Структура, властивості, застосування і ризики циклопропану (C3H6)



The циклопропану являє собою циклічну молекулу, що має молекулярну формулу С3H6, і який складається з трьох атомів вуглецю, приєднаних один до одного у вигляді кільця. У хімії є сімейство насичених вуглеводнів, які мають скелет, утворений атомами вуглецю, з'єднаних простими кільцеподібними зв'язками.

Ця сім'я складається з різноманітного числа молекул (які диференціюються по довжині їх основного вуглецевого ланцюга), і, як відомо, вони мають більш високі точки плавлення і кипіння, ніж ті, що мають вищі ланцюги, на додаток до більшої реактивності, ніж ці.

Циклопропан був відкритий в 1881 році австрійським хіміком Августом Фройндом, який вирішив дізнатися, що таке токсичний елемент в етилені, і який вважав, що це той самий циклопропан..

Незважаючи на це, промислове виробництво почалося лише в 1930-х роках, коли вони виявили його застосування як анестезію, оскільки до того часу вони не вважали його комерційно привабливим..

Індекс

  • 1 Хімічна структура
  • 2 Властивості
    • 2.1 Точка кипіння
    • 2.2 Точка плавлення
    • 2.3 Щільність
    • 2.4 Реактивність
  • 3 Використання
  • 4 Ризики
  • 5 Посилання

Хімічна структура

Циклопропан, молекулярної формули С3H6, складається з трьох малих атомів вуглецю, які приєднуються в такій конфігурації, що утворюється кільце, що залишається з молекулярною симетрією D3h на кожному вуглеці в ланцюзі.

Структура цієї молекули вимагає, щоб кути зв'язування, які утворюються, становили приблизно 60 °, що набагато нижче, ніж 109,5 °, що спостерігається між гібридним sp3, що є більш термодинамічно стійким кутом.

Це призводить до того, що кільце страждає від структурних навантажень більш значних, ніж інші структури цього типу, на додаток до природного натягу кручення, яке належить затьмареній конформації його атомів водню..

З цієї ж причини зв'язки, які утворюються між атомами вуглецю в цій молекулі, значно слабкіші, ніж у звичайних алканах.

Своєю особливістю і на відміну від інших зв'язків, де близькість між двома молекулами символізує більшу енергію зв'язку, зв'язки між вуглеводами цієї молекули мають особливість, що мають меншу довжину, ніж інші алкани (завдяки їхній геометрії), і в той же час вони є слабкіше, ніж профспілки між ними.

Крім того, циклопропан володіє стабільністю шляхом циклічної делокалізації шести електронів у вуглець-вуглецевих зв'язках, що є трохи більш нестійкою, ніж циклобутан і значно більше, ніж циклогексан.

Властивості

Точка кипіння

У порівнянні з іншими, більш поширеними циклоалканами, циклопропан має найнижчу температуру кипіння між цими типами молекул, вольталізовані при 33 градусах нижче нуля (жоден інший циклоалкан не випаровується при температурах, менших за нуль).

На відміну від цього, у порівнянні з лінійним пропаном, циклопропан має більш високу температуру кипіння: вона випаровується при 42 ° C нижче нуля, трохи нижче, ніж у його двоюрідної сестри циклоалкану..

Точка плавлення

Температура плавлення циклопропану нижче, ніж у інших циклоалканов, плавлення при температурі 128 ° C менше нуля. Незважаючи на це, це не єдиний циклоалкан, який плавиться при температурі менше нуля, це явище також може спостерігатися в циклобутане, циклопентані і циклогептане.

Так, у випадку лінійного пропану, він плавиться при температурі нижче 187 ° C нижче нуля.

Щільність

Циклопропан має найвищу щільність серед циклоалканів, більш ніж у два рази частіший за найбільш щільний циклоалкан (1,879 г / л для циклопропану, перевищуючи циклодекан з 0,871)..

Більш висока щільність спостерігається також у циклопропані, ніж у лінійному пропані. Різниця в точках кипіння і плавлення між лінійними алканами і циклоалканами обумовлена ​​великими лондонськими силами, які збільшуються за формою кільця, що дозволяє збільшити площу контакту між внутрішніми атомами.

Реактивність

Реакційна здатність молекули циклопропану безпосередньо впливає на слабкість її зв'язків, значно зростаючий у порівнянні з іншими циклоалканами внаслідок напруги, що виникає в цих суглобах..

Завдяки цьому циклопропан може бути легко відокремлений і може вести себе як алкен у певних реакціях. Фактично, надзвичайна реакційна здатність циклопропано-кисневих сумішей може стати небезпекою вибуху.

Використання

Комерційне використання циклопропану par excellence є анестетиком, що вивчає цю властивість вперше в 1929 році.

Циклопропан є потужним знеболюючим засобом швидкого дії, який не дратує дихальні шляхи або не має поганого запаху. Він використовувався протягом декількох десятиліть разом з киснем для сну пацієнтів під час хірургічних втручань, але небажані побічні ефекти стали спостерігатися як "циклопропановий шок".

Поряд з факторами вартості та високою займистістю він пройшов процес відкидання та заміни іншими безпечними знеболюючими засобами.

Незважаючи на те, що вона продовжувала бути частиною сполук, що використовуються при індукції анестезії, в даний час вона не є частиною агентів, що використовуються в медичних застосуваннях.

Ризики

- Циклопропан є легкозаймистим газом, який утворює токсичні гази при контакті з полум'ям. Крім того, він може реагувати з окислювачами, такими як перхлорати, пероксиди, перманганати, нітрати та галогени, викликаючи пожежі та / або вибухи.

- Циклопропан на високих рівнях може викликати головний біль, запаморочення, нудоту, втрату координації, відчуття слабкості та / або непритомності.

- Він також може генерувати порушення в серцевому ритмі або аритмії, труднощі дихання, комі і навіть смерті.

- Зріджений циклопропан може викликати замерзання шкіри завдяки своїй температурі значно менше нуля.

- Будучи газом в умовах навколишнього середовища, ця сполука може легко потрапляти в організм через повітря, а також знижує рівень кисню в повітрі.

Список літератури

  1. Britannica, E. (s.f.). Циклопропан Отримано з britannica.com
  2. Chemistry, O. (s.f.). Синтез циклопропану. Отримано з organic-chemistry.org
  3. ChemSpider (s.f.). Циклопропан Отримано з chemspider.com
  4. Wagnières, O. (s.f.). Циклопропан, що містить натуральні продукти. Отримано з lspn.epfl.ch
  5. Вікіпедія. (s.f.). Циклопропан Отримано з en.wikipedia.org