алканів, вони є насиченими органічними сполуками, що означає, що всі хімічні зв'язки, що зв'язують атоми в молекулі, є простими зв'язками..

Кожен атом вуглецю утворює 4 зв'язки, або з іншими атомами вуглецю, або з атомами водню або галогену. Кожен атом водню і галоген з'єднані з одним атомом вуглецю.

Проста загальна формула, яка описує багато (але не всі) галоалкани, це:

CnH2n + 1X

Там, де буква n являє собою число атомів вуглецю в кожній молекулі з'єднання і буква X являє собою конкретний атом галогену.

Прикладом реальної хімічної речовини, що описується цією формулою, є фторметан (також відомий як метилфторид), молекули якого мають тільки один атом вуглецю (так n = 1) і включає галоген-фтор (так X = F). Формула даного з'єднання являє собою СН3F (Haloalkanes, S.F.).

При порівнянні алканів і галоалканів, ми побачимо, що галогеналкани мають більш високі температури кипіння, ніж алкани, які містять однакову кількість вуглеводнів..

Дисперсійні сили Лондона є першими з двох типів сил, які сприяють цій фізичній власності. Пам'ятайте, що дисперсійні сили Лондона збільшуються з молекулярною площею поверхні.

При порівнянні галогеналканов з алканами галогеналкани виявляють збільшення площі поверхні за рахунок заміщення галогену на водень.

Диполь-дипольна взаємодія є другим типом сили, що сприяє більш високій точці кипіння. Цей тип взаємодії є кулонівським залученням між негативними частковими і позитивними частковими зарядами, які існують між зв'язками вуглець-галоген в окремих молекулах галоалканів..

Подібно до дисперсійних сил Лондона, диполь-дипольні взаємодії встановлюють більш високу температуру кипіння галоалканів порівняно з алканами з однаковим числом вуглецю (Curtis, 2016)..

Типи алкилгалогенидов

Алкіл галогеніди, подібні до амінів, можуть бути первинними, вторинними або третинними залежно від того, який вуглець є галогеном.

У первинному галогеналкане (1 °) вуглець, що несе атом галогену, приєднаний тільки до іншої алкільної групи. На фіг.1 наведено приклади первинних галогеналканов.

Фіг.1: Приклади галогеналканов, брому етану (лівого) хлоропропану (відсоток) і 2-метилйодопропану \ t.

У вторинному (2 °) галоалкане вуглець з приєднаним галогеном безпосередньо приєднаний до двох інших алкільних груп, які можуть бути однаковими або різними. Фіг.2 ілюструє приклади вторинних галогеналканов.

Фіг.2: Приклади вторинних галогеналканов, 2 бромпропану (ліворуч) і 2 хлорбутану (праворуч) \ t

У третинному галогеналкане (3 °) атом вуглецю, що містить галоген, безпосередньо приєднаний до трьох алкільних груп, які можуть бути будь-якими їх комбінаціями або різними..

Номенклатура

Згідно з IUPAC, три назви повинні бути дотримані, щоб назвати алкілгалогеніди:

  1. Материнська ланцюг пронумерована, щоб отримати заступник, знайдений спочатку найменший номер, або галоген, або алкільних груп.
  2. Галогенні заступники позначені префіксами фтору, хлору, брому і йоду і перераховані в алфавітному порядку з іншими заступниками \ t.
  3. Кожен галоген розташований в основному ланцюзі, надаючи йому число, яке передує назві галогену (Ian Hunt, S.F.).

Наприклад, якщо у вас є наступна молекула:

Слідуючи описаним вище крокам, молекула нумерується, починаючи з вуглецю, де знаходиться галоген, в даному випадку хлору, який знаходиться в положенні 1. Ця молекула буде називатися 1 хлор-бутан або хлорбутан.

Іншим прикладом може служити наступна молекула:

Зауважимо, що є присутність двох атомів хлору, в цьому випадку до галогену додають префікс ді, перед яким знаходяться числа вуглецю. У цьому випадку молекулу будемо називати 1,2-дихлорбутаном (Colapret, S.F.).

Приготування галогеналканов

Гало-алкани можуть бути отримані з реакції між алкенами і галогенидами водню, але частіше виготовляються заміною групи -ОН у спирті з атомом галогену..

Загальна реакція така:

Можна зробити успішні третинні хлоралкани з відповідного спирту і концентрованої соляної кислоти, але для того, щоб зробити первинне або вторинне, необхідно використовувати інший метод, оскільки швидкість реакції занадто повільна..

Третинний хлоралкан можна приготувати шляхом перемішування відповідного спирту з концентрованою соляною кислотою при кімнатній температурі.

Хлоралкани можуть бути отримані шляхом взаємодії спирту з рідким хлоридом фосфору (III), PCl3.

Вони також можуть бути одержані шляхом додавання до спирту твердого хлориду фосфору (V) (PCl5).

Ця реакція бурхлива при кімнатній температурі, утворюючи хмари газоподібного хлористого водню. Це не є хорошим вибором як спосіб виготовлення галогеналканів, хоча він використовується як тест для груп-OH в органічній хімії (Clark, MAKING HALOGENOALKANES, 2015).

Використання алкілгалогеніду

Алкіл галогеніди мають різне застосування, включаючи вогнегасники, пропелленти і розчинники.

Галоалкани реагують з багатьма речовинами, які призводять до широкого спектру різних органічних продуктів, тому вони корисні в лабораторії як посередники у виробництві інших органічних хімікатів.

Деякі галоалкани мають негативні наслідки для навколишнього середовища, такі як руйнування озону. Найбільш відомою сім'єю в цій групі є хлорфторуглероди або ХФУ.

ХФУ є хлорфторуглеродами - сполуками, які містять вуглець з атомами хлору та фтору. Двома поширеними ХФУ є ХФУ-11, який представляє собою трихлорвуглеродний вуглець і ХФУ-12, який являє собою дихлордифтор вуглецю..

ХФУ не є горючими і не дуже токсичними. Тому їм було надано велику кількість застосувань.

Вони використовувалися в якості холодоагентів, пропеллентов для аерозолів, для отримання спінених пластмас, таких як пінополістирол або пінополіуретан, і як розчинники для сухого чищення та для загального знежирення.

На жаль, ХФУ в значній мірі відповідають за знищення озонового шару. У верхніх шарах атмосфери, вуглець-хлорні зв'язки прориваються, даючи вільні радикали хлору.

Саме ці радикали знищують озон. ХФУ замінюються сполуками, які є менш шкідливими для навколишнього середовища. Звідси, через Монреальський протокол, використання більшості ХФУ було скасовано.

ХФУ можуть також викликати глобальне потепління. Молекула ХФУ-11, наприклад, має потенціал глобального потепління приблизно в 5000 разів більше, ніж молекула діоксиду вуглецю.

З іншого боку, в атмосфері набагато більше вуглекислого газу, ніж ХФУ, тому глобальне потепління не є головною проблемою, пов'язаною з ними.

До цих пір використовуються деякі галогеналкани, хоча прості алкани, такі як бутан, можуть використовуватися для деяких застосувань (наприклад, як аерозольні пропеленти) (Clark, USES OF HALOGENOALKANES, 2015).

Список літератури

  1. Кларк, Дж. (2015, вересень). ВСТУП ХАЛОГЕНОАЛЬКАНІВ . Отримано з chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  2. Кларк, Дж. (2015, вересень). ВИГОТОВЛЕННЯ ГАЛОГЕНОАЛЬКАНІВ . Отримано з chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  3. Кларк, Дж. (2015, вересень). ВИКОРИСТАННЯ ХАЛОГЕНОАЛЬКАНІВ. Отримано з chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  4. Colapret, J. (S.F.). Haloalkanes (Алкіл галогеніди). Отримано з colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
  5. Кертіс, Р. (2016, 12 липня). Haloalkanes. Отримано з chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
  6. Haloalkanes. (S.F.). Отримано з ivyroses: ivyroses.com.
  7. Ян Хант. (S.F.). Основна органічна номенклатура IUPAC. Отримано з chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.