Структура, властивості, виробництво і застосування лимонної кислоти

The лимонну кислоту є органічною сполукою, яка складається з слабкої кислоти, хімічною формулою якої є C₆H₈O₇. Як випливає з назви, одним з його основних природних джерел є цитрусові, а також походить від латинського слова "цитрус", що означає гіркий..

Це не тільки слабка кислота, але й поліпротична; тобто він може вивільнити більше одного іона водню, Н⁺. Саме вона являє собою трикарбонову кислоту, тому вона має три групи донорів іонів COOH H⁺. Кожна з них має свою власну тенденцію звільнятися від свого оточення.

Тому його структурна формула краще визначається як С₃H₅O (COOH)₃. Це є хімічною причиною, чому обумовлений його внесок у характерний аромат, наприклад, помаранчевих сегментів. Хоча він походить від плодів, його кристали не були виділені до 1784 року з лимонного соку в Англії.

Це становить приблизно 8% по масі деяких цитрусових, таких як лимони і грейпфрути. Його також можна знайти у перці, помідорах, артишоках та інших продуктах.

Індекс

• 1 Де знаходиться лимонна кислота?
• 2 Структура лимонної кислоти
  • 2.1 Міжмолекулярні взаємодії
• 3 Фізико-хімічні властивості
  • 3.1 Молекулярна маса
  • 3.2 Фізичний вигляд
  • 3.3 Смак
  • 3.4 Температура плавлення
  • 3.5 Температура кипіння
  • 3.6 Щільність
  • 3.7 Розчинність
  • 3.8 pKa
  • 3.9 Розкладання
  • 3.10 Похідні інструменти
• 4 Виробництво
  • 4.1 Хімічний або синтетичний синтез
  • 4.2 Природні
  • 4.3 За допомогою ферментації
• 5 Використання
  • 5.1 У харчовій промисловості
  • 5.2 У фармацевтичній промисловості
  • 5.3 У косметичній промисловості та взагалі
• 6 Токсичність
• 7 Посилання

Де знаходиться лимонна кислота?

Вона виявляється в низьких пропорціях у всіх рослинах і тваринах і є метаболітом живих істот. Це проміжне з'єднання аеробного метаболізму, присутнє в циклі трикарбонових кислот або циклу лимонної кислоти. У біології та біохімії цей цикл також відомий як цикл Кребса, шлях метаболізму амфіболітів.

Цю кислоту, крім того, що зустрічається в природі у рослин і тварин, отримують синтетично у великих масштабах шляхом бродіння.

Він широко використовується в харчовій промисловості, у фармацевтичній і хімічній промисловості, і веде себе як природний консервант. Він і його похідні виробляються масово на промисловому рівні для ароматизації твердих і рідких харчових продуктів.

Знайти використання в якості добавки в різноманітних косметичних засобах для шкіри; Він також використовується як хелатирующий агент, підкислювач і антиоксидант. Однак не рекомендується використовувати його у високих або чистих концентраціях; оскільки він може викликати роздратування, алергію і навіть рак.

Структура лимонної кислоти

На зображеному вище зображенні структура лимонної кислоти представлена ​​моделлю сфер і стержнів. Якщо придивитися, можна знайти кістяк всього трьох вуглеводів: пропан.

Атом вуглецю центру пов'язаний з -OH групою, яка в присутності карбоксильних груп, -COOH, приймає термінологію "гідрокси". Три групи COOH легко впізнаються на лівому і правому кінцях, а також у верхній частині структури; це місце, де випускаються Hs⁺.

З іншого боку, група-OH також здатна втрачати кислотний протон, так що загалом не буде трьох H⁺, але чотири. Проте останнє потребує значно сильнішого підстави, і, отже, його внесок у характерну кислотність лимонної кислоти набагато нижче в порівнянні з такою у групах -СООН..

З усього вищесказаного можна зробити висновок, що лимонну кислоту також можна назвати: 2-гідрокси-1,2,3-пропан трикарбонові кислоти.

У С-2 є група -ОН, яка примикає до групи -СООН (дивіться на верхній центр структури). Завдяки цьому, лимонну кислоту також потрапляє в класифікацію альфа-гідроксикислот; де альфа означає "сусідній", тобто є тільки один атом вуглецю, що розділяє -COOH і -OH.

Міжмолекулярні взаємодії

Як видно, структура лимонної кислоти має високу здатність до донорства і прийому водневих зв'язків. Це робить його дуже схожим на воду, і причина, чому тверді моногідрати, ромбоедричні кристали, дуже легко.

Ці водневі зв'язки також є відповідальними за створення безбарвних моноклінових кристалів лимонної кислоти. Безводні кристали (без води) можуть бути отримані після їх утворення в гарячій воді з наступним повним випаровуванням.

Фізико-хімічні властивості

Молекулярна маса

210,14 г / моль.

Зовнішній вигляд

Безбарвні кристали кислоти без запаху.

Смак

Кислота і гірка.

Точка плавлення

153 ° С.

Точка кипіння

175 ° С.

Щільність

1,66 г / мл.

Розчинність

Це склад, добре розчинний у воді. Крім того, він дуже розчинний в інших полярних розчинниках, таких як етанол і етилацетат. У неполярних і ароматичних розчинниках, таких як бензол, толуол, хлороформ і ксилол, він нерозчинний.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

Це значення pKa для кожної з трьох груп -COOH. Зауважимо, що третій pKa (6.4) лише трохи кислий, тому він мало дисоціює.

Розкладання

При температурах, що перевищують 175 ° C або вище, він розкладає вивільнення CO₂ і води. Тому рідина не доходить до кипіння, оскільки вона спочатку розкладається.

Похідні

Як ви втратите H⁺, інші катіони займають своє місце, але іонним шляхом; тобто негативні заряди груп -СОО^- залучають інші види позитивних зарядів, такі як Na⁺. Чим більше депротонована лимонна кислота, тим більше катіонів її похідні будуть називатися цитратами.

Прикладом є цитрат натрію, який має дуже корисний хелатуючий ефект як коагулянт. Тому ці цитрати можуть утворювати комплекси з металами в розчині.

З іншого боку, Н⁺ групи-СООН можуть навіть бути замінені іншими ковалентно зв'язаними видами, такими як бічні ланцюги R, що дає початок цитратним ефірам:₃H₅O (COOR)₃.

Різноманітність дуже велика, оскільки не всі H обов'язково повинні бути замінені на R, а також на катіони.

Виробництво

Лимонна кислота може бути отримана природним шляхом і комерційно отримана шляхом ферментації вуглеводів. Його виробництво також було зроблено синтетично хімічними процесами, які не залишаються дуже актуальними в даний час.

Для їх виробництва було використано декілька біотехнологічних процесів, оскільки ця сполука користується великим попитом у всьому світі.

Синтетичний або хімічний синтез

-Один з цих процесів хімічного синтезу здійснюється в умовах високого тиску з солей кальцію ізоцитрату. Сік, витягнутий з цитрусових, обробляють гідроксидом кальцію, отримують цитрат кальцію.

Потім цю сіль екстрагують і реагують з розведеним розчином сірчаної кислоти, функція якої полягає в протонировании цитрату до його вихідної кислотної форми..

-Також із гліцерину синтезували лимонну кислоту, замінюючи її компонентами карбоксильну групу. Як тільки було сказано, ці процеси не є оптимальними для виробництва лимонної кислоти у великих масштабах.

Природний

У організмі лимонна кислота зустрічається в природі в аеробному метаболізмі: цикл трикарбонових кислот. Коли ацетил-кофермент А (ацетил-КоА) надходить у цикл, він приєднується до оксалоцтової кислоти, утворює лимонну кислоту.

А звідки береться ацетил-КоА??

У реакціях катаболізму жирних кислот, вуглеводів, серед інших субстратів, в присутності O₂ Отримують ацетил-КоА. Це утворюється як продукт бета-окислення жирних кислот, перетворення пірувату генерується в гликолизе.

Лимонну кислоту, що утворюється в циклі Кребса або цикл лимонної кислоти, окислюють до альфа-кетоглутарової кислоти. Цей процес являє собою амфіболіческій шлях відновлення оксиду, з якого генеруються еквіваленти, які потім продукують енергію або АТФ.

Однак комерційне виробництво лимонної кислоти як посередника аеробного метаболізму також не було прибутковим або задовільним. Тільки в умовах органічного дисбалансу концентрація цього метаболіту може бути підвищена, що не є життєздатним для мікроорганізмів.

За допомогою ферментації

Мікроорганізми, такі як гриби і бактерії, продукують лимонну кислоту шляхом ферментації цукрів.

Виробництво лимонної кислоти з мікробної ферментації дало кращі результати, ніж хімічний синтез. Розроблено наукові напрямки, пов'язані з цим методом масового промислового виробництва, що дало великі економічні переваги.

Методи культивування на промисловому рівні змінювалися з часом. Культури використовувалися для поверхневого і зануреного бродіння. Занурені культури - це ті, в яких мікроорганізми виробляють ферментацію з субстратів, що містяться в рідких середовищах.

Виробничі процеси лимонної кислоти шляхом зануреної ферментації, яка відбувається в анаеробних умовах, були оптимальними.

Деякі гриби люблять Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, та бактерії люблять Bacillus licheniformis, дозволили отримати високу продуктивність при цьому типі бродіння.

Гриби як Aspergillus niger або candida sp, вони продукують лимонну кислоту в результаті ферментації меляси і крохмалю. Цукор з цукрового очерету, кукурудзи, буряка, крім іншого, також використовуються як субстрати для ферментації.

Використання

Лимонна кислота широко використовується в харчовій промисловості, у виробництві фармацевтичних продуктів. Він також використовується в незліченних хімічних і біотехнологічних процесах.

У харчовій промисловості

-Лимонну кислоту використовують переважно в харчовій промисловості, оскільки вона забезпечує приємний кислотний смак. Він дуже розчинний у воді, тому його додають до напоїв, солодощів, цукерок, желатинів і заморожених фруктів. Він також використовується при приготуванні вин, пива, серед інших напоїв.

-Крім додавання кислотного аромату, він інактивує мікроелементи, що забезпечують захист аскорбінової кислоти або вітаміну С. Він також діє як емульгатор у морозиво і сирах. Сприяє інактивації окислювальних ферментів за рахунок зниження рН їжі.

-Підвищує ефективність консервантів, що додаються до їжі. Забезпечуючи відносно низький рН, ймовірність виживання мікроорганізмів в оброблених харчових продуктах зменшується, тим самим збільшуючи їх термін придатності..

-У жирах і оліях лимонну кислоту використовують для посилення синергічного ефекту (з набору жирових компонентів) антиоксиданту, який може мати цей тип поживних речовин.

У фармацевтичній промисловості

-Також лимонну кислоту широко використовують в якості эксципиента у фармацевтичній промисловості для поліпшення аромату і розчинення лікарських засобів.

-У поєднанні з бікарбонатом до порошкоподібних продуктів і таблеток додають лимонну кислоту таким чином, що діє як шипучий.

-Солі лимонної кислоти дозволяють використовувати її як антикоагулянт, оскільки має здатність до хелатування кальцію. Лимонну кислоту вводять у мінеральні добавки, такі як цитратні солі.

-Лимонна кислота, шляхом підкислення середовища кишкового абсорбційного процесу, оптимізує прийом вітамінів і деяких ліків. Його безводну форму вводять як коад'ювант інших препаратів при розчиненні розрахунків.

-Він також використовується як підкислювач, в'яжучий, як засіб, що полегшує розчинення активних інгредієнтів різних фармацевтичних продуктів.

У косметичній промисловості і взагалі

-У продуктах для очищення та косметики лимонну кислоту використовують як хелатуючого агента металевих іонів.

-Використовується для очищення та полірування металів в цілому, видаляючи покритий оксид.

-При низьких концентраціях він служить добавкою в екологічно чистих продуктах, які є доброякісними для навколишнього середовища і природи.

-Має широке застосування: використовується в фотографічних реагентах, текстильних виробах, у шкіряному дубленні.

-Він додається до друкарських фарб.

Токсичність

Звіти про його токсичність пов'язані з високою концентрацією лимонної кислоти, часом впливу, домішками, серед інших факторів.

Розчини розведеної лимонної кислоти не становлять жодного ризику або небезпеки для здоров'я. Проте чиста або концентрована лимонна кислота є небезпечною і тому не повинна споживатися.

Чистий або концентрований є корозійним і подразнюючою при контакті з шкірою і слизовими оболонками очей, носа і горла. Може викликати алергічні реакції шкіри та гостру токсичність при проковтуванні.

Вдихання чистого порошку лимонної кислоти також може впливати на слизову оболонку дихальних шляхів. Вдихання може викликати утруднення дихання, алергії, викликає сенсибілізацію слизової оболонки дихальних шляхів і може навіть викликати астму.

Повідомляються про токсичні ефекти для розмноження. Лимонна кислота може викликати генетичні дефекти, викликаючи мутацію в статевих клітинах.

І, нарешті, вона вважається небезпечною або токсичною для водного середовища проживання, а в цілому концентрована лимонна кислота є корозійною для металів.

Список літератури

1. BellChem (21 квітня 2015 року). Використання лимонної кислоти в харчовій промисловості. Отримано з: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Карлос Р, Панді, Ашок, & Lebeault, Жан-Мішель. (1999). Мікробне продукування лимонної кислоти. Бразильські архіви біології та технології, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. PubChem. (2018). Лимонна кислота Отримано з: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Вікіпедія. (2018). Лимонна кислота Отримано з: en.wikipedia.org
5. Whitten, К., Davis, Р., Пек М. і Стенлі, Г. (2008). Хімія (8^ava. ed). CENGAGE Навчання: Мексика.
6. Берович, М. і Легіса, М. (2007). Виробництво лимонної кислоти. Щорічний огляд біотехнології. Отримано з: researchgate.net