Бутено характеристика, хімічна структура і застосування



The buteno - назва, що надається серії з чотирьох ізомерів з хімічною формулою С4H8. Вони є алкенами або олефінами, тобто вони мають подвійний зв'язок C = C у своїй структурі. Крім того, вони являють собою вуглеводні, які можуть бути знайдені в нафтових відкладеннях або виникнути шляхом термічного крекінгу і отримання продуктів з більш низькою молекулярною масою..

Чотири ізомери реагують з виділенням кисню тепла і жовтим полум'ям. Крім того, вони можуть реагувати з широким спектром малих молекул, які додаються до їх подвійного зв'язку.

Але які ізомери бутена? Верхнє зображення показує структуру з білими (водневими) і чорними (вуглецевими) сферами для 1-бутена. 1-Бутен є найпростішим ізомером вуглеводню С4H8. Зауважимо, що існує вісім білих сфер і чотири чорних сфери, що узгоджується з хімічною формулою.

Іншими трьома ізомерами є цис і транс 2-бутен і ізо-бутен. Всі вони мають дуже близькі хімічні властивості, хоча їх структури викликають зміни фізичних властивостей (точки плавлення і кипіння, щільності тощо). Також їх ІЧ-спектри мають подібні структури смуг поглинання.

Розмовно кажучи, 1-бутен називається бутеном, хоча 1-бутен відноситься тільки до одного ізомеру, а не до загального назви. Ці чотири органічні сполуки - гази, але можуть розріджуватися при високих тисках або конденсуватися (і навіть кристалізуватися) при падінні температури.

Вони є джерелом тепла та енергії, реагентами для синтезу інших органічних сполук і, насамперед, необхідними для виготовлення штучного каучуку після синтезу бутадієну.

Індекс

  • 1 Характеристика бутено
    • 1.1 Молекулярна маса
    • 1.2 Фізичні аспекти
    • 1.3 Точка кипіння
    • 1.4 Температура плавлення
    • 1.5 Розчинність
    • 1.6 Щільність
    • 1.7 Реактивність
  • 2 Хімічна структура
    • 2.1 Конституційні та геометричні ізомери
    • 2.2 Стабільність
    • 2.3 Міжмолекулярні сили
  • 3 Використання
  • 4 Посилання

Характеристика бутено

Молекулярна маса

56,106 г / моль. Ця вага є однаковою для всіх ізомерів формули С4H8.

Фізичні аспекти

Це безбарвний і легкозаймистий газ (як і інші ізомери) і має відносно ароматичний запах.

Точка кипіння

Точки кипіння для ізомерів бутена такі:

1-Бутен: -6ºC

Цис-2-бутен: 3,7ºC

Транс-2-бутен: 0,96ºC

2-метилпропен: -6,9ºC

Точка плавлення

1-Бутен: -185,3ºC

Цис-2-бутен: -138,9ºC

Транс-2-бутен: -105,5ºC

2-Метилпропен: -140,4 ° С

Розчинність

Бутен дуже нерозчинний у воді через його аполярний характер. Проте він чудово розчиняється в деяких спиртах, бензолі, толуолі і простих ефірах.

Щільність

0,577 при 25ºC. Тому вона менш щільна, ніж вода, і в контейнері вона буде розташована над нею.

Реактивність

Як і будь-який алкен, його подвійний зв'язок чутливий до додавання молекул або окислення. Це робить бутен та його ізомери реактивними. З іншого боку, вони є легкозаймистими речовинами, тому при перевищенні температури вони реагують з киснем повітря.

Хімічна структура

Структура 1-бутена представлена ​​у верхньому зображенні. Зліва ви можете побачити розташування подвійного зв'язку між першим і другим вуглецем. Молекула має лінійну структуру, хоча область навколо зв'язку C = C є плоскою через sp-гібридизацію2 цих вуглеводів.

Якщо б молекулу 1-бутена оберталася через кут на 180 °, то одна і та ж молекула була б присутня без явних змін, тому вона не володіє оптичною активністю.

Як взаємодіють ваші молекули? Зв'язки C-H, C = C і C-C носять аполярний характер, тому жоден з них не співпрацює у формуванні дипольного моменту. Отже, молекули СН2= CHCH2CH3 повинні взаємодіяти через дисперсійні сили Лондона.

Правий кінець бутено формує миттєві диполі, які на короткому відстані поляризують сусідні атоми сусідньої молекули. З іншого боку, лівий кінець ланки C = C взаємодіє, накладаючи хмари π одне на інше (як дві пластини або листи)..

Оскільки чотири атоми вуглецю складають молекулярний скелет, їх взаємодія ледве достатньо для того, щоб рідка фаза мала температуру кипіння -6ºC.

Конституційні та геометричні ізомери

1-Бутен має молекулярну формулу С4H8; однак інші сполуки можуть мати однакову частку атомів С і Н у своїй структурі.

Як це можливо? Якщо структура 1-бутена ретельно спостерігається, заступники вуглецю C = C можуть бути замінені. Цей обмін виробляє інші сполуки з одного і того ж скелета. Крім того, положення подвійного зв'язку між С-1 і С-2 може бути переміщено до С-2 і С-3: СН3CH = CHCH3, 2-Бутен.

В 2-бутене атоми Н можуть бути розташовані на одній стороні подвійного зв'язку, що відповідає цис-стереоизомеру; або в протилежній просторовій орієнтації, в транс-стереоизомере. Обидва складають те, що також відомо як геометричні ізомери. Те ж саме відноситься до груп -CH3.

Також відзначимо, що якщо залишилося в молекулі СН3CH = CHCH3 атоми Н з одного боку, і групи СН3 в іншому - конституційний ізомер2= C (СН3)2, 2-метилпропен (також відомий як ізо-бутен).

Ці чотири сполуки мають однакову формулу С4H8 але різні структури. 1-бутен і 2-метилпропен є конституціональними ізомерами; і цис і транс-2-бутен, геометричні ізомери між ними два (і конституційні по відношенню до інших).

Стабільність

Теплота згоряння

З верхнього зображення, який з чотирьох ізомерів являє собою найбільш стійку структуру? Відповідь можна знайти, наприклад, у теплотах згоряння кожного з них. При взаємодії з киснем, ізомер з формулою С4H8 перетворюється в CO2 вивільнення води та тепла:

C4H8(g) + 6O2(g) => 4CO2(g) + 4H2O (g)

Згоряння є екзотермічним, так що чим більше виділяється тепла, тим більше нестабільний вуглеводень. Отже, з чотирьох ізомерів, які вивільняють менше тепла при горінні в повітрі, буде найбільш стійким.

Теплота згоряння для чотирьох ізомерів:

-1-Бутен: 2717 кДж / моль

-цис-2-бутен: 2710 кДж / моль

-транс-2-бутен: 2707 кДж / моль

-2-метилпропилен: 2700 кДж / моль

Зверніть увагу, що 2-метилпропен є ізомером, який виділяє менше тепла. Хоча 1-Бутен є тим, що випускає більше тепла, що перетворюється на більшу нестабільність.

Стеричний і електронний ефект

Ця різниця стабільності між ізомерами може бути виведена безпосередньо з хімічної структури. Згідно алкенів, той, що має більше R заступників, набуває більшої стабілізації своєї подвійної зв'язку. Таким чином, 1-бутен є найбільш нестабільним, оскільки він ледве має заступник (-CH)2CH3); тобто монозамещенний (RHC = CH2).

Цис- і транс-ізомери 2-бутена відрізняються енергією внаслідок напруги Ван-дер-Стен, викликаного стеричним ефектом. У цис-ізомері дві групи СН3 на одній стороні подвійного зв'язку вони відштовхуються один від одного, тоді як в транс-ізомері вони досить далеко один від одного.

Але чому тоді 2-метилпропен є найбільш стабільним ізомером? Тому що електронний ефект вступає.

У цьому випадку, хоча вона є двузамещенним алкеном, дві групи СН3 вони знаходяться в одному вуглеці; в гемалиновом положенні по відношенню до іншого. Ці групи стабілізують вуглець подвійного зв'язку, переносячи частину своєї електронної хмари (оскільки він є відносно більш кислим за рахунок гібридизації sp).2).

Крім того, у 2-бутене його два ізомери мають тільки 2 ° вуглецю; тоді як 2-метилпропен містить вуглець 3º, більшу електронну стабільність.

Міжмолекулярні сили

Стійкість чотирьох ізомерів слідує логічному порядку, але це не відбувається з міжмолекулярними силами. Якщо ви порівнюєте їх точки плавлення і кипіння, ви виявите, що вони не підкоряються одному порядку.

Очікується, що транс-2-бутен буде представляти найвищі міжмолекулярні сили через більший поверхневий контакт між двома молекулами, на відміну від цис-2-бутена, чий скелет малює C. Однак цис-2-бутен кипить вище температура (3,7ºC), ніж транс-ізомер (0,96ºC).

Подібні точки кипіння для 1-бутена і 2-метилпропена можна очікувати, оскільки вони структурно дуже схожі. Однак у твердому стані різниця радикально змінюється. 1-Бутен плавиться при -185,3ºC, тоді як 2-метилпропен при -140,4ºC.

Крім того, ізомер цис-2-бутена плавиться при -138,9 ° С, при температурі, дуже близькій до 2-метилпропеном, що може означати, що в твердому тілі вони мають однаково стабільну структуру.

З цих даних можна зробити висновок, що, незважаючи на знання найбільш стабільних структур, вони не проливають достатньо світла в знання того, як міжмолекулярні сили діють в рідині; і навіть більше, в твердій фазі цих ізомерів.

Використання

-Бутени, з огляду на їх теплоту згоряння, можна просто використовувати як джерело тепла або палива. Таким чином, можна було б очікувати, що полум'я 1-бутена гаряче більше, ніж у інших ізомерів.

-Їх можна використовувати в якості органічних розчинників.

-Вони служать в якості добавок для підвищення октанового рівня бензину.

-У рамках органічного синтезу 1-бутен бере участь у виробництві інших сполук, таких як бутиленоксид, 2-глутанол, сукцинімид і тербутилмекаптан (які використовуються для отримання характерного запаху газу для приготування). Також бутадієн (СН) може бути отриманий з ізомерів бутена2= CH-CH = CH2), з якого синтезується штучний каучук.

Крім цих синтезів, різноманітність продуктів буде залежати від того, які молекули додаються до подвійного зв'язку. Наприклад, алкілгалогеніди можуть бути синтезовані, якщо вони реагують з галогенами; спирти, якщо вони додають воду в кислому середовищі; і трет-бутилових ефірів, якщо вони додають низькомолекулярні спирти (такі як метанол).

Список літератури

  1. Френсіс А. Кері. Органічна хімія Карбонові кислоти. (шосте видання., стор. 863-866). Mc Graw Hill.
  2. Вікіпедія. (2018). Бутено. Взяті з сайту: en.wikipedia.org
  3. YPF (Липень 2017 року). Бутенос. [PDF] Взяті з: ypf.com
  4. Вільям Реуш. (05 травня 2013 р.) Додавання реакцій алкенів. Отримано з: 2.chemistry.msu.edu
  5. PubChem. (2018). 1-Бутен. Отримано з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov