Хімічна структура, властивості, застосування та синтез метилсаліцилату

The метилсаліцилат є хімічною речовиною, органічної природи, що розглядається як з'єднання з найвищою токсичністю серед відомих саліцилатів, незважаючи на її безбарвний зовнішній вигляд і приємний запах з легким солодким дотиком. Цей вид більш відомий під назвою олія зимового.

Він знаходиться в рідкому стані в стандартних умовах температури і тиску (25 ° С і 1 атм), що представляє собою органічний складний ефір, який природним чином походить з великої кількості рослин. З спостереження та вивчення його продукції в природі можна було приступити до синтезу метилсаліцилату.

Цей синтез проводили за допомогою хімічної реакції між складним ефіром саліцилової кислоти та її комбінацією з метанолом. Таким чином, ця сполука є частиною шавлії, білого вина і фруктів, таких як слива і яблуко, серед інших, знайдених природно.

Синтетично, метилсаліцилат застосовують у виробництві ароматизаторів, а також у деяких харчових продуктах і напоях.

Індекс

• 1 Хімічна структура
• 2 Властивості
• 3 Використання
• 4 Синтез
• 5 Посилання

Хімічна структура

Хімічна структура метилсаліцилату складається з двох основних функціональних груп (ефір і пов'язаний з ним фенол), як показано на зображенні вище.

Відзначається, що вона складається з бензольного кільця (яке безпосередньо впливає на реакційну здатність і стабільність сполуки), з саліцилової кислоти, з якої вона походить.

Щоб назвати їх окремо, можна сказати, що гідроксильна група і метиловий ефір прикріплені в орто-положенні (1,2) до згаданого кільця..

Потім, оскільки ОН-група пов'язана з бензольним кільцем, утворюється фенол, але група, яка має найвищу "ієрархію" в цій молекулі, являє собою складний ефір, що дає цій сполуці певну структуру і, отже, цілком специфічні характеристики..

Таким чином, його хімічна назва представлена ​​як метил-2-гідроксибензоат, надана IUPAC, хоча менш часто використовується при посиланні на цю сполуку.

Властивості

- Це хімічний вид, що належить до групи саліцилатів, які є продуктами природного походження з метаболізму деяких рослинних організмів.

- Терапевтичні властивості саліцилатів у медичних процедурах відомі.

- Ця сполука присутня в деяких напоях, таких як біле вино, чай, шавлія і деякі фрукти, такі як папайя або вишня.

- Він зустрічається природно в листя великої кількості рослин, особливо в деяких сім'ях.

- Він належить до групи органічних ефірів, які можуть бути синтезовані в лабораторії.

- Отримано в рідкому стані, щільність якого становить приблизно 1,174 г / мл при стандартних умовах тиску і температури (1 атм і 25 ° С).

- Утворює безбарвну, жовтувату або червонувату рідку фазу, яка вважається розчинною у воді (яка є неорганічним розчинником) та в інших розчинниках органічного типу.

- Його температура кипіння становить близько 222 ° С, що свідчить про його термічне розкладання приблизно від 340 до 350 ° С.

- Він представляє кілька застосувань, починаючи від ароматизатора в цукерковій промисловості до анальгетиків та інших продуктів у фармацевтичній промисловості.

- Його молекулярна формула представлена ​​як C₈H₈O₃ і має молярну масу 152,15 г / моль.

Використання

Завдяки своїм структурним характеристикам, будучи метиловим ефіром саліцилової кислоти, метилсаліцилат має велику кількість застосувань у різних областях.

Одним з основних застосувань (і найбільш відомих) цієї речовини є ароматизатор в різних продуктах: від косметичної промисловості як аромату до харчової промисловості як ароматизатора в солодощах (жувальна гумка, цукерки, морозиво, серед інших).

Він також використовується в косметичній промисловості в якості нагрівального агента і для м'язового масажу в спортивних додатках. В останньому випадку він виступає в ролі рубера; тобто, це викликає поверхневе почервоніння шкіри і оболонок слизової природи, коли воно вступає в контакт з ними.

Таким же чином, він застосовується в кремі для місцевого застосування, для його аналгетичних і протизапальних властивостей при лікуванні ревматичних станів.

Ще одне з його застосувань включає його рідке використання в сеансах ароматерапії, завдяки його ефірним характеристикам масла.

На додаток до використання в якості захисного агента проти ультрафіолетового випромінювання в сонцезахисних засобах, його властивості щодо світла досліджуються для технологічних застосувань, таких як виробництво лазерних променів або створення чутливих видів для зберігання інформації в молекулах.

Синтез

По-перше, слід зазначити, що метилсаліцилат може бути отриманий природним шляхом від перегонки гілок певних рослин, наприклад, таких, як зимовий (Gaultheria procumbens) або солодку березу (Повільна Бетула).

Цю речовину вперше видобули і виділили в 1843 році завдяки вченому французького походження, названому Огюст Кагор; з зимового зеленого, в даний час отриманого шляхом синтезу в лабораторіях і навіть на комерційному рівні.

Реакція, що відбувається для отримання цього хімічного з'єднання, являє собою процес, який називається етерифікацією, в якому ефір отримують реакцією між спиртом і карбоновою кислотою. У цьому випадку це відбувається між метанолом і саліциловою кислотою, як показано нижче:

CH₃OH + C₇H₆O₃ → С₈H₈O₃ + H₂O

Слід зазначити, що частина молекули саліцилової кислоти, яка етерифікована гідроксильною групою (OH) спирту, є карбоксильної групою (COOH).

Отже, що відбувається між цими двома хімічними речовинами, це реакція конденсації, оскільки молекула води, присутньої серед реагентів, видаляється, а інші види реагентів конденсуються для отримання метилсаліцилату..

Наступне зображення показує синтез метилсаліцилату з саліцилової кислоти, де показано дві послідовні реакції.

Список літератури

1. Вікіпедія. (s.f.). Метилсаліцилат. Отримано з en.wikipedia.org
2. Britannica, E. (s.f.). Метилсаліцилат. Отримано з britannica.com
3. Рада Європи. Комітет експертів з косметичної продукції. (2008). Активні інгредієнти, що використовуються в косметиці: Огляд безпеки. Отримано з books.google.co.ve
4. Dasgupta, A., і Wahed, A. (2013). Клінічна хімія, імунологія та контроль якості лабораторій. Отримано з books.google.co.ve
5. PubChem. метилсаліцилат. Отримано з pubchem.ncbi.nlm.nih.gov