Хіральність в тому, що вона складається і приклади



The хіральність є геометричним властивістю, в якому об'єкт може мати два зображення: один правий і один зліва, які не є взаємозамінними; тобто, вони просторово різні, навіть якщо інші їх властивості однакові. Об'єкт, який проявляє хіральність, просто сказано, що він "хіральний".

Права і ліва рука є хіральними: одне - це відображення (дзеркальне відображення) іншого, але вони не збігаються, тому що, коли вони поміщені один на інший, їхні великі пальці не збігаються.. 

Більше, ніж дзеркало, щоб дізнатися, чи є об'єкт хіральним, слід задати наступне питання: чи є у вас «версії» для лівої і правої сторін??

Наприклад, один лівий стіл і один правий стіл - хіральні об'єкти; два автомобілі однієї моделі, але з рульовим колесом ліворуч або праворуч; пара взуття, як і ноги; гвинтові сходи в лівому напрямку, в правильному напрямку і т.д..

А в хімії молекули не є винятком: вони також можуть бути хіральними. На зображенні зображена пара молекул з чотиригранною геометрією. Навіть якщо повернути ліворуч і торкнутися синіх і фіолетових сфер, коричневі і зелені будуть "дивитися" з літака.

Індекс

  • 1 Що таке хіральність??
  • 2 Приклади хіральності
    • 2.1 Осьовий
    • 2.2 Плоска
    • 2.3 Інше
  • 3 Посилання

Що таке хіральність??

З молекулами не так просто визначити, яка саме «версія» ліворуч або праворуч, просто дивлячись на них. Для цього органічні хіміки вдаються до конфігурацій (R) або (S) Cahn-Ingold-Prelog, або в оптичних властивостях цих хіральних речовин для обертання поляризованого світла (який також є хіральним елементом)..

Однак неважко визначити, чи молекула або сполука є хіральною, просто розглядаючи її структуру. Яка вражаюча особливість має пара молекул на зображенні вище?

Він має чотири різних заступника, кожен з яких має свій характерний колір, а також геометрія навколо центрального атома чотиригранна.

Якщо в структурі є атом з чотирма різними заступниками, то можна стверджувати (у більшості випадків), що молекула хіральна.

Потім говориться, що в структурі є центр хіральності або Стереогенний центр. Там, де є один, буде відома пара стереоізомерів енантіомери.

Дві молекули на зображенні являють собою енантіомери. Чим більша кількість центрів хіральності, якими володіє з'єднання, тим більше її просторове розмаїття.

Центральний атом зазвичай є атомом вуглецю у всіх біомолекулах і сполуках з фармакологічною активністю; однак він також може бути одним з фосфору, азоту або металу.

Приклади хіральності

Центр хіральності є, мабуть, одним з найважливіших елементів у визначенні того, чи з'єднання є хіральним чи ні.

Проте, є й інші фактори, які можуть залишитися непоміченими, але в 3D-моделях вони залишають на увазі дзеркальне зображення, яке не може перекриватися.

Для цих структур сказано, що замість центру вони мають інші елементи хіральності. З урахуванням цього, наявність асиметричного центру з чотирма замісниками вже не достатньо, але решта структури також повинна бути ретельно проаналізована; і таким чином бути здатними диференціювати один стереоизомер від іншого.

Осьовий

Верхнє зображення показує сполуки, які на перший погляд можуть виглядати плоскими, але насправді це не так. З лівого боку ми маємо загальну структуру aleno, де R позначає чотири різних заступників; і праворуч - загальна структура біфенілового з'єднання.

Кінець, де вони є R3 і R4 може бути візуалізовано як "плавник", перпендикулярний площині, де вони лежать1 і R2.

Якщо спостерігач аналізує такі молекули, позиціонуючи око перед першим вуглецем, пов'язаним з R1 і R2 (для aleno), ви побачите R1 і R2 до лівої і правої сторін, а також до R4 і R3 вгору і вниз.

Так R3 і R4 вони залишаються фіксованими, але вони змінюються1 праворуч і R2 ліворуч - ще одна "просторова версія".

Саме тут спостерігач може прийти до висновку, що він знайшов ось хіральності для алено; те ж саме стосується і біфенілу, але з ароматичними кільцями між ними в зорі.

Кільцеві гвинти або спіралі

Зауважимо, що в попередньому прикладі вісь хіральності лежить у скелеті C = C = C, для аллену, а в зв'язці Ar-Ar - для біфенілу..

Для сполук, названих вище гептахеліценосом (оскільки вони мають сім кілець), яка їхня вісь хіральності? Відповідь дається в тому ж зображенні вище: вісь Z, спіраль.

Отже, щоб розрізнити один енантіомер від іншого, слід спостерігати ці молекули зверху (бажано).

Таким чином, можна докладно описати, що гептахелічено перетворюється в сенсі голки годинника (ліва сторона зображення), або в сенсі проти годинникової стрілки (права сторона зображення).

Планар

Припустимо, у нас більше немає геліцена, але молекули з некомпланарними кільцями; тобто один розташований вище або нижче іншого (або вони не знаходяться в одній площині).

Тут хіральний характер лежить не стільки в кільці, скільки в його заступниках; саме ці визначають кожен з двох енантіомерів.

Наприклад, у ферроцене на зображенні вище, кільця, які "сендвіч" атом Fe не змінюються; але просторова орієнтація кільця з атомом азоту і -N (CH3)2.

На зображенні група -N (CH3)2 вказує на ліворуч, але в його енантіомері вона вкаже праворуч.

Інші

Для макромолекул або тих, що мають особливі структури, панорама починає спрощуватися. Чому? Оскільки з його 3D-моделей це можна розглядати як пташиний політ, якщо вони є хіральними чи ні, так само, як об'єкти на початкових прикладах.

Наприклад, вуглецева нанотрубка може показувати зразки поворотів вліво, і тому вона хіральна, якщо є однакова, але з поворотами вправо.

Те ж саме відбувається з іншими структурами, де, незважаючи на відсутність центрів хіральності, просторове розташування всіх його атомів може приймати хіральні форми.

Тоді можна говорити про притаманну кіральності, яка не залежить від атома, а від цілого набору.

Хімічно сильний спосіб диференціації «лівого зображення» від правого - це стереоселективна реакція; тобто той, де може проходити лише один енантіомер, а інший - не.

Список літератури

  1. Кері Ф. (2008). Органічна хімія (Шосте видання). Mc Graw Hill.
  2. Вікіпедія. (2018). Хіральність (хімія). Отримано з: en.wikipedia.org
  3. Advameg, Inc. (2018). Кіральність. Отримано з: chemistryexplained.com
  4. Стівен А. Хардінгер і компанія Harcourt Brace & Company. (2000). Стереохімія: визначення молекулярної кіральності. Отримано з: chem.ucla.edu
  5. Гарвардський університет. (2018). Молекулярна хіральність. Отримано з: rowland.harvard.edu
  6. Орегонський державний університет. (14 липня 2009 р.) Хіральність: хіральні і ахіральні об'єкти. Отримано з: science.oregonstate.edu