Органічні солі фізико-хімічні властивості, застосування та приклади

The органічні солі вони являють собою щільне число іонних сполук з незліченними характеристиками. Вони виходять раніше з органічної сполуки, яка зазнала перетворення, що дозволяє йому бути носієм заряду, і що також, його хімічна ідентичність залежить від асоційованого іона.

На зображенні нижче показані дві дуже загальні хімічні формули для органічних солей. Перший, R-AX, інтерпретується як сполука, у вуглецевій структурі якої атом, або група A, несе позитивний заряд + або негативний (-).

Як видно, існує ковалентна зв'язок між R і A, R-A, але, в свою чергу, A має формальний заряд, який притягує (або відштовхує) іон X. Знак заряду буде залежати від природи A і хімічного середовища..

Якщо A було позитивним, скільки X може взаємодіяти? Причому тільки один, враховуючи принцип електронейтральності (+ 1-1 = 0). Однак, яка ідентичність X? Аніон X може бути CO₃^2-, що вимагають двох катіонів РА⁺; галогенид: F^-, Cl^-, Br^-, тощо; або навіть інше з'єднання RA^-. Варіанти незліченні.

Також органічна сіль може мати ароматичний характер, проілюстрована в коричневому бензольному кільці. Сіль бензоату міді (II), (C₆H₅COO)₂Cu, наприклад, складається з двох ароматичних кілець з негативно зарядженими карбоксильними групами, які взаємодіють з катионом Cu.²⁺.

Індекс

• 1 Фізико-хімічні властивості
  • 1.1 Високомолекулярні маси
  • 1.2 Амфіфили і поверхнево-активні речовини
  • 1.3 Високі температури кипіння або точки плавлення
  • 1.4 Кислотність і основність
• 2 Використання
• 3 Приклади органічних солей
  • 3.1 Карбоксилати
  • 3.2 Діакрилупрат літію
  • 3.3 Солі сульфонію
  • 3.4 Солі оксонію
  • 3.5 Амінні солі
  • 3.6 Солі діазонію
• 4 Посилання

Фізико-хімічні властивості

З зображення можна стверджувати, що органічні солі складаються з трьох компонентів: органічний, R або Ar (ароматичне кільце), атом або група, що несе іонний заряд A, і протиіон X.

Так само, як хімічна ідентичність і структура визначаються такими компонентами, їх властивості залежать від них.

З цього факту можна узагальнити деякі загальні властивості, які задовольняють переважну більшість цих солей.

Високомолекулярні маси

Припускаючи моно- або полівалентні неорганічні X-аніони, органічні солі зазвичай мають значно більші молекулярні маси, ніж неорганічні солі. Це пояснюється головним чином вуглецевим скелетом, чиї прості зв'язки С-С і їхні атоми водню вносять масу маси до сполуки..

Тому вони є R або Ar, відповідальними за їх високі молекулярні маси.

Амфіфили і поверхнево-активні речовини

Органічними солями є амфіфільні сполуки, тобто їх структури мають як гідрофільні, так і гідрофобні кінці.

Які ж такі крайності? R або Ar являють собою гідрофобний кінець, оскільки їх атоми C і H не мають великого спорідненості до молекул води.

A^+(-), атом або група, що несе заряд, є гідрофільним кінцем, оскільки він сприяє дипольному моменту і взаємодіє з водоутворюючими диполями (РА)⁺ OH₂).

Коли поляризовані гідрофільні та гідрофобні ділянки, амфіфільна сіль стає поверхнево-активною речовиною, речовиною, широко використовуваною для виготовлення миючих засобів і деемульгатори.

Високі температури кипіння або плавлення

Як і неорганічні солі, органічні солі також мають високі точки плавлення і кипіння, що обумовлені електростатичними силами, які регулюються в рідкій або твердій фазі.

Однак, маючи органічний компонент R або Ar, інші типи сил Ван-дер-Ваальса (лондонські сили, диполь-дипольні, водневі мости), які певним чином конкурують з електростатичними.

З цієї причини тверді або рідкі структури органічних солей є, в першу чергу, більш складними і різноманітними. Деякі з них навіть можуть вести себе так рідкі кристали.

Кислотність і основність

Органічні солі зазвичай є більш сильними кислотами або основами, ніж неорганічні солі. Це пояснюється тим, що А, наприклад, в солі аміну, має позитивний заряд, обумовлений його зв'язком з додатковим воднем: А⁺-H. Потім, при контакті з основою, подають протон, щоб повернутися до нейтральної сполуки:

RA⁺H + B => RA + HB

H належить A, але він записаний, коли він втручається в реакцію нейтралізації.

З іншого боку, РА⁺ це може бути велика молекула, не здатна утворювати тверді речовини з кристалічною мережею, достатньо стабільною з гідроксильним аніоном або гідроксилом ОН^-.

При цьому має місце сіль РА⁺OH^- він веде себе як сильна основа; навіть як основний, як NaOH або KOH:

RA⁺OH^- + HCl => RACl + H₂O

Зауважимо в хімічному рівнянні, що Cl аніон^- він замінює OH^-, утворюючи сіль РА⁺Cl^-.

Використання

Використання органічних солей буде змінюватися в залежності від ідентичності R, Ar, A і X. Крім того, застосування, до якого вони призначені, також залежить від типу твердої або рідкої, яку вони утворюють. Деякі загальні положення у цьому відношенні:

-Вони служать реагентами для синтезу інших органічних сполук. RAX може діяти як "донор" ланцюга R, який додають до іншого з'єднання, що замінює хорошу вихідну групу.

-Вони являють собою поверхнево-активні речовини, тому їх також можна використовувати в якості мастильних матеріалів. Для цієї мети використовують солі металів карбоксилатів.

-Вони дозволяють синтезувати широкий спектр барвників.

Приклади органічних солей

Карбоксилати

Карбонові кислоти реагують з гідроксидом в реакції нейтралізації, даючи початок солей карбоксилатів: RCOO^- М⁺; де М⁺ Це може бути будь-який катіон металу (Na⁺, Pb²⁺, K⁺, і т.д.) або катіон NH амонію₄^+.

Жирні кислоти є довголанцюговими аліфатичними карбоновими кислотами, вони можуть бути насиченими і ненасиченими. Пальмітинова кислота (СН) є серед насичених₃(CH₂)₁₄COOH). Це породжує соль пальмітату, тоді як стеаринова кислота (СН₃(CH₂)₁₆СООН утворює стеаратную сіль. Мило складається з цих солей.

У разі бензойної кислоти C₆H₅COOH (де С₆H₅- це бензольное кільце), коли він реагує з підставою утворює бензоатні солі. У всіх карбоксилатах, групі -COO^- являє собою A (RAX).

Літій діакупупати

Діакупрат літію корисний в органічному синтезі. Його формула [R-Cu-R]^-Лі⁺, в якому атом міді несе негативний заряд. Тут мідь являє собою атом зображення.

Сульфонієві солі

Вони утворюються при реакції органічного сульфіду з алкилгалогенидом:

R₂S + R'X => R₂R'S⁺X

Для цих солей атом сірки несе позитивний формальний заряд (S⁺) з трьома ковалентними зв'язками.

Солі оксонію

Крім того, прості ефіри (оксигеновані аналоги сульфідів) реагують з гідроцидами з утворенням солей оксония:

ROR '+ HBr <=> RO⁺HR '+ Br^-

Кислотний протон HBr ковалентно пов'язаний з атомом кисню ефіру (R₂O⁺-H), завантажуючи його позитивно.

Амінні солі

Аміни можуть бути первинними, вторинними, третинними або четвертинними, а також їх солями. Всі вони характеризуються наявністю атома Н, пов'язаного з атомом азоту.

Отже, RNH₃⁺X^- вона є первинною аміновою сіллю; R₂NH₂⁺X^-, вторинного аміну; R₃NH⁺X^-, третинного аміну; і R₄N⁺X^-, четвертинного аміну (четвертинної амонієвої солі).

Солі діазонію

Нарешті, солі діазонію (RN₂⁺X^-) або арилдиазония (ArN)₂⁺X^-), є відправною точкою для багатьох органічних сполук, особливо азобарвників.

Список літератури

1. Френсіс А. Кері. Органічна хімія (Sixth edition., Pp. 604-605, 697-698, 924). Mc Graw Hill.
2. Грем Соломонс Т.В., Крейг Б. Фріле. Органічна хімія. Аміни (10-е видання.). Wiley Plus.
3. Вікіпедія. (2018). Сіль (Хімія). Взяті з сайту: en.wikipedia.org
4. Стівен А. Хардінгер. (2017). Ілюстрований глосарій органічної хімії: солі. Отримано з: chem.ucla.edu
5. Шеврон Ороніт. (2011). Карбоксилати. [PDF] Отримано з: oronite.com