Структура, властивості, застосування, токсичність

The анетол є органічним з'єднанням молекулярної формули С₁₀H₂₂Або, отриманий з фенилпропена. Має характерний запах анісової олії та солодкого смаку. Природно, вона зустрічається в деяких ефірних маслах.

Ефірні олії рідкі при кімнатній температурі, відповідальні за запах рослин. Вони зустрічаються головним чином у рослинах сімейства губних (м'ята, лаванда, чебрець, розмарин) і пупкових (аніс і фенхель); з останніх, анетол витягується паровим опором.

Аніс і фенхель - це рослини, що містять анетол, фенольний ефір, який у випадку анісу виявляється в його плодах. Це з'єднання використовується як сечогінний, вітрогінний і відхаркувальний засіб. Він також додається до харчових продуктів, що надає їм смак.

Синтезується шляхом етерифікації п-крезолу метиловим спиртом і подальшої конденсації з альдегідом. Анетол може бути екстрагований з рослин, які містять його шляхом перегонки в паровому потоці.

Анетол має токсичну дію, здатну викликати подразнення шкіри, очей, дихальних шляхів або шлунково-кишкового тракту, залежно від місця контакту.

Індекс

• 1 Структура анетола
  • 1.1 Геометричні ізомери
• 2 Властивості
  • 2.1 Імена
  • 2.2 Молекулярна формула
  • 2.3 Фізичний опис
  • 2.4 Точка кипіння
  • 2.5 Точка плавлення
  • 2.6 Точка запалювання
  • 2.7 Розчинність у воді
  • 2.8 Розчинність в органічних розчинниках
  • 2.9 Щільність
  • 2.10 Тиск пари
  • 2.11 В'язкість
  • 2.12 Показник заломлення
  • 2.13 Стабільність
  • 2.14 Температура зберігання
  • 2,15 рН
• 3 Використання
  • 3.1 Фармакологічна та терапевтична
  • 3.2 Зірковий аніс
  • 3.3 Інсектицидну, антимікробну та антипаразитарну дію
  • 3.4 У харчових продуктах та напоях
• 4 Токсичність
• 5 Посилання

Структура анетола

Структура молекули анетола в моделі сфер і брусів показана на зображенні вище.

Тут ви можете побачити, чому це фенольний ефір: праворуч - метоксигрупа, -OCH₃, і якщо CH на мить ігнорується₃, ми будемо мати фенольне кільце (з пропеновим заступником) без водню, ArO-. Отже, підсумовуючи, його структурна формула може бути візуалізована як ArOCH₃.

Це молекула, вуглецевий скелет якої може бути розміщена в одній площині, оскільки має майже всі гібридизовані атоми sp².

Його міжмолекулярна сила - диполь-дипольний тип з найбільшою електронною щільністю, розташованою до кільцевої області та метоксигруппи. Зауважимо також, що відносно амфіфільний характер анетола: -OCH₃ він полярний, а інша його структура є неполярною і гідрофобною.

Цей факт пояснює його низьку розчинність у воді, веде себе як будь-який жир або олія. Це також пояснює його спорідненість до інших жирів, присутніх у природних джерелах.

Геометричні ізомери

Анетол може бути присутнім у двох ізомерних формах. У першому зображенні структури показана транс (Е) форма, найбільш стійка і рясна. Знову ж, на зображенні вище ця структура показана, але супроводжується її цис (Z) ізомером у верхній частині.

Зверніть увагу на різницю між обома ізомерами: відносне положення -OCH₃ щодо ароматичного кільця. У цис-ізомері анетола -OCH₃ знаходиться ближче до кільця, в результаті чого стерична перешкода, яка дестабілізує молекулу.

Фактично така дестабілізація, що властивості, подібні до точки плавлення, змінюються. Як правило, цис-жири мають більш низькі точки плавлення, а їх міжмолекулярні взаємодії менш ефективні в порівнянні з транс-жирами..

Властивості

Імена

Аннексол і 1-метокси-4-пропеніл бензол

Молекулярна формула

C₁₀H₂₂O

Фізичний опис

Білі кристали або безбарвна рідина, іноді блідо-жовта.

Точка кипіння

454,1 ºF до 760 мм рт.ст. (234 ºC).

Точка плавлення

704ºF (21.3ºC).

Точка запалювання

195ºF.

Розчинність у воді

Він практично не розчинний у воді (1,0 г / л) при температурі 25 ºC.

Розчинність в органічних розчинниках

У співвідношенні 1: 8 в 80% етанолі; 1: 1 в 90% етанолі.

Змішується з хлороформом і ефіром. Досягає концентрації 10 мМ у диметилсульфоксиді. Розчинний у бензолі, етилацетаті, сірковуглеці та петролейному ефірі.

Щільність

0,9882 г / мл при 20 ° С.

Тиск пари

5,45 Па до 294 ºK.

В'язкість

2.45 x 10^-3 Поаз.

Індекс заломлення

1,561

Стабільність

Стабільний, але це горючий склад. Несумісний з сильними окислювачами.

Температура зберігання

Від 2 до 8 ºC.

рН

7.0.

Використання

Фармакологічна та терапевтична

Анетолу тритіон (АТТ) приписують численні функції, серед них збільшення слинової секреції, що допомагає при лікуванні ксеростомії \ t.

У анетолі, а також у рослинах, що його містять, показана активність, пов'язана з дихальною системою та травною системою, крім того, що має протизапальну, антихолінестеразну та хіміопрофілактичну дію..

Існує зв'язок між вмістом анетола в рослині та його терапевтичним дією. Тому терапевтичну дію приписують атенолу.

Лікувальна активність рослин, що містять анетол, роблять їх усіма спазмолітичними, ветрогонними, антисептичними і відхаркувальними. Вони також мають eupépticas, secretolíticas, galactógogas і, при дуже високих дозах, emenógoga діяльності.

Анетол має структурну схожість з дофаміном, тому він вказує, що він може взаємодіяти з рецепторами нейромедіаторів, викликаючи секрецію гормону пролактину; відповідальний за галактогогу дії, що приписується атенолу.

Зірковий аніс

Зірковий аніс, кулінарний ароматизатор, використовується при лікуванні болів у шлунку. Крім того, йому приписують анальгетичні, нейротропні та знижують температуру властивості. Застосовується як вітрогональний і в полегшенні коліки у дітей.

Інсектицидну, антимікробну та антипаразитарну дію

Аніс застосовується проти попелиць попелиць (попелиць), які всмоктують листя і нирки, викликаючи їх намотування.

Анетол діє як інсектицид на личинках видів комарів Ochlerotatus caspices і Aedes egypti. Він також діє як пестицид на кліщі (павукоподібний). Він має інсектицидну дію у видів тарганів Blastella germanica.

Він також діє на кілька дорослих видів довгоносиків. Нарешті, анетол є репелентом, особливо комарів.

На бактерію діє анетол Кишкові сальмонели, діючі бактерицидні і бактеріостатичні. Представлена ​​протигрибкова активність, особливо на видах Saccharomyces cerevisiae і Candida albicans, останній є опортуністичним видом.

Анетол проявляє антигельмінтну дію in vitro на яйця і личинки видів нематод Haemonchus contortus, розташований в травному тракті овець.

У харчових продуктах і напоях

Анетол, як і рослини, які мають високий вміст сполуки, використовують як ароматизатор у багатьох харчових продуктах, напоях і кондитерських виробах, внаслідок його приємного солодкого смаку. Використовується в алкогольних напоях, таких як узо, ракі і пернуд.

Завдяки низькій розчинності у воді, анетол відповідає за ефект узо. При додаванні води до лікеру узо, утворюються дрібні краплі анетола, які замурушують лікер. Це є доказом його автентичності.

Токсичність

Це може викликати подразнення очей і шкіри при контакті, що проявляється на шкірі при еритемі і набряках, що викликають десквамацію. При прийомі всередину може викликати стоматит, ознака, що супроводжує токсичність анетола. При інгаляції відбувається подразнення дихальних шляхів.

Зірковий аніс (високий вміст анетола) може викликати алергію, особливо у дітей. Крім того, надмірне споживання анетола може викликати появу симптомів, таких як м'язові спазми, психічна плутанина і сонливість через його наркотичну дію..

Крохмальне анісове отруєння збільшується при інтенсивному застосуванні у вигляді чистих ефірних масел.

Список літератури

1. Грем Соломонс Т.В., Крейг Б. Фріле. (2011). Органічна хімія. Аміни (10^й видання.). Wiley Plus.
2. Drugbank. (2017). Анетол тритіон. Отримано з: drugbank.ca
3. Будьте добрими ботаніками. (2017). Фенхель та інші ефірні олії з (Е) -анетолом. Отримано з: bkbotanicals.com
4. Хімічна книга. (2017). транс-анетол. Отримано з: chemicalbook.com
5. PubChem. (2019). Анетол. Отримано з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Вікіпедія. (2019). Анетол. Отримано з: en.wikipedia.org
7. Марія Е. Карретеро. (s.f.). Лікарські рослини з ефірним маслом багаті анетолом. [PDF] Отримано з: botplusweb.portalfarma.com
8. Адміністратор (21 жовтня 2018). Що таке анетол? Надійні продукти для здоров'я Отримано з: trustedhealthproducts.com