Механізм дії сульфонамідів, класифікація та приклади

The сульфонаміди є види, структура яких утворена сульфонільної функціональною групою (R-S (= O)₂-R «), в якому обидва атоми кисню двічі пов'язаний з атомом сірки, і (R-NR'R«), де R, R-аміно функціональної групи »і R 'є заміщають атоми або групи, приєднані прості зв'язки з атомом азоту.

Крім того, ця функціональна група утворює сполуки, які мають однакову назву (загальна формула якої представлена ​​як R-S (= O)₂-NH₂), які є речовинами, які є попередниками деяких груп лікарських засобів.

У середині 1935-х років німецький учений Герхард Домагк, що спеціалізувався на галузях патології та бактеріології, виявив перші види, що належать до сульфаніламідів..

Це з'єднання було названо Prontosil rubrum і, разом з його дослідженнями, заробив йому заслуги Нобелівської премії з фізіології або медицини майже через п'ять років після його відкриття.

Індекс

• 1 Механізм дії
• 2 Класифікація
  • 2.1 Султами
  • 2.2 Сульфінаміди
  • 2.3 Дисульфоніміди
  • 2.4 Інші сульфонаміди
• 3 Приклади
  • 3.1 Sulfadiazine
  • 3.2 Хлоропропамід
  • 3.3 Фуросемід
  • 3.4 Бринзоламід
• 4 Посилання

Механізм дії

У разі лікарських засобів, виготовлених з цих хімічних речовин, вони мають антисептичні властивості (які зупиняють зростання бактерій) від широкого застосування, особливо для видалення більшості організмів вважається грам позитивних та грам.

Таким чином, структура сульфонамидов дуже схожа на пара-амінобензойної кислоти (більш відомий як ПАБК, його абревіатура), який вважається необхідним для біосинтезу фолієвої кислоти в бактеріальних організмів, для яких сульфаніламіди проявляють вибіркову токсичність.

З цієї причини, існує конкуренція між двома з'єднаннями шляхом пригнічення ферменту видів дігідрофолатсінтазу званих, і виробляють блокуючи синтез дигідрофолієвої кислоти (DHFA), яка необхідна для синтезу нуклеїнових кислот,.

Коли біосинтетичний процес коферментних видів фолата в бактеріальних організмах блокується, утворюється інгібування росту і розмноження цих організмів..

Однак клінічне застосування серосодержащего впало в невикористання для багатьох видів лікування, так в поєднанні з триметопримом (що належить до diaminopyramidines) для виробництва великої кількості наркотиків.

Класифікація

Сульфонаміди мають різні властивості і характеристики залежно від структурної конфігурації, яку вони мають, що залежить від атомів, що входять до складу R-ланцюгів молекули і розташування їх. Можна класифікувати їх у три основні класи:

Султами

Вони належать до групи сульфаніламідів циклічної структури, які виробляються таким же чином до інших типів сульфонамидов, як правило, в результаті окислення тіолів або дисульфідів ланок, утворених з амінами, в одному контейнері.

Інший спосіб отримання цих сполук, що проявляє біоактивність, включає попереднє утворення прямого ланцюга сульфонаміду, де згодом зв'язки між атомами вуглецю утворюються з утворенням циклічних видів.

Серед цих видів є сульфаніламід (попередник сульфаніл), сультиам (з протисудомною дією) і ампіроксикам (протизапальні властивості)..

Сульфінаміди

Ці речовини мають структуру, представлену у вигляді R (S = O) NHR), в яких атом сірки, приєднана до кисню подвійного зв'язку, і через одинарні зв'язку до атому вуглецю R групи і з атомом азоту групи NHR.

Крім того, вони належать до групи амідів, отриманої з інших з'єднань, відомих сульфінових кислоти яких загальних формула представлена ​​у вигляді R (S = O) OH, де атом сірки приєднаний подвійним зв'язком з атомом кисню, і посиланнями простим заступником R і групою OH.

Деякі сульфінаміди, що володіють властивостями хіральності, такі як паратолуолсульфінаміда, вважаються великими для процесів синтезу асиметричного типу.

Дисульфоніди

Структура дисульфонімідів була встановлена ​​як R-S (= O)₂-N (H) S (= O)₂-R », в якій кожен атом сірки, що належить до сульфонільний групі, кожен з яких пов'язаний з двома атомів кисню через подвійні зв'язки, прості посилання на ланцюзі R, що відповідає і обидва прикріпленою до того ж атому азоту центральний амін.

Подібно до сульфінамідів, цей тип хімічних речовин використовується в процесах енантіоселективного синтезу (також відомого як асиметричний синтез) для їхньої функції каталізу.

Інші сульфонаміди

Ця класифікація сульфонамидов не регулюється вище, але вводяться з точки зору фармацевтичні: педіатричні антибактеріальні, протимікробні препарати, сульфонілсечовини (пероральні агенти), діуретики, протисудомні препарати, дерматологічні препарати, антиретровірусні, анти-вірусний гепатит С серед інших.

Слід зазначити, що серед антимікробних препаратів існує підрозділ, який класифікує сульфаніламіди за швидкістю, з якою вони поглинаються організмом.

Приклади

Існує величезна кількість сульфаніламідів, які можна знайти в комерційній практиці. Нижче наведено кілька прикладів.

Sulfadiazine

Широко використовується для його антибіотичної активності, функціонуючи як інгібітор ферменту, званий дигідроптероат синтетазою. Він дуже часто використовується разом з піриметаміном при лікуванні токсоплазмозу.

Хлорпропамід

Частина групи сульфонілсечовин, що мають функції збільшення виробництва інсуліну для лікування цукрового діабету типу 2. Однак, це було зроблено, щоб запропонувати їх застосування через їх побічні ефекти.

Фуросемід

Він належить до групи діуретиків і проявляє різні механізми реакції, такі як інтерференція в процесі іонного обміну специфічного білка і інгібування певних ферментів в певних видах діяльності організму. Застосовується для лікування набряків, гіпертензії і навіть застійної серцевої недостатності.

Бринзоламід

Інгібування являє собою фермент, що називається карбоангидразой, який знаходиться в тканинах і клітинах, таких як еритроцити. Діє при лікуванні таких станів, як очна гіпертензія і відкритокутова глаукома.

Список літератури

1. Вікіпедія. (s.f.). Сульфонамід (медицина). Отримано з en.wikipedia.org
2. Шрірам. (2007). Лікарська хімія. Отримано з books.google.co.ve
3. Jeśman C., Młudzik A. та Cybulska, M. (2011). Історія антибіотиків і сульфонамідних відкриттів. PubMed, 30 (179): 320-2. Отримано з ncbi.nlm.nih.gov
4. ScienceDirect. (s.f.). Сульфонамід. Отримано з sciencedirect.com
5. Chaudhary, A. Фармацевтична хімія - IV. Отримано з books.google.co.ve