Хімічна структура і функції тиміну



The тимін являє собою органічну сполуку, що складається з гетероциклічного кільця, похідного від піримідину, бензольного кільця з двома атомами вуглецю, заміщених двома атомами азоту. Його конденсованою формулою є C5H6N2O2, будучи циклічним амідом і однією з азотистих основ, що входять до складу ДНК.

Зокрема, тимін являє собою піримідинову азотисту базу, разом з цитозином і урацилом. Різниця між тиміном і урацилом полягає в тому, що перша присутня в структурі ДНК, а друга - в структурі РНК..

Дезоксирибонуклеїнова кислота (ДНК) утворюється двома спіралями або смугами, намотаними навколо один одного. За межами смуг утворюється ланцюг цукру дезоксирибози, молекули якого пов'язані через фосфодіефірну зв'язок між положеннями 3 'і 5' сусідніх молекул дезоксирибози..

Одна з азотистих основ: аденін, гуанін, цитозин і тимін зв'язується з 1 'положенням дезоксирибози. Пуринова аденнинова основа однієї спіралі з'єднана або приєднана до тимину піримідинової основи іншої спіралі за допомогою двох водневих зв'язків.

Індекс

  • 1 Хімічна структура
  • 2 Таутомери тиміну
  • 3 Функції
    • 3.1 Транскрипція
    • 3.2 Генетичний код
    • 3.3 Наслідки для здоров'я
  • 4 Посилання

Хімічна структура

На першому зображенні представлена ​​хімічна структура тиміну, в якій показані дві карбонільні групи (C = O) і два атоми азоту, що завершують гетероциклічний амід, а у верхньому лівому куті - метильна група ( -CH3).

Кільце похідне від піримідинового (піримідинового кільця), воно є плоским, але не ароматичним. Відповідна кількість атомів у молекулі тиміну визначається, починаючи з нижчого азоту.

Таким чином, C-5 пов'язаний з групою -CH3, С-6 є лівим сусіднім атомом вуглецю N-1, і С-4 і С-2 відповідають карбонілам.

Яке використання цієї нумерації? Молекула тиміну має дві групи акцепторів водневих зв'язків, С-4 і С-2, і два атоми донорів водневих зв'язків, N-1 і N-3.

Згідно з вищевикладеним, карбонільні групи можуть приймати зв'язки типу C = O-H-, в той час як азоти забезпечують зв'язки типу N-H-X, причому X дорівнює O, N або F.

Завдяки групам атомів C-4 і N-3, тимин спарювання з аденином утворює пару азотистих основ, що є одним з визначальних факторів в ідеальній і гармонійній структурі ДНК:

Таутомери тиміну

На зображеному вище зображені шість можливих таутомерів тиміну. Що вони? Вони складаються з однієї і тієї ж хімічної структури, але з різним відношенням їхніх атомів; зокрема, з Н, пов'язаних з двома азотами.

Зберігаючи таку саму нумерацію атомів від першого до другого, ми спостерігаємо, як H атома N-3 мігрує до кисню С-2.

Третій також походить від першого, але цього разу Н мігрує до кисню С-3. Другий і четвертий подібні, але не еквівалентні, тому що в четвертому H залишає N-1, а не N-3.

З іншого боку, шоста подібна до третьої, і як з парою, утвореною четвертим і другим, H емігрує з N-1, а не з N-3..

Нарешті, п'ята - це чиста енольна форма (лактима), в якій обидві карбонільні групи гідрогенізуються в гідроксильних групах (-ОН); це суперечить першому, чистому кетоновому вигляду і тому, що переважає у фізіологічних умовах.

Чому? Ймовірно, через велику енергетичну стабільність, яку вона набуває при спаровуванні з аденином за допомогою водневих зв'язків і належать до структури ДНК.

Якщо це не так, то форма енолію № 5 повинна бути більш поширеною і стійкою, завдяки своєму вираженому ароматичному характеру на відміну від інших таутомерів..

Функції

Основна функція тиміну така ж, як у інших азотистих основ у ДНК: для участі в необхідному кодуванні в ДНК для синтезу поліпептидів і білків.

Одна з спіралей ДНК служить шаблоном для синтезу молекули мРНК у процесі, відомому як транскрипція і каталізується ферментом РНК-полімеразою. У транскрипції смуги ДНК розділяються, а також їх розкручування.

Транскрипція

Транскрипція починається тоді, коли РНК-полімераза зв'язується з областю ДНК, відомої як промотор, ініціюючи синтез мРНК.

Згодом РНК-полімераза зміщується вздовж молекули ДНК, виробляючи елонгацію зароджується мРНК до досягнення області ДНК з інформацією для припинення транскрипції..

У транскрипції існує антипаралелізм: у той час як читання ДНК-шаблону виконується в орієнтації 3 'до 5', синтезована мРНК має орієнтацію 5 'до 3'..

Під час транскрипції відбувається зв'язування комплементарних основ між ниткою матричної ДНК і молекулою мРНК. Після того, як транскрипція закінчена, ланцюги ДНК знову об'єднуються і їх початковий завиток.

МРНК рухається від клітинного ядра до грубого ендоплазматичного ретикулума, щоб ініціювати синтез білка в процесі, відомому як трансляція. При цьому він не втручається безпосередньо в тимін, оскільки мРНК не має цього, маючи на своєму місці піримідинову основу урацила..

Генетичний код

Тимін втручається опосередковано, оскільки послідовність основи мРНК є відображенням такої ядерної ДНК.

Послідовність підстав може бути згрупована в триплети підстав, відомих як кодони. Кодони мають інформацію для включення різних амінокислот у синтезований ланцюг білка; це являє собою генетичний код.

Генетичний код складається з 64 триплетів основ, що складають кодони; існує щонайменше один кодон для кожної з амінокислот у білках. Також існують кодони ініціації (AUG) трансляції і кодони для її закінчення (UAA, UAG).

Таким чином, тимін відіграє вирішальну роль у процесі синтезу білка.

Наслідки для здоров'я

Тимін є мішенню для дії фторурацилу, структурного аналога цього з'єднання. Препарат, що застосовується при лікуванні раку, включений замість тиміну в ракові клітини, блокуючи їх проліферацію.

Ультрафіолетове світло діє на області тиминсодержащих смуг ДНК на сусідніх ділянках, утворюючи димери тиміну. Ці димери викликають "вузли", які блокують функціонування нуклеїнової кислоти.

Спочатку це не є проблемою через існування механізмів ремонту, але якщо вони не спрацьовують, вони можуть викликати серйозні проблеми. Це, здається, випадок xeroderma pigmentosa, рідкісного аутосомно-рецесивного захворювання.

Список літератури

  1. Веб-майстер, хімічний факультет, Університет штату Мен, Ороно. (2018). Структура і властивості пуринів і примидинов. Взяті з: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Лоренс А. Моран. (17 липня 2007 р.). Таутомери аденін, цитозин, гуанін і тимін. Взяті з: sandwalk.blogspot.com
  3. Даверян (6 червня 2010 р.) Тимин скелетний. [Малюнок] Отримано з: commons.wikimedia.org
  4. Вікіпедія. (2018). Тимін Взяті з сайту: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C.K., Van Holde, K. E: і Ahern, K.G. Biochemistry. 2002. Третій випуск. Редагувати. Пірсон Адіссон Уеслі
  6. O-Chem в реальному житті: 2 + 2 Cycloaddition. Взяті з: asu.edu